1,8-Бис-(N-метил-N-метоксиамино)-3,6-диоксаоктан в качестве полупродукта для получения катализатора межфазного переноса для реакции получения этилового эфира ортомуравьиной кислоты Советский патент 1991 года по МПК C07C239/20 B01J31/02 

Изобретение относится к производным 1,8-бис-(алкоксиамино)-3,6-диоксаоктанов, конкретно к 1,8-бис-(М-метил-М-метоксиа- мино)-3,6-диоксаоктана формулы 1

CH3 N-CHf СН20-СН2СН 2- 0 СНГ°,

-CHrCH2-N Q cHj

в качестве полупродукта для получения катализатора межфазного переноса для реакции получения этилового эфира ортомуравьиной кислоты.

Целью изобретения является изыскание в ряду производных алкоксиаминоокса- нового соединения, позволяющего при использовании его в качестве полупродукта получать более эффективный катализатор межфазного переноса, используемый в реакции получения этилового эфира ортомуравьиной кислоты.

П р и м е р 1. Получение 1,8-бис-(М-ме- тил-М-метоксиамино)-3,6-диоксаоктана.

Смесь 0,828 г(3 ммолей) 1,8-дибром-3,6- диоксаоктана и 0,8 г (13,1 ммолей) N-метил- N-метоксиамина нагревают в запаянной ампуле при 60°С в течение 66 ч. После

о

00

Јь

го VI о

вскрытую ампулы реакционную смесь дважды порциями по 12 мл экстрагируют эфиром. Затем растворитель удаляют и остаток выдерживают в течение 30 мин под давлением 5 мм рт.ст., после чего вакуум-ректификацией выделяют 0,5 г (70,6%) конечного продукта с т.кип. 103-105°С/2 мм рт.сг, Степень его чистоты (по данным газожидкоотной хроматографии) составляет 95%.

ПМР-спектр (100 МГц, CDCIs, д , м.д.): , 2,985 (С, 6Н, СНз- N), 3,215(rn, j 5,5 Гц, 4Н, СН2М); 3,9 (С, 6Н, СНзО); 4,03 (с и m, J 5,5 ГЦ- 8Н, OCHgCH O и OCH2CH2N).

П р и м е р 2. 2,36 г (10 ммолей) 1,8-бис- (М-метил-Ы-метоксиамино)-3,6-диоксаокта- на и 2,76 г (1€ ммолей) 1,8-дибром-3,6-диок- саоктана выдерживают в запаянной ампуле 30 ч при 70-80°С. Затем ампулу вскрывают, реакционную смесь обрабатывают 30 мл эфира и 30 мг смеси эфир-дихлорметан (1; 1). Получают 4,1 г солеобразного продукта неопределенного состава, который используют как катализатор межфазного переноса.

Пример 3. К смеси 198 г хлороформа, 80 мл 50%-ной NaOH и 1,1 г катализатора, полученного по примеру 2, добавляют по каплям 23 г абсолютного этанола при охлаждении и температуре 15-20°С, перемешивают при комнатной температуре 1 ч, выливают в воду со льдом, отделяют органи0

5

0

5

ческий слой, водный слой экстрагируют хлороформом, Объединенный хлороформен- ный раствор промывают водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом магния и перегоняют. Выход 10,87 г (44,0%), т.кип. 140-145°С.

При использовании известного катализатора - триэтилбензиламмоний хлорида (ТЭБАХ) в условиях примера 3 выход этилового эфира ортомуравьиной кислоты составляет 36%.

Таким образом, применение соединения формулы 1 в качестве полупродукта для получения катализатора межфазного переноса позволяет при использовании последнего повысить выход целевого продукта с 36 до 44% по сравнению с использованием известного катализатора ТЭБАХ.

Формула изобретения

1,8-бис-(М-метил-М-метоксиамино}-3,6 -диоксаоктан формулы

СН,

3 N-CHr 0 сн3-ох г г Ь

0-CHj

-CH2-CHa-NC

в качестве полупродукта для получения катализатора межфазного переноса для реакции получения этилового эфира 30 ортомуравьиной кислоты.

Изобретение относится к азотсодержащим соединениям, в частности к 1,8-бис-(М- метил-М-метоксиамино)-3,6-диоксаоктана, который может быть использован в качестве полупродукта для получения катализатора межфазного переноса для реакции получения этилового эфира ортомуравьиной кислоты. Цель - выявление соединений, обладающих полезными свойствами. Получение ведут из N-метил-М-метоксиамина и 1,8-дибром-3,6-диоксаоктана при 60°С в течение 66 ч с последующей экстракцией эфиром и вакуум-ректификацией. Выход 70,6%, т.кип. 103-105°С. Использование полученного соединения позволяет повысить выход целевого продукта до 44%. v fe