СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТИЛ-7-ХЛОРБЕНЗ- ИЛИ 5-МЕТИЛ-4,7-ДИХЛОРБЕНЗ-2,1,3-ТИОДИАЗОЛА Советский патент 1965 года по МПК C07D285/14 

Известен способ получения 4-метил-7-хлорбенз-2,1,3-тиодиазола хлорированием 4-метил2,1,3-тиодиазола в среде 85о/о-ной муравьиной кислоты при 55°С.

Также известен способ получения 5-метил4,7-дихлорбенз-2,1,3-тиодиазола хлорированием 5-метилбенз-2,1,3-тиодиазола в расплаве и последуюидей обработкой спиртовым раствором едкого кали.

Предлагаемый способ получения 4-метил-7хлорбенз- или 5-метил-4,7-дихлорбенз-2,1,3тиодиазола заключается в хлорировании 4или 5-метилбенз-2,1,3-тиодиазола в присутствии железных опилок при 80-SS C.

Пример 1. 4-метил-7-хлорбенз-2,1,3-тиодиазол.

В смесь из 5 г 4-метилбенз-2,1,3-тиодиазола и 0,25 г восстановленного железа при 80- 85°С пропускали ток хлора до затвердевания (15 мин). По охлаждении темный плав (7 г) кристаллизовался из уксусной кислоты в виде бесцветных кристаллов (т. пл. 133- 134°С), которые не обнаруживали депрессии

температуры плавления в пробе смешения с известным 4-метпл-7-хлорбепз-2,1,3-тиодиазолом.

Пример 2. 5-метпл-4,7-дихлорбенз-2,1,3тиодиазол.

В смесь из 5 г 5-метилбенз-2,1,3-тиодиазола и 0,25 г восстановленного железа при 80- 85°С пропускалп ток хлора до затвердевания (20 мин). По охлаждении плав (7,5 г) кристаллизовался из уксусной кислоты в виде бесцветных кристаллов (т. пл. 139-140°С), которые не давали депрессии температуры плавления в пробе смешения с известным 5метил-4,7-дихлорбенз-2,1,3-тиодиазолом.

Предмет изобретения

Способ получения 4-метил-7-хлорбенз- или 5-метил-4,7-дихлорбенз-2,1,3-тиодиазола хлорированием 4- или 5-метилбенз-2,1,3-тиодиазола нри нагревании, отличающийся тем, что процесс хлорирования ведут в присутствии железных опилок при 80-85°С.