Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

1 608 186

(13)

(51)

МПК

C07D207/44(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

4631713, 1988-11-23

(22)

дата подачи заявки

1988-11-23

(45)

опубликовано

1990-11-23

(72)

авторы

Масливец Андрей НиколаевичАндрейчиков Юрий СергеевичИваненко Ольга ИвановнаТарасова Ольга Петровна

Способ получения 1-алкил-4,5-дифенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов Советский патент 1990 года по МПК C07D207/44

Описание патента на изобретение SU1608186A1

(21)4631713/23-04

(22)23.11.88

(46) 23.11.90. Bkui. 43

(71)Пермский государственньй университет им. Д. М. Горького и Пермский фармацевтический институт

(72)А. Н. Масливец, W. С. Андрейчи- ков, О. И Иваненко и О. П. Тарасова

(53)547.745.07(088.8)

(56) Машковский М. Д. Лекарственные средства. - М.: Медицина, 1972, т. 2, с. 464.

(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛКИЛ-4,5-ЛИ- ФЕНИЛ-2,3-ДИГИДРО-2,3-ПИРРОДДИ01ЮВ 1(57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-алкил-4,5-дифенш1-2,3- -дигидро -2,3-пирролдионов ф-лы R .N-CH(Ph)-CH(Ph)-C(0)-c (0), где Ph - фенил, R - метил (1а) или 16 - бензил (16), которые проявляют антимикробную активность и могут найти применение в медицине. Цель - получение новых соединений новым способом. Получение ведут кипячением соответствующих 1-алкш1-3,5-диокси-4,5-дифе- нил-2,5-дигидро -2-пирролонов в уксусной кислоте в течение 1,5-2,5 ч. Брутто ф-ла для соединения 1а 92. 188-189. C,,,H,5NOj; для 16-92. 127-128. .

Похожие патенты SU1608186A1

название	год	авторы	номер документа
Способ получения изопропилового эфира 2,3-диоксо-1,10 @ -дифенил-2,3-дигидро-1Н-пирроло[2,3-в][1,5]бензотиазепин-4-карбоновой кислоты	1990	Масливец Андрей Николаевич Иваненко Ольга Ивановна Андрейчиков Юрий Сергеевич	SU1810345A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЛКИЛ-6,6-ДИМЕТИЛ-2,4-ДИОКСО-2,3,4,5,6,7-ГЕКСАГИДРО-1H-ИНДОЛ-3-СПИРО-2-( 1-АРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-5-ОКСО-2,5-ДИГИДРОПИРРОЛОВ)	2003	Банникова Ю.Н. Масливец А.Н.	RU2238272C1
11,11-ДИМЕТИЛ-1-ОКСО-1,2,10,11-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО [h]ПИРРОЛО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-СПИРО-2-(1-АРИЛ-3-АРОИЛ-4-ГИДРОКСИ-5-ОКСО-2,5-ДИГИДРОПИРРОЛЫ), ПРОЯВЛЯЮЩИЕ АНТИМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ ОТНОСИТЕЛЬНО ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНОЙ МИКРОФЛОРЫ	2005	Масливец Андрей Николаевич Банникова Юлия Николаевна Шкляев Юрий Владимирович Рожкова Юлия Сергеевна Смирнова Александра Сергеевна Александрова Галина Арсентьевна	RU2281286C1
Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия	2017	Кошевенко Анастасия Сергеевна Юсковец Валерий Николаевич Чернов Никита Максимович Ксенофонтова Галина Владимировна Яковлев Игорь Павлович	RU2637926C1
ЗАМЕЩЕННЫЕ ХЛОРИДЫ 2-[(1Z)-1-(3,5-ДИАРИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2(3H)-ИЛИДЕН)МЕТИЛ]-3,5-ДИАРИЛ-1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-3-ИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ	2014	Юсковец Валерий Николаевич Кошевенко Анастасия Сергеевна Яковлев Игорь Павлович Ананьева Елена Петровна Семакова Тамара Леонидовна	RU2571102C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛХИНОЛИНОНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ СОСТАВ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ	1994	Эдди Жан Эдгар Фрейн Альфонс Герман Маргарита Раймакерс	RU2129554C1
ГЕТЕРОЦИКЛИЛСУЛЬФИНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ, ФОКУСИРОВАННАЯ БИБЛИОТЕКА И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ	2004	Дорогов М.В. Филимонов С.И. Ивановский С.А. Кобылинский Д.Б. Кориков П.В. Проскурина И.К. Соловьев М.Ю. Хахина М.Ю. Шалыгина Е.Е. Кравченко Д.В. Ткаченко С.Е. Иващенко А.В.	RU2263666C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-АРИЛ-5-АРИЛАЗО-3,4-ДИГИДРО-3,4-ПИРИДАЗИНДИОНОВ	2000	Пименова Е.В. Масливец А.Н.	RU2196136C2
Способ получения производных 3,4-дигидро-2H-тиопирана	2018	Меркулова Екатерина Андреевна Колобов Алексей Владиславович Овчинников Константин Львович	RU2670977C1
Способ получения 8-(1(2,3-дигидро-2-бензофурил) -алкил)-1,3,8-триазаспиро (4,5)деканов	1973	Чарльс Фердинанд Гюбнер	SU520046A3

Реферат патента 1990 года Способ получения 1-алкил-4,5-дифенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 1-алкил-4,5-дифенил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов ф-лы R-N-CH(PH)=CH(PH)-C(O)-C(O), где PH - фенил, R=1-а метил или 1б - бензил, которые проявляют антимикробную активность и могут найти применение в медицине. Цель - получение новых соединений новым способом. Получение ведут кипячением соответствующих 1-алкил-3,5-диокси-4,5-дифенил-2,5-дигидро-2-пирролонов в уксусной кислоте в течение 1,5-2,5 ч. Брутто ф-ла. Для соединения 1а 92. 188-189. C₁₇H₁₃NO₂

для 1б - 92. 127-128. C₂₃H₁₇NO₂.

