Инсектоакарицидная композиция Советский патент 1990 года по МПК A01N47/34 C07C275/30 

Описание патента на изобретение SU1618275A3

Изобретение относится к химическому средству защиты растений от вред- ного воздействия насекомых и клещей.

Целью изобретения является повышение эффективности действия.

. Пример 1. Получение 2-фторо- 4-(2-хлоро-4-Гтрифторметил |фенокси)- анилина.

Раствор 2-фторо-4-оксианилина (7,1 г) и гидрата окиси калия (3,7 г, 85% чистоты) в диметилсульфоксиде (25 мл) нагревают до 80°С и обрабатывают раствором 1,2-диxлopo-4-(тpифтo- poмётил) -бензола (10,9 г) в диметилсульфоксиде (10 мл). Смесь перемешивают при 90-95°С в течение. 20 ч, а после этого разбавляют смесью воды и

дихлорометана. Органическую фазу высушивают над сульфатом натрия и вы- паривают, получив 3,6 г неочищенного целевого продукта в виде коричневого масла.

Хроматография на силикагеле с использованием смеси толуола - петро- лейного эфира (отношение 4:1) дает 1,t г чистого амина в виде желтого масла.

Рассчитано, %:С51,1;Н2,6; N 4,6.

Найдено, %: С 50,3; Н 2,7; N 4,3.

Пример 2. Получение пропило- вого эфира N- цЈ4- 2-хлоро-4-(трифто- ) -фенокси -2-фторофеншГ амино тио |-К-метилкарбаминовой кислоты.

X

N3

4

Л

Ь

LM

Раствор пропилового эфира N-хлоро- сульфенил-К-метилкарбаминбвой кислоты (12,1 г) в диэтиловом эфире (20 мл) добавляют к перемешиваемому раствору соединения примера 1 (18,3 г) и три- этиламина (7 г) в том же растворителе (70 мл) в течение 20 мин, причем температуру поддерживают при охлаждении при 15-20°С. Перемешивание продолжают при комнатной температуре еще в течение 1 1/2 ч. Затем реакционную смесь разбавляют диэтиловым эфиром (200мл), прбмывают водой, высушивают и отгоняют растворитель. Остаток добавляют 100 мл толуола и толуол удаляют под пониженным давлением, оставив 26,5 г продукта в неочищенном виде (коричневое масло).

Пример 3. Получение N-LLlA | 2-хлоро-4- (трифторометил) фенокси - 2-фторофенил 1 амино тио -N-метилб у тан- амида.

Раствор двухлористой серы (11,3 г) в дихлорометане (10 мл) добавляют в те чение 20 мин к раствору N-метилбутан- амида (10,1 г) в том же растворителе (35 мл) при перемешивании, причем температуру поддерживают при 10°С. Перемешивание при этой температуре про- должают еще в течение 30 мин, после чего добавляют раствор пиридина (8,7 г/ в дихлррметане (15 мл). Затем смесь перемешивают и дают ей нагреться до комнатной температуры в течение 2ч, а затем отфильтровывают. Растворитель отгоняют и остаток экстрагируют диэтиловым эфиром. После фильтрования, удаления и перегонки. растворителя получают 12,1 г хлористого сульфенила в виде масла, т.кип. 82-84°С при 13 мм рт.ст. 4,4 г этого масла растворяют в ДИЭТИЛОБЧЭМ эфире (10 мл) и полученный раствор добавляют в течение 20 мин к смеси соединения примера 1 (7,6 г) и триэтиламина (2,7 г) в диэтиловом эфире:(30 мл). После переме- .шивания в течение 30 мин при комнатной температуре добавляют 150 мл диэти лового эфира, полученный раствор про- мывают три раза водой, высушивают, отгоняют растворитель и очищают хрома тографией на силикагеле, используя в качестве элюанта дихлорметан, 9,1 г продукта получают в виде коричневого масла 4,

Пример 4. (А F, R Н). Получение Ы-(2,6-дифторобензоил)-Ы

, O 5

0

5 0 „ 5

5

5

|(2-фторо-4-2-хлоро-4-/ трифторометил) феноксиТфенилмочевины.

Раствор 2-фтор-4-(2-хлор-4-Гтри- фторме тил фенок сианилина соедине ния примера 1 0,9 г в безводном толуоле (5 мл) обрабатывают 2,6 дифторобензо- илизоцианатом (0,56 г) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Затем осажденный продукт отделяют, промывают холодным ме, танолом и высушивают в печи при 60°С. Получают 1,15 г продукта, т.пл.73- 174°С.

Рассчитано, %: С 51,6; Н 2,3; N 5,7.

Найдено, %: С 51,7; Н 2,1; N 5,7.

