Способ получения хиноидных производных 2:1-нафто-фенотиазина Советский патент 1930 года по МПК C07D279/20 

Предлагаемый способ получения хиноидных производных 2, 1-нафтофенотиазина oCHOBiaH на восстановленни 2-Ьксн3,2-ннтрофе1нилмер капто-1, 4-нафтахинона или его амидбпроизводных иАи сульфО йслот и последующем выделении производных 2, 1-нафтофенотиазина из смеси обычным приёмом.

При этом происходит замыкание тиазинового кольца: .

ОН

Смотря цо веществу, взятому для восстановления, замыкание кольца происходит уже при процессе восстановления или при последующем пбдкислении.,

2-окси- 3, 21-нитрофенилмеркапто-1, 4нафтохинон можно получить, разлагая 2-ариламиноили 2-ацедиламино-3 хлор-1, 4-нафтахинон 2-нитротиофен6лом и замещая аминогруппу гидроксилом при кипячении со щелочами. Соединение это представляет собою ярко блестящий оранжево-красный кристаллический порошок с температурой плавления в 245 , растворяющийся в концентрированной серной кислоте и щелочах с оранжево-желтым.. цветом. С избыточным гидратом окиси натра лолучается натриевая Г соль блестяще медного цвета. Путем обработки слабо дымящейся серной кислотой на холоду получают легко растворимую в воде сульфокислоту оранжево-желтого цвета.

Пример, 33 части 2-окси-З- (о-ннтрофенилмеркапто)-, 4-нафтохинона растворяются на холоду с 13 чacтяfйи натронной щелочи 40° В6 в 100 частях вод к раствору /добавляют около 7 частей гидросульфита натра до обесцвечивания. Пропускают воздух до тех пор, пока

раствор не станет темно-корнчевым, и подкисляют. .Жидкость спущается, особенно легко при нагревании, в кашеобразную массу фиолетового цвета, состоящую из деривата тиазина. Последний представляет собой кристаллический фиолетовый порошок, Дающий в концентрированной серной кислоте раствор коричневофирлетэвой окраски. В разведенных paiCTBOpax едких щелочей он дает нестойкий раствор зелено-синего цвета,-из

которого выделяется трудно раствЬрима;я щелочная соль темно-синего цвета.

Если исходить из сульфокислоты 2 5кси-3 . (о-нитрофенилмеркапто)-1, 4-нафтохинона, то получают, применяя тот же прием, тиазинсульфокислоту, окрашивающудо шерсть в фиолеторо-ткрасный цвет, при последующем хромировании переходящий в более зеЛеный оттенок. Подобные же: результаты дают продукты замещения вышеуказанного исходного материала.Предмет патента.

Способ получения хйноидных производнь1х 2, 1-нафтофенотиазина, отличайщийся тем, что 2-окси-З, 2-нитрофенилмеркапто-1,4-нафтохинон или его амидопроизвЪдные, или рульфокислоты подвергают действию восстановителей, после чего полученные производные 2, 1-нафтофенотиазина вьгделяют из реакционной смеси, обычными приемами.