ТЕХНИЧЕСКАЯ11fcHS.-Wirf.'A Советский патент 1965 года по МПК C07D285/14 

Известен способ получения 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазола, заключающийся в восстановлении 2,4-динитроанилина сульфидом натрия с последующей обработкой образующегося продукта тионилхлорндом. Полученный 5-нитробенз-2,1,3-тиодиазол восстанавливают до соответствующего амина, который затем диазотируют и восстанавливают гипосульфитом натрия. Указанный способ сложен и требует расхода дефицитного сырья.

Предлагаемый способ получения 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазола состоит в том, что образующийся в результате действия тионилхлорида на 3,4-диаминонитробензол 5-нитробенз-2,1,3-тиодиазол обрабатывают солянокислым гидроксиламином с последующим восстановлением гипосульфитом натрия. Способ позволяет избежать операции диазотирования и стадии восстановления нитрогруипы, а также не требует расхода дефицитного сырья.

Предлагаемый способ получения 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазола (I) заключается в восстановлении гииосульфитом натрия 4-амино-5-нитробенз-2Л,3-тиодиазола (П), который получают взаимодействием 5-нитробенз-2,1,3тиодиазола (III) с гидроксиламином.

YN N0,5,0,

III

NHj

N-Л-V /

пример. К смеси 2 г 5-нитробенз-2Д,3тиодиазола (III) и 5 г солянокислого гидроксиламина в 100 ./ил этилового спирта приливают при 50-60°С в течение 15 мин при энергичном перемещивании раствор 10 г едкого кали в 63 мл метилового спирта. После перемешивания в течение часа при 50-60°С массу в теплом состоянии выливают в 750 мл воды и выдерживают 15 мин. Выпавший желтый осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. 3 Найдено в о/о: N -28,23; 28,28; S - 15,87; 15,93. СбН4Н2Оа5. Вычислено в о/о: N-28,5; S-16,32.5 2 г соединения (II) тщательно растирают и смешивают с 12,5 г гипосульфита натрия и полученную смесь помещают в 100 лгл воды, нагретой до 70-80°С. Реакционную массу пагревают до кипения и в горячем состоянии от-10 фильтровывают. Получают 1,3 г вещества, после кристаллизации из воды т. пл. 168- 170°С. Продукт не дает депрессии температуры плавления при смещении с 4,5-диамино4бенз-2,1,3-тиодиазолом. Из фильтрата экстракцией эфиром получают дополнительно 0,4 г красного порошка. Предмет изобретения Способ получения 4,5-диаминобенз-2,1,3тиодиазола восстанавливанием 2,4-динитроанилина сульфидом натрия и обработкой тионилхлоридом, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, образующийся в процессе 5-нитробенз-2,1,3-тиодиазол обрабатывают солянокислым гидроксиламином с последующим восстановлением гипосульфитом натрия.