СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАТРОПОВОГО СПИРТА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХBKibA''^'; ,:',' Советский патент 1964 года по МПК C07C33/20 C07C29/00 

Изобретение относится к способу получения гидратропового спирта и его производных из а-галоидалкилзамещенных ароматических углеводородов, образующихся при галоидалкилировапии бензола и его гомологов.

Известио получение гидратропового спирта из а-метилстирола, по которому а-метилстирол гидрируют в присутствии алюминия и триэтилалюминия, полученную реакционную смесь окисляют кислородом воздуха с последующим кислотпым гидролизом полученного алкоголята алюминия.

Предложенный способ заключается в том, что u-галоидалкилзамещенные ароматические углеводороды обрабатывают уксусной кислотой и ацетатом калия и образующиеся при этом ацетаты гидратропового спирта и его производных подвергают щелочному гидролизу.

Выход гидратропового спирта и его производных 50-660/0.

Осуществление процесса предложенным способом более простое.

Исходное вещсстЕО

1-Бром-2-(/г-толил) . .

1-Бром-2-(/7-зти11фенил)-пропан

Пример. Смесь 75 г сухого ацетата калия, 50 2 ледяной уксусной кислоты и 100 г 1-бром-2-фепилпропана нагревают при постоянном перемещивании и слабом кипении

уксусной кислоты в течение 9 час в реакторе обычного типа. Затем в реактор добавляют воду до полного растворения образовавщегося осадка. Органический слой отделяют, водный экстрагируют эфиром (трижды по50жл).

Эфирную вытяжку и органический слой объединяют, промывают водой и сущат над Na2SO4 после отгонки эфира остаток разгоняют в вакууме на колонке эффективностью в 28 теоретических тарелок. Выделяют 68 г

продукта с т. кип. 100-105 0 (6 тя п 1,4985; df 1.0283).

Продукт по данным элементарного анализа и ИК-спектра представляет собой уксуснокислый эфир гидратропового спирта. Выход, 75%.

Аналогично получают спирты из ацетата со следующими показателями

Смесь 54 г ацетата гидратропового спирта, 16 г КОН, 80 мл СНЮН и 80 мл РЬО нагревают при температуре 60-65°С в течение 10 час, экстрагируют эфиром экстракт сушат над Na2S04, отгоняют эфир на водяной бане, остаток перегоняют на колонке выделяют 36 г продукта с т. кип. 93°С (6 мм. рт. ст.); п 1,526; df 09987.

Продукт по данным элементарного анализа и ИК-спектра представляет собой гидратроповый спирт. Выход 88%.

Аналогично получают из соответствующих ацетатов спирты, производные гидратропового спирта.

Предмет изобретения

Способ получения гидратропового спирта и его производных, отличающийся тем, что с целью упрощения процесса, а-галоидалкил- 10

замещенные ароматические углеводороды обрабатывают ледяной уксусной кислотой и ацетатом калия при температуре кипения уксусной кислоты и полученные сложные эфиры: подвергают щелочному гидролизу.