Водорастворимые полиамиды с люминофорными фрагментами в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран Советский патент 1991 года по МПК C08G69/32 G01N33/533 

в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

1 табл(

Изобретение относится к области высокомолекулярных соединений, конкретно к полиамидам с люминофорными группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных

1643564л

зондов для исследования биологических мембран.

Целью изобретения является синтез водорастворимых полиамидов с люмино- - форными фрагментами в цепи формулы

Изобретение позволяет синтезировать водорастворимые полиамиды с лкг- минофорными фрагментами в цепи формулы N-CH2-C-)-n II С1О или а е С с -NH-C-R-cVL и к PJtt оii о о с с с 4 N-CH-- , it 3

-tNH Ar-NH-C-CHrN+O-0N-CHrC -n

и

О

CL

NH-Ar-NH-C-R-C NH

L jfl /m

О О

где mlp 1:1-20 ; /7 4-/Л ;

Аг

+

+

R-CHrN-O-O-NCHr ,

в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Пример 1. В раствор 0,1980 г (0,001 моль) 3,6-диаминофталимида в 5,0 мл й,К-диметилацетамида, охлаждаемый льдом с водой, при интенсивном перемешивании добавляют 0,382 г (0,001 моль) дихлорангидрида, дикар- боксипроизводного четвертичной соли 4,4 -дипиридилия. Смесь перемешивают в течение 15 мин при охлаждении, затем в течение 1 ч при комнатной температуре. Образующийся темно-желтый слегка вязкий раствор выпивают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,457 г (90%) по- гшмера со значением 0,06 дл/г.

Из реакционного раствора полученного полимера отливают хрупкие жел- гые пленки, флуоресцирующие в зеленой области спектра. Строение полиамида подтверждается данными ИК-спек- гроскопии: в спектре полимера содер- катся полосы при 1680 (амид-)s 1550 (амид-2). Водный раствор по- шмера концентраций 5 10 моль/л обл ает спектром поглощения с Атаке 11 нм и спектром флуоресценции с

С1

О

или

о о

+

+

-O-O-Nс Г

С1

нм. Интенсивность флуоресценции пленки 16 отн.ед.

Пример 2. (). Смесь 0,0094 г (0,000475 моль) 3,6-диамино- фталимида и 0,1905 г (0,009525 моль) 4,4 -диаминодифенилового эфира растворяют в 3,0 мл и,И-диметилацетамида. Затем при охлаждении раствора до 0- 5°С и интенсивном перемешивании добавляют 0,3820 (0,001 моль) дихлорангид- рида дикарбоксипроизводного четвертичной соли 4,4 -дипиридилия. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, образующийся бледно-желтый заметно вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,470 (92,5%) полимера со значением Ј 0,15 дл/Го t

Из реакционного раствора полученного полимера отливают на кварце пленки желтого цвета, интенсивно флуоресцирующие ( отн.ед.) в зеленой области спектра. Водный раствор полимера концентраций 540 моль/г обладает спектром поглощения cfljKaKC 412 нм и спектром флуоресценции с нм. Строение полученного

Аг

R -CH2-N

в качестве флуоресцентных зондов для

-N-CH2- ,

ci сГ

исследования биологических мембран.