(21)4689751/04
(22)10.05.89
() 23.04.91. Бюй. № 15
(71)Институт органической химии им. Н.Д.Зелинского
(72)А.Б.Щереметев, Г.А.Кароза, О.А.Ракитин, Т.С.Новикова, Т.И.Годовикова и Л.И.Хмельницкий (53) 547.793.2 (088.8)
(56) Chem. Heterocycl. Сошр, 1966, V. 21, pt. 2, p. 1041-127.
(54)П-ДИТИИНО Ј2,3-o:6,5-Vj ДЙФУРАЗАН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к n-дитиино 2,3-Ъ:6,5-Ъ дифуразану и его получению. Цель - получение новых соединений новым способом. Получение ведут реакцией тетрагидроок- симино-1,4-дитиана с тионилхпоридом в ацетонитриле при кипячении. Выход 12%. Т.пп. 151°С. Брутто-4г-ла . C4N i02S2.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных дитиино (1,4) (2,3-с) пиррола или их солей | 1973 |
|
SU576942A3 |
| Ди- @ фуразано[3,4:5,6][1,4]диоксино @ [2,3-в: 5,6-е]пиразин и способ его получения | 1990 |
|
SU1715809A1 |
| Способ получения гетероциклических производных или их солей с кислотами | 1983 |
|
SU1316562A3 |
| Способ получения производных тиено-(2,3- @ )-имидазола | 1986 |
|
SU1456018A3 |
| 2,3-Дихлорфуразано[3,4:5,6][1,4]диоксино[2,3-в]пиразин и способ его получения | 1990 |
|
SU1715808A1 |
| Способ получения нафтиридинхинолин-или бензоксазинкарбоновых кислот или их фармацевтически допустимых солей присоединения кислоты | 1983 |
|
SU1360584A3 |
| Способ получения гетероциклических производных или их фармацевтически приемлемых аддитивных солей кислоты | 1983 |
|
SU1299509A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 6-АЛКИЛИДЕНПЕНЕМА | 2003 |
|
RU2317297C2 |
| Способ получения гетероциклических соединений | 1975 |
|
SU673173A3 |
| НИТРАТНЫЕ СОЛИ ГИПОТЕНЗИВНЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ | 1999 |
|
RU2235097C2 |
Изобретение относится к новому классу химических соединений, а именно к новой гетероциклической системе - п-дитиино 2,3-Ъ:6,5-ъ дифура- зану формулы
0-A-V4
V4V0
и способу его получения, соединение (I) может найти применение в качестве комплексообразующего реагента, что может быть использовано, например, в аналитической химии.
Цель изобретения - создание новой полигетероциклической системы, содержащей в своем составе как фуразано- вый, так и дитииновый циклы и разработка способа ее получения.
п-Дитиино 2,3-Ъ:6,5-Ъj дифур аз ан (l) является представителем соединений с до сих пор не встречавшейся одновременно последовательностью атомов и связей в аннелированной трицикличес- кой системе, включавшей два 1,2,5-ок- садиазольных (фуразановых) цикла и дитииновый .
Пример 1. К раствору 6,2 г (0,85 ммоль) тетрагидрооксиминодити- ана в 20 мл абсолютного ацетонитри- ла прикапывают 0,8 мл (И моль) тио- нилхлорида и кипятят 30 мин. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь выливают в воду, экстрагируют эфиром (3X10 мл). Эфирный слой промывают водой, высуши-вают над прокаленным MgSO, удаляют растворитель в вакууме и остаток хромато- графируют на колонке с силикагелем L 40/100 М (элюент - СНС13:СС1 1:I). Получают 0,04 г (12%) продукта, т.пп. 151°С.
ИК-спектр, см 1: 1600 ел, 1500 ел, 1380 ср, 1280 с, 1100 с, 980 с, 860 ср.
С
с
о
4:
О О 4
О
Масс-спектр, m/z: 200 (Mf-), 170 (), 140(Mf---lTO-NO)e 123, 103.
Найдено, %: Cv, 24,54; N 28,05; S 32,03,
CqNatOiS-z..
Вычислено, %; С 24,00; N 28,00; S 32,00.
ЯМР-1ЭС (ДМСО-dg) fl , м.д.: 146.
Таким образом9 лишь применение ти- онилхлорида в сочетании с ацетонитри- лом в реакции с тетраоксимино-1, тианом дает возможность получить новую трициклическую гетеросистему п-дитиино 283-Ъ:6,5-Ъ дифуразан
Использование вместо ацетонитрил а диметилформамида, NjN-диметиланилина диоксана или дихлорэтана не приводит к получению искомого соединенияt в
этих условиях происходит полное раз- ложение исходного продукта.
Формула изобретения
о