Формула изобретения SU 1 608 186 A1

Изобретение относится к способу получения новых соединений пиррольно- го ряда, а им енно к способу получения 1 алкил-4,5-дифенил-2,3-дигидро- -2,3-пирролдионов общей формулы

I R

где R - метил или бензил, которые проявляют антимикробную активность и могут найти применение в медицине.

Целью изобретения является создание способа, позволяющего получать с высокими выходами производные пир- рол-2,3-дионов, которые невозможно, синтезировать известными способами.

Пример 1о Веизил-3,5-диок- си-4,5-дифенил-2,5-дигидро-2-пирро- лон.

К раствору 0,30 г (0,0011 моль) этилового эфира Й-фёнилбензоилпиро- виноградной кислоты в 20 мл хлороформа приливают 0,11 г (0,0011 моль) бензиламина, через 10 мин прибавляют 50 мл гексана, осадок отфильтровывают. Получают О,40 г (98%) целевого продукта, т.шт. 135-136 С (из хлороформа).

Пример 2. 1-Метил-3,5-ди окси-4,5-дифенил-2,5-дигидро-2-пирро- лон.

Через раствор 0,30 г (0,001-1 моль) этилового эфира й-фенилбензоилпиро- виноградной кислоты в 20 мл хлороформа 10 мин пропускают ток сухого метиламина, добавляют 50 мл гексана, осадок отфильтровывают. Получают 0,31 г (91%) целевого продукта, т,пл. 137- 138 С (из дихлорэтана).

Пример 3. 1-Бензил-4-,5-диф нил-2,3-дигидро-2 , 3-пирролдион.

Раствор 0,4 г (0,001 моль) 1-бен- зил-3,5-ДИОКСИ-4,5-дифенил-2,5-дигид ро-2-пирролонй в 5 мл ледяной уксусной кислоты кипятят с обратным холодильником 2 ч, растворитель испаряют остаток перекристаллизовывают из 2- пропанола. Выход целевого продукта 0,34 г (92%), Т.Ш1. 127-128°С.

Найдено, %: С 70,18; Н 5,11; N 4,04.

Вычислено, %: С 70,13; Н 5,05; N 4,13.

Увеличение времени реакдии практически не влияет на выход делевого продукта.

Пример 4. 1-Бензил-4,5-ди- фенил-2,З-дигидро-2,3-пирролидон.

Раствор 0,4 г (0,0011 моль) 1-бен ЗШ1-3,5-ДИОКСИ-4,5-дифеншт-2,5-дигид- ро-2-пирролона в 5 мл уксусной кислоты кипятят с обратным холодильником 2,5 ч, растворитель испаряют, оста

ток перекристаллизовывают из 2-пропа- нола. Выход целевого продукта 0,33 г (77%), т.пл. 127-129°С.

Уменьшение времени реакции вызывает снижение выхода целевого продукта.

Пример 5. 1-Бензил-4,5-ди- фенш1-2,З-дигидро-2,3-пирролдион.

Раствор 0,4 г (0,0011 моль) 1-бен- зил-3,5-ДИОКСИ-4,5-дифенил-2,5-дигид- ро-2-пирролона в 5 мл уксусной кисло- ,ты кипятят с обратным холодильником 11,5 ч, растворитель испаряют, остаток перекристаллизовывают из 2-пропанола. Выход целевого продукта 0,29 г (72%) т.пл. 127-128°С.

Пример 6. 1-Метил-4,5-дифе- нил-2,З-дигидро-2,3-пирролдион.

Раствор 0,4 г (0,0014 моль) 1-ме- тил-3,5-ДИОКСИ-4,5-дифенил-2,5-дигид ро-2-пирролона в 5 мл уксусной кислоты кипятят с обратным холодильником 2 ч, растворитель испаряют, остаток перекристаллизовывают из 2-пропанола. Выход целевого продукта 0,35 г (92%), т.пл. 188-189°С.

Найдено, %: С 77,61; Н 5,01; N 5., 26.

C,7H,3NO,.

Вычислено, %: С 77,55; Н 4,98; N 5,32.

Фармакологические исследования показывают, что 1-бензил-4,5-дифенил- 2,З-дигидро-2 j 3-пирролдион обладает антимикробной активностью в отношении St. aureus в концентрации 62,5 мкг/млJ что значительно вьппе активности эта- кридина лактата, применяющегося в медицинской практике, действующая концентрация которого 500 мкг/мл.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать с высокими выходами 1-алкил-4-, 5-дифенил-2,3-дигидро- -2,3-пирролдионы, проявляющие антимикробное действие.

Фор м.у ла изобретения Способ получения 1-алкш1-4,5-дифенил-2,З-дигидро-2,3-пирролдионов общей формулы

I R

хде R - метил или бензил, отличающийся тем, что соответствующие 1-алкил-3,5-ДИОКСИ-4,5- -дифенил-2,5-ДИГИДРО-2-ПИРРОЛОНЫ подвергают кипячению в уксусной, кислоте в течение 1,5 - 2,5 ч.

SU 1 608 186 A1

Авторы

Масливец Андрей Николаевич

Андрейчиков Юрий Сергеевич

Иваненко Ольга Ивановна

Тарасова Ольга Петровна

Даты

1990-11-23—Публикация

1988-11-23—Подача