СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С-ГЛИКОЗИДОВ Советский патент 1964 года по МПК C07H7/04 

Известен способ образования с-замещенных углеводов путем гликозилировання ароматических углеводородов ацётогалогенозами в присутствии хлористого алюминия.

При взаимодействии ароматических углеводородов с ацетохлорглюкозой в условиях конденсации но Фриделю-Крафту нроисходит замена хлора на углеводородный радикал. Безводный хлористый алюминий дезацетилирует ацетилглюкозу и образуюш,ийся при этол хлористый ацетил вступает во взаимодействие с ароматическим углеводородом, что приводит к большому количеству побочных нроа,уктов (Ю. А. Жданов, Г. П. Дорофеенко «Химические превращения углеродного скелета углеводов).

Предлагается способ синтеза с-гликозидов с использованием борных эфиров углеводов в редакции Фриделя-Крафта. Последние легко получаются реакцией переэтерификации с

низшими алкилборатами. Алкилбораты углеводов смешиваются с бензолом.

При добавлении к бензольному раствору безводного треххлористого алюминия борные эфиры углеводов реагируют с бензолом с образованием углерод-углеродной связи у первого углеродного атома (с-гликозида).

Предлагаемый способ является новым, так как для получения гликозидов впервые нспользованы борные эфиры углеводов.

Способ прост в исполнении.

Предмет изобретения

Способ получения с-гликозидов конденсацией ароматических углеводородов с производными моноз в присутствии хлористого алюминия, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьево базы и упрощения процесса, в качестве пропзводиых используются борные эфиры углеводов.