Водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран Советский патент 1991 года по МПК C08G69/32 G01N33/533 

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретнее к полиамидам с люминофорными акридиновыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде, и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Целью изобретения является синтез водорастворимых полиамидов с люминофорными звеньями в цепи формулы

-{NH-Ar --NH -С - С Hj-N Q-® Г-СНг- С-)„ или

с г

с г

о

KNH-Ar--NH-C-R-C -(NH-0-0- Q-NH6 О

Т

о о

p-(1:1)-(1:20); 5-15:

H3C

u

лг in

JCIU

R -CH2- N

х-снгcrс r

в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Пример 1. В раствор 0,237 г (0,001 моль) акридинового желтого в 5,0 мл N.N-ди- метилацетамида, охлаждаемый льдом с водой, при интенсивном пеоемешиванми добавляют 0.382 г(0,001 моль) дихлорангид- рида дикарбоксипроизводного четвертом- ной соли 4,4х -дипиридилия. Смесь перемешивают в течение 15 мин при охлаждении, затем - в течение 1 ч при комнатной температуре. Образующийся желтый слегка вязкий раствор выливают в избыток эцето- на. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0,498 г (91 %) полимера со значением г} 0,05дл/г (0,1 М водный раствор КВг при 25°С).

Из реакционного раствора полученного полимера отливают хрупкие желтые пленки, флуоресцирующие в зеленой области спектра. Строение полиамида подтверждали данными ИК-спектроскопии: в спектре пол- имера содержатся полосы при 1680 (амид- 1), 1550 (амид- 2), Водный раствор полимера с концентрацией 5 моль/г обладает спектром флуоресценции с Лмакс 495 нм. Интенсивность флуоресценции пленки 25 отн.ед.

Пример 2. (т:р 1:20). Смесь 0,0112г (0,000475 моль) акридинового желтого и 0,1905 г (0,009525 моль) 4,4 -диаминодифе- нилового эфира растворяют в 3,0 мл N.N-ди- метилацетамида. Затем при охлаждении раствора до -5 °С и интенсивном перемешивании добавляют 0,3820 г (0.001 моль) дихлорангидрида дикарбоксипроизводного четвертичной соли 4,4 -дипиридилия. Смесь перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, образующийся светло-желтый заметно вязкий раствор выливают в избыток ацетона. Осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат в вакууме и получают 0.487 г (93%) полимера со значением ; 0,12 дл/г(0,1 М водный раствор КВг при 25°С).

Из реакционного раствора полученного полимера отливают на кварце пленки желтого цвета, интенсивно флуоресцирующие (фл 100 отн.ед.) в зеленой области спектра. Водный раствор полимера с концентрацией 5-10 моль/г обладает спектром поглощения с Лмакс 468 нм и спектром флуоресценции с Амахс 500 нм. Строение полученного полиамида подтвержаюг данными ИК-спектроскопии.

Аналогичным образом, но при других соотношениях пюминофорного диамина и 4,4у-диаминодифенилового эфира получают сонолиамиды с соотношением звеньев т:р 1:1, 1:5 и 1:10, свойства которых приведены в таблице,

Экстракция низкомолекулярных люми- нофсрных продуктов из полимеров кипя- щим ацетоном в аппарате Со слета в течение 6 ч показывает отсутствие вымывания люми офороа, что свидетельствует о химическом связывании акридиновых звеньев в полиамидную цепь.

Полученные люминофорсодержащие водорастворимые полиамиды обладают большой концентрацией катионовых центров в составе макромолекулы, интенсивной флуоресценцией и могут найти применение в качестве полимерных флуоресцентных зондов, характеризующихся повышенной избирательной способностью к отдельным компонентам клеток.

Формула изобретения

Водорастворимые полиамиды с люми- иофорчыми звеньями в цепи формулы с1;, С

Г 1

о

/

1

н ,i Ml г ч

где т-р (1:1)-(1:20): п-5-15:

, , s

ч / .

в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран.

Водный раствор полимера (С - 5 1СГ5 моль/л).., Интенсивность флуоресценции пленок на кварцевой подложке.

Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, конкретно к полиамидам с люминофорными акридиновыми группами в цепи, которые обладают растворимостью в воде, и могут найти применение в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. Изобретение позволяет синтезировать водорастворимые полиамиды с люминофорными звеньями в цепи формулы -{NH-Ar- 4 C-UU-X ;. ..) и v , к /П о ciсг Ј 4{ ||-лг мн-с-ч с,-{ м- -о- -ин-с- о о6 -R-C) /01п о где mrp-flf)}-( :W), / -5-/i. Лг V1 Г 3Y Ј11, сл С R-СНГЪГ Nf-CHr С1- СГ в качестве флуоресцентных зондов для исследования биологических мембран. 1 табл. о сл о о сл со