Пример 5. (А F, R SN(CH3)COOC3H7). Получение пропилового эфира 4-jJ4-j 2-xnopo-4-(трифторометил ) фенокси -2-фторофенил -7- ( 2,6- дифторофенил)-2-метил-5,7-диоксо-З- тиа-2,4,6-триазагептановой кислоты.

Раствор 2,6-дифторобензоилизоциа- ната (2,0 г) в безводном хлористом метилене (10мл) быстро добавляют к перемешиваемому раствору пропилового эфира N- 2-хлор-4-(трифторметил)- фенокси1 2-фторфенил }амино тио1гН-ме- тилкарбаминовой кислоты (соединения примера 2) 4,5 г в том же растворителе (20 мл) при комнатной температуре. После перемешивания в течение 4 ч растворитель удаляют под пониженным давлением и остаток очищают хроматогра- фией (2х) на силикагеле, используя сначала хлористый метилен, а затем диэтиловый эфир в качестве-элюанта. Полученный таким образом продукт окончательно очищают кристаллизацией из диэтилового эфира/петролейного эфира, получив бесцветные кристаллы (4,5 г), плавящиеся при 98-99°С.

Рассчитано, %: С 49,1; Н 3,2; N 6,6,

Найдено, %: С 49,4; Н 3,1; N 6,5.

Пример 6. ГА F, R SN(CH)COC3H-{. Получение хлоро-4-(трифторометил)феноксиТ-2-фто- рофенил Ј2,6-дифторобензоил)амино карбонил амино -тисНЯ-метилбутанами- да.

Раствор 2,6-дифторобензоилиэоциана- та (2,0 г) в 1:1 смеси толуола и пет- ролейного эфира (5 мл) добавляют при комнатной температуре в течение 30 мин к перемешиваемому раствору соединения примера 3 (4,4 г) в том же раствори5I

теле (20 мл)ч. После перемешивания пр комнатной температуре в течение 2 ч твердый продукт отфильтровывают и пе рекристаллизовывают из смеси диэтило вого эфира и петролейного эфира, получив 4,3 г целевого продукта, т.пл.136-138°С.

Рассчитано, %: С 50,4; Н 3,2; N 6,8.

Найдено, %: С 50,6; Н 3,2; N 6,6.

Аналогично получают другие соединения, используемые в композиции. Данные об используемых соединениях представлены в- табл.1.

Приготовляют эмульсию, содержащую мас.%: производное бензоилфенилмоче- вины 0,0005; ацетон 10, продукт конденсации этиленоксида с алкилфенолом (Тритон х 100) 0,025, вода 89,9745 Приготовленную эмульсию испытывают на инсектицидное и акарицидное действие.

Инсектицидное действие.

Инсектицидное действие композиции по изобретению определяют, используя насекомых Spodoztera littozalis (S.I) и Aedes aegypti (A.a).

В каждом случае испытания проводят при нормальных условиях (23 Ci свет и влажность изменяются случайным образом).

В каждом испытании для соединения рассчитывают LC 0 (доза активного материала, которая необходима, чтобы убить половину испытываемых насекомых) из данных по смертности и эту величину сравнивают с соответствующей LCj0 для стандартного инсектицида, этилпаратиона в тех же испытаниях. Результаты выражают в виде коэффициента токсичности таким образом:

Коэффициент токсичности

LC so (паратиона) LCgQ (исследуемого соединения)

х 100

и результаты приведены в табл.2.

8,1, Растворы композиции в смеси ацетон:вода наносят с помощью логарифмического распылительного устройства на чашки Петри, содержащие питательную среду, на которой выращивают личинок S.I. Когда осажденный оп рыскивательный состав высыхает, каждую чашку заражают 10 личинками во второй возрастной стадии. Оценки

2756

смертности производят через 7 дней, после опрыскивания.

А.а. Приготовляют несколько растворов на основе композиции, 100 мкл добавляют к 1 СО мл водопроводной воды, ацетону дают улетучиться. 10 личинок в ранней 4-ой возрастной ста- | дни помещают в исследуемый раствор; через 48 ч (выжившим) личинкам дают поесть пищевые гранулы и окончательный процент смертности оценивают, когда все личинки либо окуклились и превратились во взрослое насекомое, либо умерли. Результаты приведены в табл.2.

Для сравнения в табл.2 представленные данные для известных соединений А и В, имеющих структурную формулу

0

5

FQ C1

CO№lCONH-(O)-0-fey- CF

F

Для соединения A Q СН, В Q С1

Акарицидное действие.

