Данное изобретение относится к области получения гуанилгидразонов р-дикетонов, которые могут использоваться в качестве исходного сырья для синтеза лекарственных препаратов.
Известен способ получения моногуанилгидразонов индандионов-1,3, исходя из индандионов-1,3.
Описываемый способ получения моно- и дигуанилгидразонов индандионов-1,3 состоит в том, что натриевые соли эфиров индандион1,3-карбоновых-2 кислот обрабатывают солями аминогуанидина в кислой среде при 80- 105° С.
Пример 1. Получение г и д р о х л ор и д а м о н о г у а н и л г и д р а 3 о н а и нд а нд и он а-1,3. В круглодонную колбу емкостью 2 л, снабженную механической меолалкой и термометром, вливают 600 мл воды, доводят до кипения и прибавляют смесь 90 г (0,375 моль) натриевой соли этилового эфира индандион-1,3-карбоновой-2 кислоты с 39,5 г (0,353 моль) гидрохлорида аминогуанидина. Раствор охлаждают до 85° С и при сильном перемешивании в один прием прибавляют 60 мл концентрированной соляной кислоты. Перемешивание и нагревание продолжают в течение 5 мин, поддерживая температуру смеси в пределах 80-85°С. Смесь охлаждают
ВОДОЙ и оставляют на ночь в холодильнике. На другой день отфильтровывают выделившийся гидрохлорид моногуанилгидразона индантиона-1,3, промывают водой и этиловым спиртом. Для очистки продукт перекристаллизовывают из кипящей смеси 240 мл пиридина с 120 мл воды. Смесь оставляют на ночь в холодильнике, после чего отф льтровывают, промывают пиридином и этиловым спиртом.
После высушивания при температуре 105° С получают 38 г (42,5% от теоретического) гидрохлорида моногуавилгидразона индандиона1,3 в виде мелкокристаллического слабо-розового порошка, т. пл. 256-258° С (с разложением) .
Пример 2. Получение г и д р о х л орида дигуанилгидразона 4-азан н д а н д и о н а - 1,3. Растворяют 5,0 г (0,023 моль) натриевой соли метилового эфира 4-азаиндаидион-1,4-карбоновой кислоты и 5,0 г (0,045 моль} гидрохлорида аминогаунидина в 50 мл воды, нагревают до кипения, прибавляют 20 моль соляной кислоты (1:1) и продолжают кипячение в течение 3 час.
По охлаждении из раствора выкристаллизовывают гидрохлорид дигуанилгидразона 4азаиндандиона-1,3. После трехкратной кристаллизации из 2 н. соляной кислоты получают чистое веш,ество. Выход 6,0 (80% от теоретического), т. пл. 245-246° С (с разложением). Предмет изобретения Способ получения моно- и дигуанилгидразонов индандионов-1,3 с применением солей аминогуанидина при нагревании в кислой среде, 5 отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве исходного берут натриевые соли эфиров индандион-1,3-карбоновых-2 кислот,
Даты
1965-01-01—Публикация