Водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран Советский патент 1991 года по МПК C08G69/32 G01N33/533 

-fra-Ar-NH-C-CH2-K@-@N-CH2-C -Ь, ОСГСГ о

U -R-NH-AT-Ш- С -R- С- ин-ф- о- p -KH-C-R- С )J- ДА-- -In

Изобретение относится к области высокомолекулярных соединений, конкретно к полиамидам с люминофорными диэти л антраценовыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. Изобретение позволяет синтезировать новые водорастворимые полиамиды с люминофорными группами в цепи формулы

где т:р- от 1:1 до 1:20, - 19;

Я -CHrN Q) Cf

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиамидам с люминофорными дизтилант О)н-сн2- в качестве флуоресцентных зондов для исс- сГ , ледования биологических мембран. 1 табл.

О

ел

2

GJ СО

раценовыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде и могут найти применение в качестве флуоресцентных

зондов для исследования биологических мембран.

4ш-Аг-га-с-снг- оИо)н-снг-с in

ТfiСГС10 .

4™-Аг-Ш-С-К-С п|жЧО -ОЧ§ -ИН-С-К-сУ-п LА Ал п

где - 1:20; 19,

Лг- СН -ШацЪ

д -снг-х

в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Пример1.В раствор 0,3240 г (0,001 моль) М,М-диэтиламиноантрацена в 5,0 мл N-диметилацетамида, охлаждаемый льдом с водой, при интенсивном перемешивании добавляют 0,382 г(0,001 моль) дихлорангид- рида дикарбоксипроизводного четвертичной соли 4,4 - дипиридилия Смесь перемешивают в течение 15 мин при охлаждении, затем в течение 1 ч при комнатной температуре, Образующийся желтый слегка вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,560 г (89%) полимера со значением rj 0,09 дл/г,

Из реакционного раствора полученного полимера отливают хрупкие желтые пленки, флуоресцирующие в синей области спектра.

Строение полиамида подтверждается данными ИК-спектроскопии: в спектре полимера содержатся полосы при 1680 (амид-И), 1550 (амид -111). Водный раствор полимера с концентрацией 5 моль/л обладает спектром поглощения с Амакс 360,375,401 им и спектром флуоресценции с Амакс 433,458 нм Интенсивность флуоресценции пленки 31 отн ед

Приме р2.().

Смесь 0,0154 г (0,000475 моль) /,/ -ди- этиламиноантрацена и 0,1905 г (0,009525

Цель изобретения - синтез водорастворимых полиамидов с люминофорными группами в цепи формулы

0

5

моль)4,4 -диаминодифенилового эфира растворяют в 3,6 мл N,N-диметилацетамида Затем при охлаждении раствора до 0 - 5°С и интенсивном перемешивании добавляют 0,3820 г (0,001 моль) дихлорангидрида ди- карбоксипроизводного четвертичной соли 4.41 - дипиридилия Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, образующийся бледно-желтый заметно вязкий раствор выливают в избыток ацетона Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,472 г (91 %) полимера со значением rj 0,18 дл/г.

Из водного реакционного раствора полученного полимера отливают на кварце пленки бледно-желтого цвета, интенсивно 0 флуоресцирующие ( отн.ед.) в синей области спектра. Водный раствор полимера с концентрацией 5 10 моль/л обладает спектром поглощения с Ямакс 361,375,400 нм и спектром флуоресценции с Амакс 435,460 нм Строение полученного полиамида подтверждается данными ИК-спектроскопии

Аналогичным образом, но при других соотношениях люминофорного диамина и 4,4 -диаминодифенилового эфира получают сополиамиды с соотношением звеньев , 1:5 и 1:10, свойства которых приведены в таблице.

5

0

Экстракция низкомолекулярных люми- нофорных продуктов из полимеров кипящим методом в аппарате Сокслета в течение 6ч показывает отсутствие вымывания люминофоров, что свидетельствует о химическом связывании диэтилантраценовых звеньев в полиамидную цепь.

Полученные люминофорсодержащие водорастворимые полиамиды обладают большой концентрацией катионных центров в составе макромолекулы, интенсивной флуоресценцией и могут найти применение в качестве полимерных флуоресцентных зондов, характеризующихся повышенной

избирательной способностью к отдельным компонентам клеток.

-(-NH-Ar-NH-C-CH2-N g - 0 N-CHrC -}„

о сг ci о

и {-NH-AT-NH- C-R-C T|NH- O - O-(O -NH-C-R- с

т:р 1:1 - 1:20; п 8-19;

( ; H -CH2-N@-(O N-CHZсГ сГ

Примечание. Концентрация водного раствора сополимера 5 1С моль/л.

Интенсивность флуоресценции пленок на кварцевой подложке.

Формул а. изобретен и я Водорастворимые полиамиды с люмино- форными группами в цепи формулы

10 в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.