Водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран Советский патент 1991 года по МПК C08G69/32 G01N33/533 

2:

VI

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиамидам с люминофорными группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. Изобретение позволяет синтезировать водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи формулы -(мн-Аг-мн-с-снг15 о - о)м-сНг-с)-п о с,- сг о NH-Ar-NH-C-R-C NH-(§ -0- @ -NH-C-R-gyгде m:p (1:1) - (1:20): л - 6-17; л01 . лг- тдаог R - -CN2-N 0 -@N-CH2- СГ СГ в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. 1 табл. М fe

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиамидам с люминофорными группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Целью изобретения является синтез новых водорастворимых полиамидов с люминофорными звеньями в цепи формулы

00

Ч ын-Аг-ын-с-снгк о)-(о)й-сн2-с о сг сг &

КШ

1-Ar-NH-C-R-C NH-XoXo- NH-C-R-C l

00О О JB

где m:p (1:1)- 1:20);

ci

АГ-ТС№§Г .

гсоон

H--CH2-N O) CH2СГ

01

в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Пример 1. В раствор 0,330 (0,001 моль) незамещенного родамина в 5,0 мл N.N-диметилацетамида, охлаждаемый льдом с водой, при интенсивном перемешивании добавляют 0,382 г (0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроизводного четвертичной соли 4,41-дипиридилия. Смесь перемешивают в течения 15 мин при охлаждении, а затем в течение 1 ч при комнатной температуре. Образующийся темно-красный слегка вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,61 г (95%) полимера со значением rj 0,07 (0.1 М водный раствор

КВг при 25°С). Из реакционного раствора полученного полимера отливают хрупкие красные пленки, флуоресцирующие в желтой области спектра. Строение полиамида подтверждают данными ИК-спектроскопии: в спектре полимера содержатся полосы при

-1

-1

1680 (амид-1), 1550 см (амид-2). Вод- полимера с концентрацией

обладает спектром поглощеный раствор V5 моль

5-10

л

ния с Я 495 нм и спектром флуоресценции сЯ 537 нм. Интенсивность флуоресценции пленки 19 ед.

Пример г гл:р 1:20. Смесь 0,0157 г (0,000475 моль) незамещенного родамина и 0,1905 г (0,009525 моль) 4,4 -диаминодифенилового эф|.ра растворяют в 3,0 мл N,N- диметилаць амида. Затем при охлаждении раствора до 0-5°С и интенсивном перемешивании добавляют 0.3820 г (0,001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроизводного четвертичной соли 4,4 -дипиридилия. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, образующийся темно-красный заметно вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в ваккуме и получают 0,463 г (92 %) полимера со значением 7 0,17- (0,1 М раствор КВг при

25°С). Из реакционного раствора полученного полимера отливают на кварце пленки красного цвета, интенсивно флуоресцирую

6470084

щие (фл 100 отн. ед.) в желтой области спектра.

Водный, раствор полимера с концентра5 цией 5-10 --- обладает спектром поглощения с Ямакс 499 нм и спектром флуоресценции с 535 нм. Строение полученного полиамида подтверждают данными ПК-спектроскопии.

Аналогичным образом, но при других соотношениях люфинофорного диамина и 4,4 -диаминодифенилового эфира получают сополиамиды с отношением звеньев гп:р 1:1; 1:5 и 1:10, свойства которых приведены

15 в таблице.

Экстракция низкомолекулярмых люми- нофорных продуктов из полимеров кипящим ацетоном а аппарате Сокслета в течение 6 ч показывает отсутствие вымыва20 ния люминофоров, что свидетельствует о химическом связывании родаминовых звеньев в попиамидную. цепь.

Полученные люминофорсодержащие водорастворимые полиамиды обладают

25 большой концентрацией катионных центров в составе макромолекулы,интенсивной флуоресценцией и могут найти применение в качестве полимерных флуоресцентных зондов, характеризующихся повышенной

30 избирательной способностью к отдельным компонентам клеток.

Формула изобретения Водорастворимые полиамиды с люми- нофорными звеньями в цепи общей формулы

Ч NH-Ar-NK-C-CHrN gH@)N-CH2-C - ОСГСГ 6

frNH-Ar-NH-C-R-C fNH- 0 -0-@-NH-C-R- f)pl 00О 0 Jn

где т:р (1:1)- 1:20; п б-17;

СГ

Ar-T§ |lor ; соон

R- CH2-N 0 0 N-CH2сг сг

в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

5 моль

Водный раствор полимера (

Интенсивность флуоресценции пленок на кварцевой подложке.

5 моль