2-Хлор-5/N-(3,5-дикарбоксифенил)аминосульфонил/ анилид (3,5-дикарбоксифенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты, в качестве цветообразующей компоненты для синечувствительного слоя цветного фотографического материала Советский патент 1992 года по МПК C07C311/37 G03C7/32 

Изобретение относится к арилсульфа- мидам, конкретно к новому - 2-хлор-5- М- (3,5-дикарбоксифенил)аминосульфонил ани- лиду (3,5-дикарбоксифенокси 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты общей формулысоон

sotimXc сода

(oV-CO-CH-COHlH- O

оадЛ (1

ноос- З -шн

в качестве цветообразующей компоненты для синечувствительного слоя цветного фотографического материала.

Известно применение в качестве желтой компоненты 2-хлор-5- М-(3,5-дикарбоксифенил)аминосульфонил анилида 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты - Н353.

Недостатком используемой компоненты является ее четырехэквивалентность. Для получения из нее 1 моль красителя требуется восстановление 4 моль галогенида серебра фотографической эмульсии. При заданной поверхностной концентрации галогенида серебра и толщине эмульсионного слоя она не позволяет получить высокий выход красителя и сенситометрические показатели фотографического слоя.

Цель изобретения - изыскание в ряду замещенных арилсульфамидов нового соединения, использование которого в качестVIсо сл кэ VJ

00

ве цветообразующей компоненты для сине- чувствительного слоя позволяет повышать светочувствительность и коэффициент контрастности цветного фотоматериала.

Предлагаемое соединение (I) общей формулы получают взаимодействием 2- хлор-5- 1М-(3,5-диметоксикарбонилфенил)а- миносульфонил анилида (3,5-диметокси- карбонилфенокси) 2-октадецилоксибензои- луксусной кислоты с едким кали в этиловом спирте.

Предлагаемое соединение по сравнению с известным имеет существенные преимущества, обусловленные наличием в положении сочетания 3,5-дикарбоксифе- нокси группы. Для образования 1 моль красителя из новой компоненты требуется восстановление только 2 моль галогенида серебра фотоэмульсии, что позволяет при той же концентрации галогенида серебра в слое получать более высокие оптические плотности красителя.

Пример 1.20г 2-хлор-5- М-(3,5-диме- токсикарбонилфенил)аминосульфонил ани- лида (3,5-диметоксикарбонилфенокси)2-ок- тадецилоксибензоилуксусной кислоты растворяют при кипении в 120 см3 этилового спирта и прибавляют к нему 60 г 14,5%-ного спиртового раствора едкого кали для омыления эфирных групп, после чего смесь кипятят 25 мин. При этом выделяется желтоватый кристаллический осадок, который отфильтровывают и промывают теплым спиотом. Полученный осадок растворяют в 250 см3 воды, раствор фильтруют, подкисляют концентрированной соляной кислотой до слабокислой реакции по универсальной индикаторной бумаге. Выпавший осадок отфильтровывают промывают водой и сушат при 50°С. Компоненту очищают в 80 см3 смеси гексан - этилацегат (2:1). Выход 15 г (80%). Т. пл. 211-214°С: Pf 0,6 (силуфол); бензол - спирт 4:1.

Найдено,%: С 61,3; Н 6,17: N 2,63; CI 3,54; 53,21

C49H57CIN2014S

Вычислено,%: С 60,96; Н 5,95; N 2,9; CI 3.67; S 3.33.

Пример 2. Получение фотографического материала.

К 1 кг расплавленной аммиачной негативной бромйодсеребряной эмульсии с микрокристаллами правильной октаэдрической формы (d 1,0±1 мкм 55 г Ад мет, в 1 кг эмульсии; 3 моль.% Agl; рН 7,0 ,4) (полученной известным способом для достижения необходимой вязкости приливают 2500 см° дистиллированной воды.

разбавленную эмульсию вводят 400 см

3,8-10 М (3%) водно-щелочного раствора

соединения А (известного в качестве желтой цветообразующей компоненты (1 моль соединения А на 34 моль галогенида серебра), Для приготовления указанного раствора

30 г соединения А растирают с 100 см3 1 н. водного раствора едкого натра, растворяют при нагревании в 500 см воды, охлаждают и разбавляют водой до 1000 см .

После введения раствора соединения А

0 в эмульсию добавляют 80 см3 4%-ного водного раствора смачивателя - натриевой соли ди-2-этилгексилового эфира сульфоян- тарной кислоты, выдерживают в течение 30 мин при 40°С, наносят на подслоирован5 ную подложку, охлаждают и сушат.

Фотографические слои экспонируют в сенситометре ЦС-2М при источнике света с цветовой температурой 5500 К без светофильтра.

0 Химико-фотографическую обработку сенситограмм с п-аминодиэтиланилинсуль- фатом в качестве проявляющего вещества проводят в соответствии с ОСТ. Последовательность операций и режим стадий обра5 ботки указаны а табл. 1: составы обрабатывающих растворов - в табл. 2-4.

Оптические плотности полей сенситограмм измеряют на фотоэлектрическом денситометре с синим светофильтром.

0 Основные сенситометрические показатели фотографических свойств эмульсионных слоев (So.2, у) определяют в соответствии с ГОСТ.

Спектральные характеристики красите5 лей изображения измеряют на спектрофотометре на поле сенситограммы с оптической плотностью около 1,0 в максимуме поглощения.

