(21)4698046/04
(22)31.03.89
(46) 30.03.92. Бюл. К 12
(71)Институт медицинской паразитологии и тропической медицины
им. Е.Н. Марциновского
(72)Ф.С. Нихайлнцын, Н.П. Козьфева, Д.Г. Баяндина, А.И. Кротов,
Л.С. Найденова, М.Н. Лебедева и Н.Д. Лычко
(53)547.582.4 (088.8)
(54)2-ОКСИ-3,5-ДИХЛОГ-К- 3-ХЛОР-4- -(4-ХЛОР11ЛФТИЛОКСИ-1)ФЕНИЛ БЕНЗЛ1ЯЩ, ОБЛАДАЮЩИЙ, АКТИВНОСТЬЮ ПРИ ГИМЕНОЛЕ- ГОЩОЗЕ
(57) Изобретение касается производного бензамида, в частности 2-окси- 3,5-дихлор-М-Ј3-хлор-4-(4-хлор.нафтил- окси-1)йенил бензамида, который обладает активностью при гименолепидояе, что может найти применение в медицине и ветеринарии для лечения животных и лицей. Цель - создание нового более активного соединения указанного класса. Синтез ведут реакцией 4-(4-хлор- нафтилокси-1)-3-хлоранилина, 3,5-ди- хлорсалициловоп кислоты и РС1, в кипящем толуоле. Выход 60,0%, Т до 200-202°С, брутто-А-ла С Н Cl NOj. Новое соединение в 4 раза превосходит препарат фенасал и аналог 2-ок- си-3-бром-5-хлор-Ы- (3-хлор-4-(4-хлор- нафтилокси-1)фенил}бензамид. 2 табл. 
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| 2-Окси-3,5-дигалоид-N-[3-хлор-4-(4-галоиднафтокси-1)-фенил]-бензамиды, обладающие активностью при экспериментальном описторхозе и гименолепидозе | 1988 |
|
SU1512053A1 |
| N-(3-ХЛОР-4-ПРОПИЛОКСИФЕНИЛ)-3,5-ДИХЛОРСАЛИЦИЛАМИД, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИГЕЛЬМИНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 2011 |
|
RU2476424C1 |
| N-(3,4-ДИХЛОРФЕНИЛ)-2-(АЦЕТИЛОКСИ)-3,5-ДИХЛОРБЕНЗАМИД, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИГЕЛЬМИНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 2011 |
|
RU2481327C1 |
| АНТИГЕЛЬМИНТНОЕ СРЕДСТВО НА ОСНОВЕ N-(3-ХЛОР-4-МЕТИЛФЕНИЛ)-3,5-ДИБРОМСАЛИЦИЛАМИДА | 2008 |
|
RU2370484C1 |
| N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе | 1989 |
|
SU1685936A1 |
| 2-Окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галогеннафтокси-1)-5-хлорфенил]-бензамиды, обладающие противомалярийной активностью | 1988 |
|
SU1547251A1 |
| 6-[4- (4-АЛКИЛПИПЕРАЗИНИЛ-1) ФЕНИЛАМИНО] -1,2,5- ТИАДИАЗОЛО [3,4-H] ХИНОЛИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОГЕЛЬМИНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПРИ АЛЬВЕОЛЯРНОМ ЭХИНОКОККОЗЕ И ГИМЕНОЛЕПИДОЗЕ | 1991 |
|
RU2021275C1 |
| 2-/(7-Бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино/-5-хлор-N-(4-хлорфенил)бензамид, обладающий активностью против нематод желудочно-кишечного тракта | 1989 |
|
SU1687586A1 |
| Салициланилиды, обладающие антигельминтной активностью | 1977 |
|
SU697500A1 |
| Способ лечения фасциолеза овец | 1988 |
|
SU1590072A1 |
Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, а именно к 2-окси-3,5- дихлор-Ы- 3-хлор-4-(4-хлорнафтилок- си-1)фенил1бензамиду, обладающему активностью при гнменолепидозе.
Указанное свойство позволяет предполагать возможность использования нового соединения в медицине и ветеринарии для лечения цестодозов лкщей и животных.
Целью изобретения является изыскание в ряду замещенных бенэамидов нового соединения, обладающего более высокой активностью при гименолелидо- зе.
Пример 1. Получение 2-окси- 3, 5-дихлор-К- 3-хлор-4-(4-хлорнафтнл- окси-1)феншГ бензамида (соединение Г-1467).
Смесь 10,7 г (0,035 моль) 4-(4- хлор нафтилокси-1)-3-хлоранилина, 7,2 г (0,035 моль) 3,5-дихлорсалици- ловой кислоты, 1,0 г треххлористого фосфора в 150 мл толуола кипятят при интенсивном перемешивании в течение 1 ч, при этом образуется раствор. Горячий т луольный раствор сливают с оставшегося на дне колбы небольшого количества маслянистого остатка, охлаждают и отфильтровывают выделившиеся кристаллы белого цвета. Выход
&
го
0
12,2 г (60,01). Т„4 200-2024 (из бензола).
Найдено,: С 56,5; Н 2,6; С129.2.
CnH,,Cl+NOj.
Вычислено,Z: С 56,0; Н 2,7; С1 28,8.
Структура нового соединения подтверждена данными ИК-спектроскопии.
Пример 2. Изучение острого токсического действия.
Изучение острого токсического действия соединения Г-1467 было проверено на белых мышах массой 12-15 г. Препарат вводили внутрь в виде взвеси в крахмальном клейстере. Найдено, что мыт переносят препарат без признаков токсического действия в дозе до 4000 мг/кг массы животного, т.е. новое соединение малотоксично.
Пример 3. Определение биологической активности нового соединения на модели гимеколепндоза лабораторных животных (белые мыши), зараженных яйцами карликового цепня.
Эффективность соединения при ги- менолепидоэе белых мышей определялась на 14-е сутки инвазии. Препарат вводили белым мышам однократно, перо- ральяо в 5%-ном крахмальном клейстере. Использовали по 6 зараженных мышей на каждую дозу. Результаты опытов учитывали через сутки после лечения по числу животных, полностью освободившихся от инвазии.
Для сравнения использовали известный препарат фенасал. Результаты приведены в табл.1. i
Таблица 1
Как видно из таблицы, новое соединение обладает высокой противоцес- тодной активностью при гименолепидо- эе и высоким ХТК, превосходя по активности фенасал в 4 раза.
Результаты сравнения нового соединения со структурным аналогом-2- окси-З-бром-5-хлор-Н- Јз-хлор-4-(4- хлорнафтокси-ОфеншЛбензамидом (соединение Г-1419) приведены в табл.2.
Таблица2
Как видно из таблицы, новое соединение превосходит структурный аналог по эффективности в 4 раза.
Формула изобретения
352-Окси-3,5-дихлор-Н- 3-хлор-4-(4хлорнафтилокси-1)феннп бензамид формулы
- 40
CCWH
С1
45
обладающий активностью при гименоле- пидоэе.
