СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛОВООРГАНИЧЕСКИХ АЦЕТИЛЕНОВЫХ АЦЕТАЛЕЙ Советский патент 1965 года по МПК C07F7/22 

Известен способ получения оловоорганических ацетиленовых ацеталей взаимодействием триалкилхлорстаннанов с реактивом Иоцича. Выход конечного продукта составляет 24%.

С целью упрощения процесса и увеличения выхода вещества предложено станнолы подвергать взаимодействию с ацетиленовыми ацеталями в присутствии бензола, а азеотропную смесь бензола с водой отгонять. Выход оловоорганических ацетиленовых ацеталей составляет 78-86%.

Пример 1. Синтез 3-триэтилстаннилпропин-2-бутилацеталя. В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную обратным холодильником, термометром и насадкой Дина и Старка, помещают 20 г триэтилстаннола и 28 г пропин 2-бутилацеталя в 50 мл бензола. Содержимое колбы нагревают при 85-90°С и собирают в насадке Дина и Старка азеотропную смесь бензола и воды. Остаток перегоняют в вакууме. Получают 28 г (86,7%) вещества с т. кип. 142°С при 5 мм рт.ст.; 1,4775; 1,1363; MR 89,84, вычисленное MR 89,78.

Найдено, %: С 50,27; Н 8,30; Sn 32,44.

C₁₅H₃₀SnO₂.

Вычислено, %: С 49,91; Н 8,31; Sn 32,91.

Пример 2. Синтез 3-триэтилстаннил-1-метилпропин-2-б утилацеталь. Для синтеза используют 20 г триэтилстаннола, 30 г 1-метилпролин-2-бутилацеталя и 50 мл бензола. Получают 30 г (89,3%) вещества с т. кип. 120°С при 2 мм рт.ст.; 1,4722; 1,1075; MR 94,84.

Вычисленное MR 94,41.

Найдено, %: С 51,09; Н 8,41; Sn 31,77.

C₁₆H₃₂SnO₂.

Вычислено, %: С 51,24; Н 8,54; Sn 31,68.

Пример 3. Синтез-3-триэтилстаннил-1,1-диметилпропин - 2-бутилацеталя. Берут 10 г триэтилстаннола, 16 г 1,1-диметилпропин-2-бутилацеталя и 30 мл бензола. Получают 13,5 г (78%) вещества с т. кип. 112°С при 1,5 мм рт.ст.; 1,4670; 1,0727; MR 100,61, вычисленное MR 99,24.

Найдено, %: С 52,40; Н 8,76; Sn 30,60.

C₁₇H₃₄SnO₂.

Вычислено, %: С 52,48; Н 8,75; Sn 30,54.

Способ получения оловоорганических ацетиленовых ацеталей, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода конечных продуктов, станнолы подвергают взаимодействию с ацетиленовыми ацеталями в присутствии бензола с отгонкой азеотропной смеси последнего с водой.