Лиственные диски заражают 30-60 личинками клеща Fertranicus urcical и опрыскивают их различными дозами растворов исследуемой композиции, приготовленных, как указано. После высыхания диски поддерживают при пос- тоянной температуре в течение

12 дней, после чего производят оценку смертности и рассчитывают величины LC5o. Содержание активного соединения в растворе для опрыскивания,%:

5

5

0

Соединения

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

А

В.

0,00013

0,00025

0,00015

0,00025

0,00038

0,00028

0,00021

0,00028

0,00018

0,00029

0,00015

0,00010

0,0032

0,00069

Результаты показывают, что композиция по изобретению проявляет значительно более высокую активность,

чем аналогичная композиция с известными соединениями А и В. Формула изобре те н и я

Инсектоакарицидная композиция, включающая производное бензоилфенил- мочевины в качестве активного вещества, поверхностно-активное вещество и жидкий носитель, отличающаяся тем, что, с целью повышения эффективности действия, в качестве производного бензоилфенилмочевины она содержит соединение формулы

где А - хлор, фтор;

R - водород, SN() -- алкил, СОО(С,|-С4.) - алкил или SNCHjOXC-j-C) - алкил, в качестве поверхностно-активного вещества - продукт конденсации окиси этилена с алкилфенолом, в ка честв.е жидкого носителя - смесь ацетона с водой при следующем соотношении компонентов, мас,%

Производное бензоилфенилмочевины0,0005 Продукт конденсации окиси

Соединения

Индекс токсичности 3.1. | А.а.

Похожие патенты SU1618275A3

название год авторы номер документа
Способ получения производных бензоилмочевины 1985
  • Мартин Андерсон
SU1447278A3
Способ получения производных бензоилмочевины 1985
  • Мартин Андерсон
SU1402254A3
ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗАНИЛИДОВ ИЛИ БЕНЗИЛАМИДОВ, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С РОСТОМ НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТИ 1991
  • Дэвид Мунро[Gb]
  • Бипин Пател[Gb]
RU2017725C1
ПРОИЗВОДНОЕ КАРБОКСАМИДА, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНОГО РОСТА РАСТЕНИЙ 1991
  • Кристофер Джеймс Фостер[Gb]
  • Теренс Джилкерсон[Gb]
  • Ричард Стокер[Gb]
RU2050777C1
Инсектоакарицидная композиция 1986
  • Мартин Андерсон
  • Энтони Гроув Бриннанд
SU1620039A3
ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛОПИРИМИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1992
  • Клаус-Юрген Пеес[De]
  • Гуидо Альберт[De]
RU2089552C1
Способ получения производных бензоилмочевины (его варианты) 1984
  • Мариус Сандер Броувер
  • Арнольдус Корнелис Гросскурт
SU1375125A3
Способ получения 3-фенокси-4-фторбензиловых эфиров алкоксииминометилциклопропанкарбоновых кислот 1982
  • Сэмюель Барни Соловей
SU1187715A3
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИКОЛИНАМИДА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИН-6-КАРБОНИТРИЛА, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ 1993
  • Аксель Клееманн
  • Роберт Джон Гриффит Сирл
RU2130021C1
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОКСАМИДА, ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫМИ РАСТЕНИЯМИ 1991
  • Кристофер Джеймс Фостер[Gb]
  • Теренс Джилкерсон[Gb]
  • Ричард Стокер[Gb]
  • Ян Джеймс Джилмор[Gb]
RU2037486C1

Реферат патента 1990 года Инсектоакарицидная композиция

Изобретение относится к химическому средству защиты растений от вредного воздействия насекомых и клещей. Изобретение позволяет повысить эффективность действия предложенной композиции за счет того, что она содержит, мас.% : производное бензоилфенилмочевины в количестве 0,0005 формулы @ CONHCONR @ CF3, где A - CL, F

R - H, SN(C1-C4)-алкил

COO(C1-C4)-алкил или SNCH3CO(C3-C4)-алкил, продукт конденсации окиси этилена с алкилфенолом 0,025, ацетон 10, вода остальное до 100. 3 табл.

Формула изобретения SU 1 618 275 A3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

А

В

1300

790

800

960

620

1290

810

950

1370

940

1500

780

690

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1990 года SU1618275A3

Микрокомпрессор 1987
  • Бансявичюс Рамутис Юозович
  • Кибиркштис Эдмундас Домович
  • Кишкис Вацловас Стасевич
  • Вайтасюс Кястутис Повилович
SU1460419A1
Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов 1917
  • Гордон И.Д.
SU2A1
Шеститрубный элемент пароперегревателя в жаровых трубках 1918
  • Чусов С.М.
SU1977A1

SU 1 618 275 A3

Авторы

Мартин Андерсон

Даты

1990-12-30Публикация

1985-04-09Подача