1-Амино- и 1-ариламинобенз-(с, с()-индолин2-тионы в литературе не описаны.
Предложен способ их получения взаимодействием 1-амино- и 1-ариламинобенз-(с , й)-инДОЛИН-2-ОНОВ с пятисернистым фосфором при пагревании в органическом растворителе.
Пример 1. 1 - А м и н о б е н 3 - (с, d) - и и доли н - 2 - т и о н. 3,5 г 1-аминобенз-(с, d) -индолин-2-она и 3,5 г пятисернистого фосфора кипятят в 20 мл пиридина 30 мин и при размешивании прикапывают к 250 мл теплой воды (50° С). Раствор размешивают 2 час, фильтруют и хорошо промывают водой. Получают 2,8 г, т. пл. 148-153° С. Выход 73,8о/о. Из толуола выделяют оранжево-красные иглы, т. пл. 160,2-161,0° С.
Выделено, о/о: С 66,28, 66,22; Н 4,58, 4,33; N 13,86, 13,84; S 15,96, 16,13.
CiiHgNaS.
Вычислено, о/о: С 65,98; Н 4,03; N 13,99; S 16,02.
Пример 2. 1 - Ф е и и л а м и н о б е н 3 (с, d) - и н д о л и н - 2 - т и о н. 30 г 1 -фениламинобенз-(с, й()-индолин-2-она и 4 г пятисернистого фосфора кипятят в 150 мл толуола в течение 3 час, раствор фильтруют, фильтрат упаривают до объема 50 мл. Остаток направляют на колонку с АЬОз и размывают этанолом. Собранную красно-оранлсевую фракцию упаривают до небольшого объема, разбавляют водой и выпавший осадок фильтруют, промывая водой. Получают 2,0 г, т. пл. 128- 130° С (63о/о)- Из бензола выделяются оранл ево-красные призмы, т. пл. 134,4-135,5° С.
Найдено, о/о: С 73,98; 73,69; Н 4,38, 4,30; N 10,14, 10,26; S 11,62, 11,67. CoyniaNaS. Вычислено, о/о: С 73,60; Н 4,36; N 10,10;
S 11,55.
Предмет изобретения
Способ получения 1-амино- и 1-ариламинобенз- (с, й)-индолин-2-тионов, отличающийся тем, что 1-амино- и 1-ариламинобенз-(с, of)ИНДОЛИН-2-ОНЫ подвергают взаимодействию с пятисернистым фосфором при нагревании в органическом растворителе.
