СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(AHTPAXИHOHИЛ-l)-(o-AMИHOAЛИФATИЧECKИX КИСЛОТ Советский патент 1965 года по МПК C07C227/02 C07C229/28 C07C229/74 C07B33/00 C07B41/08 

Описание патента на изобретение SU176283A1

К-(Антрахиноиил-1)-оз-аминоалифатические кислоты могут быть использованы в качестве полупродуктов для получения дисперсных красителей капрона и ацетатного шелка.

Способ состоит в том, что М-(антрахинонил-1)-оз-аминоалифатические альдегиды окисляют, например, перманганатом калия п надуксусной кислотой.

Пример 1. (а11трахинонил-1)-у-аминомасляного альдегида в 10 мл пиридина добавляют при к раствору 0,5 г пермаиганата калия в 3 мл воды и 7 мл пиридина. Температуру реакционной массы поднимают до 20-22°С и выдерживают 3-4 час. Двуокись марганца отфильтровывают н промысают смесью пиридин-вода (1 : 10). Фильтрат концеитрируют в вакууме до 20-30 мм рт. ст. при температуре не выше и прибавляют 5% НС1 до слабокислой реакции иа конго. Осадок отфильтровывают, иромывают водой, сушат на воздухе. Выход Х-(а1 трахннол-1)-уамииомасляной кислоты составляет 1.5 г (94,), т. нл. 186-19ГС. После повторного переосаждения из смеси пиридин-вода ( ; 5) получают красиый кристаллический осадок с т. ил. 203- 204°С.

Пайдеио, i%; С 69,74; 69.55: П 4,91; 5,00; N 4,80; 4,63; экв. 311,9; 306,7.

Ci8H.5NO.

Пример 2. Из 1,5 г Ы-(антрахиионил-1)б-ампновалерианового альдегида (условия аналогичны описанным в примере 1) получают 1,5 г (95i%) К-{антрахинонил-1)-й-аминовалериановой кислоты. Из смеси хлороформ- петролейиый эфир получают красные кристаллы; т. нл. 140--142°С.

Найдено, о/о; С 70,27; 70.17; Н 5,39; 5,42; X 4,59; 4,68; экв. 324,1.

C,.,n,7N04.

Вычислеио, 1%: С 70,58; Н 5,30: N 4,33; экв. 323,3.

Прнмер 3. Диалогично примеру 1 из 1,5с К- (антрахинонил-1) -е-аминокапронового альдегида получают 1,4 г (88,7%) (антрах11ИОнил-1)-у-аминокаироновой кислоты с т. нл. 125-129 С. После перекристаллизации из смеси хлороформ-петролейный эфир продукт представляет собой красное мелкокристаллическое вещество; т. пл. 130-13РС.

Найдено, i%: С 70,90; 70,72; Н 5,73; 5,77; X 4,57; 4,42. экв. 336,2.

C.2oUi,NO,.

Вычислено, о/о: С 71.20: Н 5,68; X 4,15; экв. 337.4.

