ЦАТЕИТКО- .," Советский патент 1965 года по МПК C07D285/14 

Известен способ получения 4,5-диаминобенз2,1,3-тиодиазола взаимодействием о-фенилендиамина с тионилхлоридом с последующим нитрованием полученного продукта.

Предлагаемый способ получения 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазола заключается во взаимодействии о-фенилендиамина с тионилхлоридом с последующим нитрованием промежуточного продукта. Полученный при этом 4-нитробенз-2,1,3-тиодиазол обрабатывают согласно авт. св. № 168706.

Пример. К смеси 6 г 4-нитробенз-2,1,3тиодиазола и 15 г солянокислого гидроксиламина и 300 мл спирта прибавляют при 0°С и перемешивании в течение часа раствор 30 г едкого кали в 130 мл метилового спирта. После перемешивания при указанной температуре в продолжение часа, массу выливают в 1,5 л холодной воды и оставляют на ночь. Выпавший темно-желтый осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Получают 5,51 г (85%) 5-амино-4-нитробенз-2,1,3-тиодиазола, который после перекристаллизации из водного диметилформамида (1:1) плавится при 265-267°С и не дает депрессии температуры плавления при смешении с 4-нитро-5-аминобенз-2,1,3-тиодиазолом.

2 г 5-амино- 4-нитробенз -2,1,3- тиодиазола тщательно растирают и смешивают с 12,5 г гипосульфита натрия. Затем приливают при перемешивании в 100 мл горячей воды при температуре 70-80°С, массу нагревают до кипения н горячую отфильтровывают. Осадок охлаждают и выпавшие красного цвета иглы отфильтровывают.

Получают 1,3 г вещества с температурой

плавления после кристаллизации пз воды 168-170°С, не дающего депрессии температуры плавления при смешении с заведомым 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазолом. Из фильтрата экстракцией эфиром получают дополнительно 0,4 г красного порошка.

Предмет изобретения

20

Способ получения 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазола взаимодействием о-фенилендиамина с тионилхлоридом с последующим нитрованием промежуточного продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, 4-нитробенз-2,1,3тиодиазол обрабатывают согласно авт. св. № 168706.