СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ |3-(л-АМИНО)-ФЕНИЛМАСЛЯНОЙКИСЛОТЫ Советский патент 1965 года по МПК C07C227/20 C07C229/24 C07C229/42 

Предложен способ получения р-(п-амино)фенилмасляной кислоты, заключающийся в конденсации ацетанилида с бутиролактоном в присутствии хлористого алюминия без растворителя.

Пример 1. Синтез р-(я-ацетоамино)-фенилмасляной кислоты.

13,5 г (0,1 г-моль) ацетанилида ссыпают слоями с 46 г (0,35 г-моль) хлористого алюминия. Полученная смесь носле 5-10 мин перемешивания разжижается и самопроизвольно разогревается до 60-70°С; смесь перемешивают еше в течение 30-40 мин, пока температура не снизится до 30°С, и прибавляют 8,6 г (0,1 г-моль) -бутиролактона, с такой скоростью, чтобы температура не была выше 50°С. По окончании прибавления бутнролактопа реакционную смесь перемешивают еше 1,5-2 час до полного загустевания реакционной массы и дают ей выдержку 3 дня. После этого небольшими порциями прибавляют 83 г льда, смоченных 25 мл концентрированной соляной кислоты. Выделяющееся липкое маслообразное вещество извлекают этилацетатом. Этилацетатные вытяжки объединяют, промывают водой до нейтральной реакции, сушат сульфатом натрия, встряхивают с углем и удаляют растворитель в вакууме.

Остается 21,9 г темного маслообразного вещества, являющегося технической |3-(/г-ацетиламнно)-фенилмасляной кислотой. Растворением ее в горячей воде и охлаждением полученного раствора выделяют осадок, имеющий т. пл. 144,5-146°С, хорошо растворимый в спирте, горячей воде, не растворимый в эфире, соответствующий по данным элементарного анализа р-(я-ацетоамино)-фенилмасляной кислоте.

Пример 2. Синтез р-(п-амино)-фенилмасляной кислоты.

Раствор 65,8 г технической р-(/г-ацетоамино)-фенилмасляной кислоты в 100 мл концентрированной соляной кислоты кипятят 3- 4 час. Полученную смесь охлаждают, нейтрализуют раствором уксуснокислого натрия до рН 7. Выделяющийся осадок нерекристаллизовывают из этилового спирта т. пл. 166-168°С. Выход 14,7 г (28% теоретического, считая на техническую р-(/г-ацетоамино)фенилмасляную кислоту). Данные элементарного анализа подтверждают правильность формулы CioHiisNOa. 3 ной кислоты получается с выходом 85% теоретнческого, считая на р-(п-амино)-фенилмасляную кислоту. Т. кип. 155-160°С (5-6 мм рт. ст.).5 р-(п-Х11Ч1-бис-)-|3-хлорэтил (амино) - фенилмасляная кислота. Т. пл. 70-72°С. 4 Предмет изобретения Снособ получения р-(п-амино)-феиилмасляной кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, адетанилид подвергают взаимодействию с бутиролактоном в црисутствии хлористого алюминия.

-57

1JV