СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(AHTPAXИHOHИЛ-1 )-р-АМИНО- МАСЛЯНОГО АЛЬДЕГИДА Советский патент 1969 года по МПК C07C50/38 

Известен способ получения М-(антрахинонил-1)-|3-аминоалифатических альдегидов взаимодействием 1-хлорантрахинона с соответствующим циклическим вторичным амином в пиридине при 60-100°С с последующим нагреванием полученных 1-полиметилениминоантрахинонов в пиридине при 140-170°С обработкой реакционно массы воздухом и выделением целевого продукта обычным способом. Цель изобретения - упрощение технологии процесса. Эта цель достигается тем, что К-(антрахинопил-1)-р-аминомасляный альдегид получают взаимодействием 1-аминоантрахинона с ацетальдегидом в уксусной кислоте при комнатной температуре с носледующим выделе 1ием целевого продукта обычным способом. Строение М-(антрахинонил-1)-р-аминомасляного альдегида установлено на основанни да-нных элементарного анализа, определения молекулярного веса (масс-спектрометрически), ИК- н ЯМР-спектров и его химических свойств. В ИК-спектре наблюдается полоса поглощения, характерная для СО-группы алифатического альдегида при 1730 с. и присутствует полоса поглощения, соответствующая Nn-rpynne при 3260 . тонов метитиюи и метиленовои групп (2,74 м.д. - мультиплет) и (4,2 м.д. мультиплет), протон атома у азота (7 м.д.- мультиплет), и протоп карбонильной группы (9,78 м.д. - триплет). Пример. Получение К-(антрахнн о н и л-1) -р-а м н н о м а с л я н о г о альдегида. 2 г 1-аминоантрахипона растворяют нри нагревании в 200 .ил ледяной ускусной кислоты. Раствор охлаждают до комнатной темнературы прп энергичном перемешивании добавляют 3 .1/л ацетальдегида, выдерживают с.месь в течение 1 час при ко.мнатной температуре. Раствор выливают в воду со льдом, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе. Выход 2,06 г (78%). Красные кристаллы, т. пл. 155- 160°С (хлороформ). Найдено, од: С 73,62. 73,81; П 5,22, 5,30; N 4,91, 4,98; мол. вес 293. C.sHisNO,. Вычислепо, %: С 73.6; Н 5,12; N 4,77. мол. вес 293. Оксим - темно-красные кристаллы, т. пл. 137-140°С. Пайдепо, %: С 70,07. 70.24; Н 5,28, 5,06; N 8,71, 8,81. 3 2,4-Динитрофенилгидразон - красио-оранжевые кристаллы, т. пл. 208-210°С (этанол). Найдено, %; С 60,52; 60,46; Н 4:15; 3,97; N 14,94; 14,89. Вычислено, %: С 60,6; Н 4,01; N 14,82.5 Предмет изобретения Способ получения М-(антрахинонил-1)-раминомасляного альдегида, отличающийся 4 тем, что, с целью упрощения технологии про.„г..о i Десса, 1-аминоантрахином подвергают вазимодействию с ацетальдегндом в yKcycHoii кислоте нри комнатной температуре с последуюндим выделением целевого продукта обычным способом.