Пример 3. Эмульсию разбавляют

0 аналогично примеру 2, но вместо раствора соединения А в качестве желтой цветообразующей компоненты вводят 400 см3 3, М водно-щелочного раствора соединения I (1 моль соединения I на 34 моль галогенида

5 серебра).

Для приготовления указанного раствора 36,8 г соединения I растирают с 175 см3 1 н. водного раствора едкого натрия, растворяют при нагревании в 500 см3 воды, охлаж0 дают и разбавляют водой до 1000 см3.

Дальнейшую подготовку эмульсии к поливу, нанесение на подложку, экспониро- аание, химико-фотографическую обработку и определение сенситометрических показа5 телей эмульсионных слоев и спектральных характеристик красителя проводят аналогично примеру 2.

Пример 4 (сравнительный). К 1 кг расплавленной аммиачной негативной бромйодсеребряной эмульсии с микрокристаллами уплощенной октаэдрической формы (d 1,2+0,1; 78 г Ад мет. в 1 кг эмульсии; 5,1 моль.% Agl, рН 5,75; ,9), для достижения необходимой вязкости добавляют 3000 см3 дистиллированой воды. В разбав- ленную эмульсию вводят 1000 см3 3,8-10 М водно-щелочного раствора соединения А (1 моль соединения А на 19 моль галогенида серебра). Приготовление водно-щелочного раствора соединения А и дальнейшую под- готовку эмульсии к поливу проводят аналогично примеру 2, но количество 4%-ного водного раствора смачивателя, вводимого в эмульсию перед нанесением на подложку, составляет 100 см3 Нанесение эмульсии на подложку, экспонирование, химико-фотографическую обработку и определение сенситометрических показателей эмульсионного слоя и спектральных характеристик красителя проводят аналогично приме- РУ2.

Пример 5. Эмульсию разбавляют аналогично примеру 4, но вместо водно-щелочного раствора соединения А вводят такое же количество раствора соединения I, приготовленного по примеру 3 (1 моль соединения на 19 моль галогенида серебра). Дальнейшую подготовку эмульсии к поливу проводят аналогично примеру 4. Нанесение эмульсии на подложку, экспонирова- ние, химико-фотографическую обработку, сенситограмм, определение сенситометрических показателей эмульсионных слоев и спектральных характеристик красителя изображения проводят аналогично приме- ру2.

Пример 6. К 1 кг эмульсии, аналогичной примеру4, добавляют3370см дистиллированной воды. В разбавленную эмульсию вводят 630 см3 3,8-10 2 М водно-щелочного раствора соединения I, приготовленного по примеру 3 (1 моль соединения I на 30 моль галогенида серебра).

Дальнейшую подготовку эмульсии к поливу проводят аналогично примеру 4. На- несение эмульсии на подложку, экспонирование, химико-фотографическую обработку, определение сенситометрических показателей эмульсионных слоев и спектральных характеристик красителя изображения проводят аналогично примеру 2.

После экспонирования и химико-фотографической обработки эмульсионных слоев, полученных по примерам 2-6, в них образуется желтое изображение с селективным спектральным поглощением, имеющим максимум при 430 нм.

Сенситометрические показатели фотографических свойств полученных материалов приведены в табл. 5.

Из данных табл. 5 следует, что использование в качестве цветной компоненты предлагаемого соединения дает значительное увеличение выхода красителя (Дмакс) и обеспечивает в 2 раза более высокий уровень светочувствительности So.2 и контрастности у фотографического слоя по сравнению с известной компонентой при равной поверхностной концентрации в слое серебра и ука- занных компонент (примеры 2 - 5). Выигрыш в светочувствительности фотографического слоя наблюдается также при использовании в качестве компоненты предлагаемого соединения в 1,5 раза меньшей концентрации, чем известные соединения (примеры 4 и 6)

Формула изобретения 2-Хлор-5 М-(3,5-дикарбоксифенил)ами- носульфонил анилид(3,5-дикарбоксифенок- си) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты формулы

оУсо-сн-с(н

ОС,,),

иоос4

в качестве цветообразующей компоненты для синечувствительного слоя цветного фотографического материала.

Изобретение относится к арилсульфа- мидам, в частности к 2-хлор-5-{Ы-(3,5-дикарбоксифенил)аминосульфонил анилиду(3,5- дикарбоксифенокси) 2-октадецилоксибен- зоилуксусной кислоты в качестве цветооб- разующей компоненты для синечувст- вительного слоя цветного фотографического материала. Цель - создание нового более эффективного светочувствительного компонента фотографического материала. Соединение получают омылением 2-хлор-5- Ы-(3,5-диметоксикарбонилфенил)аминосу- льфонил анилида (3,5-диметоксикарбонил- фенокси) 2-октадецилоксибензоилуксусной кислоты едким кали в спиртовом растворе при кипении. Выход 80%. Т. пл. 211-214°С. Брутто-формула C49H5 CIN20i4S. Использование нового вещества как цветной компо ненты в светочувствительном материале обеспечивает повышение в 2 раза уровня светочувствительности и контрастности при меньшей концентрации в сравнении с известным. 5 табл. сл

Таблица 1

Состав проявляющего раствора

п-Аминодиэтиланилинсульфат Гидроксиламинсульфат

Соль динатриевая этилендиамин N, N, N , N .-тетрауксусной кислоты, 2-водная (трилон-Б) Натрий сернистокислый безводный Калий углекислой Калий бромистый Вода дистиллированная

Таблица 2

Масса, г

2,3 1.2

2,0 2,0 60.0 2,0 До 1000 CMJ

Таблица 3

Таблица 4

Таблица 5