2-алкил (арил) -2,ЗН-11иридазино- (4,5,6-/п, /) флуореи-3-тионы можно применять в качестве новых промежуточных продуктов в синтезе цианиновых красителей.
Предложен способ получения 2-алкил(арил)-2 ЗН-пиридазино-(4,5,6-/п, /)-флуорен-3-тионов путем взаимодействия 2-алкил(арил)-2 ЗН-нириданнзо-(4,5,6-т, /)-флуорен-3-онов с пятнсернистым фосфором при кипячении в пиридине.
П Р и .м е р 1. 0,3 г 2-метил-2, З.П-ниридазино-(4,5,6-т, /)-флуорен-3-она, 0,4 г пятисернистого фосфора и 5 мл пиридина кипятят 20 час; затем смесь охлаждают, разбавляют водой, фильтруют, промывают последовательно водой, разбавленной НС1 и затем опять водой. Получают 0,26 г (после экстракции бензолом) 2-метил-2, ЗН-пиридазино-(4,5, )-флуорен-3-тнона с т. пл. 163-165° С.
Найдено, %: С 71,84; 72,10; П 3,80, 3,92; N 10,91, 10,91; S 12,91, 13,26.
CignioN S.
Вычислено, «/о: С 72,00; Н 4.00; N 11, 20; S 12,80.
Пример 2. 2,15г 2-метил-9-хлор-2, ЗН-пиридазино-(4,5,6-яг,/)-флуорен-3-она, 2,94 г пятисернистого фосфора и 40 мл пиридина кипятят в течение 20 час; затем смесь охлаждают, разбавляют водой, фильтруют, нромывают носледовательно водой, разбавленной НС1 и опять водой.
Получают 1,81 г (после двойно экстракции бензолом) 2-метил-9-хлор-2,ЗН-ниридазипо-(4,5,)-флуоре11-3-тиона с т. пл. 213-214,5°С.
Пайдеио. %: N 9.80. 994; С1 1295. 12,91; S 11,62, 11.75.
CjrJ-IqClN.S.
Вычислено, %: К 9,84; С1 12,46; S 11,24.
0
Пример 3. 6,9 г 2-фенил-2, ЗН-ниридазкно-(4,5,6-т,/)-флуорен-3-она, 8,2 г пятнсерпистого фосфора и 75 мл пиридина кипятят в течение 20 час; затем смесь охлаждают, разбавляют , фильтруют, промывают после5довательно водой, разбавленной ПС1 и водой.
Получают 5,0 г -2-фенил-2, ЗН-пирндазино(4,5,6-т,/)-флуорен-3-тиона. Вен.1,ество представляет собой желтые призмы с т. пл. 264-265°С (после экстракнин бензолом).
0
Пайдено, %; С 76,99. 77.10; П 395, 393; N9,08, 9,19; S 10,02, 10,25.
CaoHi.NgS.
Вычислено, %; С 76,92; Н 3,84; N 8,97; S 10,25.
Пример 4. 2,2 г 2,9-диметил-2,3-пиридазкно-(4,5,6-т,,/)-флуорен-3-она, 2,95 г нятнсернистого фосфора и 20 мл пиридина кипятят в течение 20 час: затем охлаждают, разбавляют водой, фильтруют, промывают по3следовательно водой, разбавленной НС1 и водои. Получают 1,24 г 2,9-диметил-2, ЗН-пиридЗ зино-{4,5,6-/п,/)-флуорен-3-тиона с т. пл. 219-220,5°С (после экстракции и кристаллазации и.) бензола). Найдено, %: N 10,63, 10,68; S 12,06, 12,04. CioHiaNaS. Вычислено, %: N 10,61; S 12,11. 4 Предмет изобретения Способ получения 2-алкил(арил)-2,ЗН-пиридазино-(4,5,6-/п,/)-флуорен-3-тионов, о гличающийся тем, что 2-ал1(Ил(арил)-2, ЗН-пиридазино-(4,5,6гт,/)-флуррен-3-оны кипятят с пятисернистым фосфором в среде пиридина.
