К-(Антрахиноиил-1)-оз-аминоалифатические кислоты могут быть использованы в качестве полупродуктов для получения дисперсных красителей капрона и ацетатного шелка.
Способ состоит в том, что М-(антрахинонил-1)-оз-аминоалифатические альдегиды окисляют, например, перманганатом калия п надуксусной кислотой.
Пример 1. (а11трахинонил-1)-у-аминомасляного альдегида в 10 мл пиридина добавляют при к раствору 0,5 г пермаиганата калия в 3 мл воды и 7 мл пиридина. Температуру реакционной массы поднимают до 20-22°С и выдерживают 3-4 час. Двуокись марганца отфильтровывают н промысают смесью пиридин-вода (1 : 10). Фильтрат концеитрируют в вакууме до 20-30 мм рт. ст. при температуре не выше и прибавляют 5% НС1 до слабокислой реакции иа конго. Осадок отфильтровывают, иромывают водой, сушат на воздухе. Выход Х-(а1 трахннол-1)-уамииомасляной кислоты составляет 1.5 г (94,), т. нл. 186-19ГС. После повторного переосаждения из смеси пиридин-вода ( ; 5) получают красиый кристаллический осадок с т. ил. 203- 204°С.
Пайдеио, i%; С 69,74; 69.55: П 4,91; 5,00; N 4,80; 4,63; экв. 311,9; 306,7.
Ci8H.5NO.
Пример 2. Из 1,5 г Ы-(антрахиионил-1)б-ампновалерианового альдегида (условия аналогичны описанным в примере 1) получают 1,5 г (95i%) К-{антрахинонил-1)-й-аминовалериановой кислоты. Из смеси хлороформ- петролейиый эфир получают красные кристаллы; т. нл. 140--142°С.
Найдено, о/о; С 70,27; 70.17; Н 5,39; 5,42; X 4,59; 4,68; экв. 324,1.
C,.,n,7N04.
Вычислеио, 1%: С 70,58; Н 5,30: N 4,33; экв. 323,3.
Прнмер 3. Диалогично примеру 1 из 1,5с К- (антрахинонил-1) -е-аминокапронового альдегида получают 1,4 г (88,7%) (антрах11ИОнил-1)-у-аминокаироновой кислоты с т. нл. 125-129 С. После перекристаллизации из смеси хлороформ-петролейный эфир продукт представляет собой красное мелкокристаллическое вещество; т. пл. 130-13РС.
Найдено, i%: С 70,90; 70,72; Н 5,73; 5,77; X 4,57; 4,42. экв. 336,2.
C.2oUi,NO,.
Вычислено, о/о: С 71.20: Н 5,68; X 4,15; экв. 337.4.
Пример 4. Раствор 1 г Х-(4-метилацетпламиноаитрахиноннл-1) - б-ампновалериапового альдег 1да в 10 .-i/л пиридина обрабатывают в условиях, описанных в примере 1, раствором 0,35 г пермангаиата калия в 3 мл воды н 7 мл пиридина. Получают 0,98 г (93,) N - (4-метилацетнлантрах11нонил-1) - й-амнновалериаиовой кислоты с т. пл. 220-221°С. После переосаждения соляной кислоты из смеси пиридин-вода (1:5) получают продукт, представляющий собой красный кристаллический осадок, т. пл. 225-227°С. Найдено, э/о: С 66,65; Н 5,62; N6,94; СОСНз 10,39; 10.42. C jHoaNoOj. С 66,98; Н 5,62; N 7,10; Вычислено, СОСНз 10,80. Нример 5. К раствору 3 г Ы-(4-бензоиламииоантрахинонил-1) - б-аминовалерианового альдегида в 200 мл пиридина добавляют в течение 1 ч,ас при -10С 90 мл раствора надуксусной кислоты. После двух суток стояния при комнатной температуре раствор разбавляют вдвое водой, осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Получают 5,05 г (96%) Ы-(4-бензоиламиноантрахипонил-1) -б -аминовалериановой кислоты с т. пл. 227-227, (перекристаллизованной из ледяной уксусной кислоты). 4 Найдено, %: 70,65; Н 5,12; 5,00; С 70,70; N 6,48; 6,72. C 6H23NoO5. Вычислено, %: С 70,58; Н 5,01; N 6,33. Пример 6. Окислением в условиях примера 5 0,85 г К-(4-феноксиаптрахинонил-1 j-6аминовалерианового альдегида, растворенного в 5 мл пиридина, 20 мл надуксусной кислото ; получают 0,74 г (83,5%) (4-феноксиантрг,хинонил-1)-б-аминовалериановой кислоты. Вещество - светло-красные кристаллы с т. пл. (перекристаллизованной из ледяной уксусной кислоты). Предмет изобретения Способ получения М-(антрахинонил-1)-о)аминоалифатических кислот, отличающийся тем, что Х-(антрахинонил-1)-о)-аминоалифатические альдегиды подвергают окислению, например, перманганатом калия и падуксусной кислотой.
Авторы
Даты
1965-01-01—Публикация