N- (антрахинонил -1)- оз-амипоалифатические альдегиды и кетоны могут быть использованы в качестве красящих веществ, а также в качестве промежуточи))1х продуктов для синтеза красителей. Представляется также перспективным использование N- (антрахинонил-1) чо-аминоалифатических альдегидов и кетонов для получения новых производных антрахинона. Известен способ получения N-(aнтpaxииoнил-1)-б-аминовалерианового альдегиДа нагреванием N-(антрахинонил-i (-пиниридинав пиридине при температуре в закрытом сосуде с последующей продувкой реакционной смеси воздухом через охлажденный раствор. С целью упрощения процесса, предложен способ получения Ы-(антрахинонил-1)-10-аминоалифатических альдегидов и кетонов, отличающийся от известного тем, что применяют полярные растворители. Пример 1. Раствор 0,5 г 1-гексаметилениминоантрахинона в 2 мл циклогексанона нагревают под углекислым газом при 150°С з течение 2,5 час. Реакционную массу охлаждают и через желтый раствор пропускают воздух до перехода цвета раствора в глубоко красный. Циклогексанон отгоняют в вакууме (15- 20 мм рт. ст.), остаток растворяют в бензоле. Добавлением к бензольному раствору петролейного эфира выделяют N-(антрахинонил-1)-8-аминокапроновый альдегид. Выход 0,38 г (71 %), т. пл. 74-75°С. Смешанная проба полученного альдегида с заведомым веществом не дает депрессии температуры плавления. Пример 2. Раствор 0,5 г 1-гексаметилениминоантрахинона в 2 лгл диметилформамнда нагревают под углекислым газом нри 150°С в течение 1,5 час, охлаждают до 20-25°С и пропускают воздух до перехода цвета раствора в темно-красный. Затем при перемешивании выливают в воду. Выпавшая вязкая масса при стоянии закристаллнзовывается, ее отфильтровывают. Получают 0,54 г (100%) вещества, т. пл. 67-71 °С. Смешанная проба этого вещества с заведомым N-(антрахинонил-1)-еаминокапроновым альдегидом не дает депрессии температуры плавления. Пример 3. В стеклянной ампуле емкостью 5 мл нагревают 0,5 г 1-гексаметилениминоантрахннона в 2 мл этилового спирта при 150°С в течение 1,5 час. Охлажденную до комнатной
температуры ампулу вскрывают и над раствором в течение нескольких часов медленно пропускают воздух. Цвет раствора становится красным, выпадает обильный кристаллический осадок. Осадок отфильтровывают, отжимают, промывают водой и высушивают на воздухе. Получают 0,40 г (74,8%) Н-(антрахинонил-1) -е-аминокапронового альдегида, т. пл. 74-75°С.
Предмет изобретения
Способ получения М-(антрахинонил-1)-и)аминоалифатических альдегидов и кетонов нагреванием соответствующих 1-полиметилениминов в токе углекислого газа с последующим пропусканием воздуха через охлажденный раствор в присутствии растворителей, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, применяют полярные растворители.
