2- (2,4 -диметоксифенил) -2,4-диоксиацетофенон является- основным полупродуктом в синтезе кумэстрола - одного из наиболее активных экстрогенных стимуляторов роста животных.
Предлагаемый снособ получения этого соединения путем конденсации 2,4-диметоксиацетофенона с морфолином в присутствии серы при повышенной температуре и последующей конденсации 2,4-диметоксифенилуксусной кислоты, полученной в результате гидролиза морфолида, с резорцином в присутствии хлористого цинка и хлорокиси фосфора значительно проще известного.
Пример 1. 2,4-диметоксифенилуксусная кислота.
9,44 г диметоксиацетофенона, 2,53 г серы и 6,9 г морфолина нагревают в течение 10 час при температуре кипения морфолина. Сырой продукт гидролизуют кипячением в течение 9 час с раствором 14 г едкого кали в 140 мл воды, по охлаждении подкисляют и кислоту кристаллизуют из воды. Получают 5,3 г продукта (52% от теоретического) с т. пл. 107- 107,5°С.
Пайдено, %: С 61,24; Н 6,15.
CioHiaOi
Вычислено, %: С 61,22; Н 6,16.
Пример 2. 2- (2,4-диметоксифенил) -2,4диоксиацетофенон.
3 г описанной кислоты, 1,65 г резорцина, 6,1 г плавленого хлористого цинка и 4,57 г хлорокиси фосфора нагревают при 50°С в течение 24 час, разлагают ледяной водой и сырой продукт кристаллизуют из толуола. Получают 3,62 г кетона (83% от теоретического), т. пл. 149-150°С.
Найдено, %: С 67,02; Н 5,38.
СмПабОб
Вычислено, %: С 66,65; Н 5,59.
Предмет изобретения
Способ получения 2-(2,4-диметоксифенил)2.4-диокснацетофенона, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 2,4диметоксиацетофенон конденсируют с морфолином в присутствии серы при кипячении, полученный морфолид омыляют в 2,4-диметокснфенилуксусную кислоту, которую конденсируют с резорцином в присутствии хлористого цинка и хлорокиси фосфора.
