Способ получения 4,5-диамино-бенз1,2,5-тиадиазола Советский патент 1978 года по МПК C07D285/14 

1

Изобретение относится к способу получения 4,5-диамнно-бепз-2,1,3-ти-адиазола (1), который иснользуется в синтезе лекарственных веществ.

Известен способ получения соединения 1 восстановлением 5-нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола до аминопроизводного с последующим диазотированием последнего и восстановлением гипосульфитом натрия 1.

Иаиболее близок к изобретению по технической сущности способ, основанный на взаимодействии 5-нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола с хлоргидратом гидроксиламина в среде этилового спирта в присутствии щелочи.

На второй стадии описанного процесса выделенный и очищенный 4-амино-5-нитробенз2,1,3-тиадиазол растирают и смешивают с гиносульфитом натрия, добавляют воду, кипятят и отфильтровывают целевой продукт.

Недостатком известного способа является проведение процесса в две стадии с применением на нервой стадии этилового спирта н нагревания.

Иель изобретения - упрощение процесса за счет сокращения числа стадий и создание удобного в препаративном отношении способа получения диаминобензтиадиазола.

Достигается это тем, что по предлагаемому способу взаимодействие 5-нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола с гидроксиламином проводят в водной среде при комнатной температуре с последующим добавлением в реакционную смесь гипосульфита натрия.

Пример. К смеси 0,4 г 5-нитро-бенз-2,1, 5 3-тиадназола и 1 г солянокислого гидроксиламина в 20 мл воды приливают при комнатной температуре, перемещивая 15 мин 10 мл 20%-ного раствора едкого кали. После перемешивания в течение 1 ч при зказанной температуре к реакционной массе постепепно прибавляют 2,5 г гипосульфита (дитнонита) натрия. Далее нагревают до кипения, охлаждают и экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты. После испарения растворителя 5 получают 0,35 г (95,6%) красного порошка с т. пл. 168°С.

Продукт не дает депрессии температуры плавления при смешивании с 4,5-диаминобенз2,1,3-тиадиазолом.

Формула изобретения

Способ получения 4,5-диамино-бенз-2,1,3тпадиазола взаимодействием 5-нитро-бенз-2,1, 3-тиадиазола с гидроксиламином с последующим восстановлением полученного 4-амино-5нитро-бенз-2,1,3-тиадиазола гипосульфитом натрия, отличающийся тем, что, с целью упрощепия процесса, взаимодействие 5-нитро3бенз-2,1,3-тиадиазола с гидроксиламином проводят в водной среде при комнатной температуре с последующим добавлением в реакпионную смесь гипосульфита натрия. 4 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР № 168706, кл. С 07d 91/56, 1967.