Перхлораты 2,4-дифенил-8-(4 @ -нитро-3 @ -R-фениламинометилиден)-5,6,7,8-тетрагидрохромилия в качестве реагента для обнаружения анионных синтетических поверхностно-активных веществ в водах Советский патент 1990 года по МПК C07D311/04 G01N21/78 

Изобретение относится к новым производным 5,6,7,8-тетрагидрохромилия, которые могут найти применение в качестве реагента для обнаружения анионных синтетических поверхностно- активных веществ в воде.

Цель изобретения - новые производные хромилия, пэвшиающие экспрессность опредепения анионных синтетических поверхностно-активных веществ

в водах.

3

П р и м е i 1 Получение -дифенил-8(3 - амино -нитрофенил- аминометилидеи)-5,6,7,8 -аеграгидро- хромилия перхлората (реагент ТП).

В конической колбе нмесгимос гыо

о

200 см нагревают до кипения смесь 19,5 г (0,05 моль) 2,4-дифенил-- -5,6,7 ,8-гетрагидрохрэмшшя в ИЗ см уксусной кислоты, К растьору добавляют 38 см ортомуравьиного эфира ч через шн - горячий раствор 7,5 (0,05 моль) 4-нитро-, 3-фениленди- амига в 30 уксусной кислотыс Нагревают еще мин (до начала кристаллизации), охлаждают и отфильровывают 27S5 г (100%) темнс а допет

с ого кристаллического продукт . а кристаллизации пз ннтрсче1а. или уксусного ангидрида получают 25,6 г (93%) реагента III. Т.пи. 301-303°С,

Найдено,%: С 60,69 Н

С1 6,72.

Сг8К24СШ307.

ИК-спектр (вазелиновое масло, NaCl) 3300; 1600; 1280; 1100. УФ-спектр (ацетонитрил), нм: 3755 56:

Аналогично получают 2 ,4-дифечил- -8-(4-ннтрофениламиноветипиден)- -5,6,7 э8-тетрагидрохромилчя перхлорат (реагент 1) с /8%. Т.пл. 299-300° С. Найдено,, Ј:

С 62,94, Н 4,35s, С1

,/1. )с м

i,2.

ИК-спектр (вазелиновое 3330; 1610; 1285; (ацетонигтжл) , нм: 326,5;

Аналогично получаю 2,: дифсч-ил-З -(4-нитро-3 - оксифениламт- .ометили- ден)5,6,7,8-тетра1 идро; ромчпия перхлорат (реагент II) г выходом 78% Т.пл. 312 314°С Найденоs %: С 61,14; Н 4f03; C1 6,52, ,29C1NZ08 , ИК-спектр (ва елию- вое маслоэ 1аС1),суГ : 3600-3300; 1620; 1290; 1110, УФ-спектр (ацетонитрил), им: 34455; 5,5,П.р и м е э 2, Анализ речной воды, Отбирают пробу веды и отфипьт- ровывагот .

Отбирают 100 смд воды,в специальный сосуд вместимость о -150 см с притертой пообкой эу добавляют раствора реагента IIi в 50%-чоч ук перемешивают. Доблвэкстрагируют1 мин. После расслоения фаз добавляют анализируемую воду до уровня проб геи, закрываютп переворачивают л

сужающейся к ней j 0,08%-ного

суснои кислоте,

ляют 10 см толуола и

оцениваю цвет толуольного экстракта, собирающегося в сутечном конце сосуда. Полученный экстракт имеет светло- оранжевую окраску, т.е. концентрация ЛСПАВ в исследуемой воде ниже 0,1 мг/дм . Определение по изъестной методике содержание АСГ1АВ в данной пробе составляет 0,030 мг/дм .

Отбирают 100 см воды, добавляют к нгй 0,0i5 мг АСПАВ (лаурилсульфата натрия), Проводят определение,, как описано. Полученный экстракт имеет сиреневый цвет, что указывает на при- ,, сутствие АСПАВ ч концентрации более

2-Д

Q

5

0

5

0

в пробирку,

ВО гды

см3 0,08%-ного

0,1 MI/дм, но не более 0,3 мг/дм

Отбирают 10 с добавляют к ней 1 раствора реагг нта I в 50%-ной уксусной кислоте. Перемешивают. Через 10 мин регистрируют окраску раствора. Ярко-розовая окоаска указывает на к тентрапию АСПАВ менее 1 мг/дм .

;

Отбирают Q см воды в пробирку, добавляют к ней 0,015 мг АСПАВ, приливают 1 см 0508% ного раствора реагента I в уксусной кислоте, перемешивают и оставляют на 10 мин г тем оценивают окраску раствора. Сиреневая о раска указывает на присутствие АСПАВ в концентрации более 1 иг/дм , но менее 2 мг/дм .

Прецпагаемыс соединения обладают способностью образовать ассопиаты г батохромш м сдвигом максимума поглощения, достаточным для визуальной оценки анионных синтетических поверхностно-активных вешеств в воде , кониетрациях, близких к предельно допустимым, и исключают использование измерительных устройств и градуи- оовочных шкал, что позволяет использовать эти соединения для обнаружения анионных СПАВ в полевых условиях. Формула изобретения

Перхлораты 2,4 дифенил™8(4 -нит -3 -R- 3-тетрагидрохромилия

О

ро-3 -R-фениламинометилидчгн) -5,6,7,8формулы

5

ГФТ }.

,Жк

I

Н

где R - водород, гидроксил или аминогруппа,

з качестве реагента для обнаружения анионных синтетических поверхностно- активных веществ в ворах.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к перхлоратам 2,4-дифенил-8-(4-нитро-3^Ъ-R-фениламинометилиден)-5,6,7,8-тетрагидрохромилия, где 1)R-H, 2)гидроксил или 3)аминогруппа, в качестве реагента для обнаружения анионных синтетических поверхностно-активных веществ в водах. Цель - выявление новых соединений, повышающих экспрессность определения указанных соединений. Получение ведут из 4-нитрофениламина или 3-окси-4-нитрофенила, или 4-нитро-1,3-фенилендиамина, 2,4-дифенил-5,6,7,8-тетрагидрохромилия и ортомуравьиного эфира в уксусной кислоте. Выход, %, Т.п., °С, брутто-ф-ла: для соединения I - 78, 299 - 300, C₂₈H₂₃CLN₂O₇

для соединения II - 78, 312 - 314, C₂₈H₂CLN₂H₈

для соединения III - 93, 301 - 303, C₂₈H₂₄CLN₃O₇. Новые соединения обладают способностью образовывать ассоциаты с батохромным сдвигом максимума поглощения, достаточным для визуальной оценки анионных синтетических поверхностно-активных веществ в воде в концентрациях, близких к предельно допустимым, и исключают использование измерительных устройств и градуировочных шкал.