СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-АМИНОФЕНИЛТРИФТОРМЕТИЛСУЛЬФОНА Советский патент 1964 года по МПК C07C317/36 C07C315/04 

д-Аминофенилтрифторметилсульфон является исходным продуктом для синтеза красителей.

Известен сложный и многостадийный способ получения «.-аминофенилтрифторметилсульфона, исходя из я-нитрохлорбензола.

Предложено п-аминофенилтрифторметилсульфон получать путем нагревания его при температуре 190-270°С с раствором аммиака в присутствии катализатора сернокислой меди.

Исходный д-хлорфенилтрифторметилсульфои - доступное сырье, поскольку оно является нромежуточиым продуктом в синтезе нитродифениламинового красителя.

Пример 1. 1 г га-хлорфеиилтрифторметилсульфона, т. пл. 55-56°С, 0,3 г CuSO45И2О и 35 мл 29Vo-Horo раствора аммиака в метаноле загружают в автоклав из нержавеющей стали емкостью 55 мл, нагревают и при температуре 190°С выдерживают в течение 40 час. Охлаждают автоклав, фильтруют. Фильтрат разбавляют водой, выпавший осадок я-аминофеиилтрифторметилсульфона отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 0,83 г продукта, т. пл. 95,5-96°С. Выход 90о/о. После кристаллизации из водного этилового спирта т. пл. 96- 97°С (но литературным данным 96-97°С).

Проба смешения с заведомым продуктом не дает депрессии температуры плавления.

Пример 2. Загружают 1 г я-хлорфенилтрифторметилсульфона, 0,3 г CuSO45H2O4 и 35 мл 130/о-ного раствора аммиака в метаноле. Продолжительность реакции 20 час при 220°С. Получают 0,74 г я-аминофеиилтрифторметилсульфона, т. пл. 90-91°С. Выход 800/0.

Пример 3. Загружают 1 г п-хлорфенилтрифторметилсульфона и 16 мл 18о/о-ного раствора аммиака в метаноле. ПродолжительHocTt реакннн 10 час прн 270°С. Получают 0,55 г я-аминофенилтрифторметилсульфоиа, т. ил. 89--90°С. Выход 60VoП р и м е р 4. 2 г .г-хлорфенилтрифторметилеульфона, 0,4 г CuSOi-naO и 12 мл 23о/оиого раствора аммиака в воде загружают в автоклав из нержавеющей сталн, нагревают и при температуре 200°С выдерживают 6 час. Охлаждают автоклав, выгружают реакционную массу, подкисляют соляной кислотой до рП 7 по уииверсальиоГ иидикаторной бумаге и отфильтровываЕот выпавш;п осадок /г-амннофенилтрифторметилсульфона. Получают 1 г продукта, т. пл. 95-96°С. Выход 559/о. 3 е целью упрощения процесса, п-хлорфенилтрифторметилсульфон подвергают нагревацию с раствором аммиака в присутствии катализатора - сернокислой меди. 4 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание ведут при температуре 190- 270°С.