Все известные способы получения 1-метилантрахинона исходят пз труднодоступных веществ. Ьметилаитрахинои получают из 1-метилантрацена, 4-хлор-1-метилантрахинона, 4-метил-1-амино-антрахинона, из фталевого ангидрида и о-толил-магний-броыида, из 3-метил-фталсвого ангидрида и бензола, из 2, 5, 8-триокси-1-метилантрахинона, а также конденсацией 1,4-нафтохинона с альфа-нироненом.
Предлагаемый способ получения 1-метилантрахинона заключается в том, что, с целью повышения выхода продукта, 1,4-нафтохи1-юн конденсируют с пипериленом в среде органического растворителя с последующим окислением образовавщегося продукта присоединения.
1-метилантрахинон может найти широкое применение для синтеза кубовых красителей и промежуточных продуктов.
Пример 1. 5 г 1,4-иафтохинона, 4,3 мл нинериленов и 45 мл бутанола кипятят в течение 4,5 час, затем нагреванием при 50-60° удаляют избыток нинерилена, добавляют 50 мл 8%-иого метаиольного раствора едкого калия, охлаждают до Ю и вводят 10 мл 30%-ной перекиси водорода так, чтобы темнература не превышала 60, размешивают 20- 30 мин м добавляют 250 мл воды. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой и сушат. Выход 66-70%, считая на нафтохинон; т. пл. 169- - 17Г.
Найдено %: С 80,86; 81,25; Н 4,00; 4,07 Ci5Hio02. Вычислено %: С 81,08; Н 4,50.
Окислением продукта получена антрахинон-1-карбоновая кислсгл, т. пл. 292-293 ; смешанная проба с антрахинон-1-карбоновой кислотой, синтезированной известным способом, депрессии не дала.
Аналогично проводят реакцию в среде этилового спирта (выход 1-метилантрахинона 57-61%) или диоксана (выход 1-метилантрахино на 47-50%).
№ 130892
Пример 2. 1 г 1,4-нафтохинона, 1,3 мл пиперилена и 4 мл этилового спирта кипятят в течение 5 час, затем охлаждают и оставляют на почь. Осадок отфильтровывают, промывают 2 мл холодиого спирта и растворяют в 21 мл спирта, содержащем 1,12 г едкого калия. Через образовавшийся раствор пропускают воздух в течеиие 1 суток при комиатиой температуре. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 61-63%, т. пл. 166-168°.
Пример 3- Запаянную ампулу, содержащую 2 г 1,4-нафтохииона„ 1,7 мл пиперилена и 13 мл толуола выдерлшвают ири 110° в течение 8 час. Содержимое ампулы обрабатывают далее, как в примере 1. Выход 45%, т. пл. 168-170°.
Предмет изобретения
Способ получения 1-метилаптрахиноиа, о-т л ич а ю щи йся тем, что, с целью повышения выхода продукта, 1,4-нафтохинон конденсируют с пипериленом в среде органического растворителя с последующим окислением образовавшегося продукта ирисоединения.