Пример 4. Раствор 1 г Х-(4-метилацетпламиноаитрахиноннл-1) - б-ампновалериапового альдег 1да в 10 .-i/л пиридина обрабатывают в условиях, описанных в примере 1, раствором 0,35 г пермангаиата калия в 3 мл воды н 7 мл пиридина. Получают 0,98 г (93,) N - (4-метилацетнлантрах11нонил-1) - й-амнновалериаиовой кислоты с т. пл. 220-221°С. После переосаждения соляной кислоты из смеси пиридин-вода (1:5) получают продукт, представляющий собой красный кристаллический осадок, т. пл. 225-227°С. Найдено, э/о: С 66,65; Н 5,62; N6,94; СОСНз 10,39; 10.42. C jHoaNoOj. С 66,98; Н 5,62; N 7,10; Вычислено, СОСНз 10,80. Нример 5. К раствору 3 г Ы-(4-бензоиламииоантрахинонил-1) - б-аминовалерианового альдегида в 200 мл пиридина добавляют в течение 1 ч,ас при -10С 90 мл раствора надуксусной кислоты. После двух суток стояния при комнатной температуре раствор разбавляют вдвое водой, осадок отфильтровывают и сушат на воздухе. Получают 5,05 г (96%) Ы-(4-бензоиламиноантрахипонил-1) -б -аминовалериановой кислоты с т. пл. 227-227, (перекристаллизованной из ледяной уксусной кислоты). 4 Найдено, %: 70,65; Н 5,12; 5,00; С 70,70; N 6,48; 6,72. C 6H23NoO5. Вычислено, %: С 70,58; Н 5,01; N 6,33. Пример 6. Окислением в условиях примера 5 0,85 г К-(4-феноксиаптрахинонил-1 j-6аминовалерианового альдегида, растворенного в 5 мл пиридина, 20 мл надуксусной кислото ; получают 0,74 г (83,5%) (4-феноксиантрг,хинонил-1)-б-аминовалериановой кислоты. Вещество - светло-красные кристаллы с т. пл. (перекристаллизованной из ледяной уксусной кислоты). Предмет изобретения Способ получения М-(антрахинонил-1)-о)аминоалифатических кислот, отличающийся тем, что Х-(антрахинонил-1)-о)-аминоалифатические альдегиды подвергают окислению, например, перманганатом калия и падуксусной кислотой.

Похожие патенты SU176283A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(AHTPAXИHOHИЛ-l)-ш-AMИHOAЛИФA- ТИЧЕСКИХ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ 1964
  • Е. П. Фокин, В. В. Русских, А. В. Константинова В. Г.
SU165438A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОСОЕДИНЕНИЙ 1965
SU168390A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(AHTPAXИHOHИЛ-1 )-р-АМИНО- МАСЛЯНОГО АЛЬДЕГИДА 1969
SU254499A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-(АНТРАХИНОНИЛ-1)-6-АМИНО- ВАЛЕРИАНОВОГО АЛЬДЕГИДА 1965
SU168709A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗОЛАНТРОНА 1966
SU184992A1
АН СССР 1973
SU390076A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТРАХИНОН-е-АМИИОКАПРОНОВЫХ КИСЛОТ 1972
SU327217A1
'СКА!Л\. Кл. с 09Ь 23/08УДК 547.712'8'32(088.8)Б. С. Портная и Г. Н. Каменскаяинститут химико-фотографической промышленности 1973
SU369132A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛИРОВАННЬ[Х ПРОИЗВОДНЫХ З-АМИНО-1-ОКСИАНТРАХИНОНА 1971
SU296747A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОАНТРАХИНОНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ12Иззест«1 сиособ получения азоантрахино- новых красителей, не содержащих кислотных групп, сиособствующих растворению в воде, o6niei°i формулыQH^=T^-<^-Xгде Х II, Д11алкила,\!ипо-, алкоксигру1П1а или дрхтие заместители. Способ заключается в том, что 1-мстиламипо-4-бромантрахинон конденсируют с /г-ам!1ноазобензолом ил,и его производными в органическом растворителе в присутствии медного катализатора и связыва- юии1Х выделяющуюся кислоту реагентов.С цел1>&1о расширеиия сырьевой базы и ассортимента красителей для синтетических волокон ире.:[лагается способ получения азоан- трахино.ювых красителей, не содержащих кислотных гру'ИН, способствующих растворению в воде, общей формулы I10где R — П. алкил или диалкиламллоалкил, X — остаток азосаста:5ляющей ароматического, ге- тероии!<л!!чсского или алифатического ряда.Красител;; но.чучают конде1'1сацией заме- HicHiibix 1 -амино-4- 1973
  • В. Е. Величенко, В. Н. Уфимцев В. Ф. Шнер Научно Исследовательский Институт Органических Полупродуктов Красителей
SU400607A1

Реферат патента 1965 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(AHTPAXИHOHИЛ-l)-(o-AMИHOAЛИФATИЧECKИX КИСЛОТ

Формула изобретения SU 176 283 A1

SU 176 283 A1

Авторы

Е. П. Фокин, В. В. Русских, В. Г. Мазур, А. В. Константинова

Мзобретеии Т. В. Силина

Льинститут Органической Химии Ссср

Даты

1965-01-01Публикация