СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АМИНОАЛКИЛ-5-АМИНО-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ Советский патент 1965 года по МПК C07D249/08 

Изобретение относится к области получения производных 1,2,4-триазолов, применяемых в качестве биологически активных и лекарственных веществ.

С целью расширеиия ассортимента таких вендеств предложен способ получения 3-аминоалкил-5-амино-1,2,4-триазолов, заключающийся в том, что хлорангидриды фталилимидоалкилкарбоновых кислот обрабатывают аминогуанидином при температуре 170- 180°С. Образующийся фталилимидоацпламиногуанидип выделяют и обрабатывают водным раствором щелочи, затем выделяют 3-фталилимидоалкил-5-амино-1,2,4-триазол и действуют на него соляной кислотой, фильтруют и упариванием маточника получают коаечнь й продукт.

З-аминометил-5-аминоПример. Синтез 1,2,4-триазола.

А. А м и н о г у а н и д и д ф т а л и л г л и ц ина. 11,2 г (0,05 моль) фталилглицинхлорида и 11,05 г (0,1 моль) хлоргидрата аминогуанидина нагревают до 170-180°С и выдерживают несколько минут при этой температуре. Смесь расплавляется и тут же затвердевает. При охлаждении и перекристаллизации пз воды иолучают 8 г (50о/о) хлоргидрата аминогуанидида.

Найдено, %: N 23,64; С1 12,09; мол. вес 288 (иотенциометрическим титрованием).

CnHr NsOaCl.

Вычислено, %: N 23,57; С1 11,95; мол. вес 297,5.

При растворении хлоргидрата в горячей воде и обработке рассчитанным количеством водной щелочи получают свободный аминогуанидид фталилглицина; т. пл. 310-312 С (с разложением). Выход . 3-Ф тал и л и м и д о м е т и л 5-а м и н о1,2,4-т р и а 3 о л. Аминогуанидид фталилглицина кипятят с десятикратным количеством 5%-ного водного раствора КОН в течение 5 час, затем смесь охлаждают в холодильнике, вынавшие кристаллы собирают и сущат; т. пл. (из воды). Выход 60Vo.

Найдено, %: С 54,02; 54,10; Н 39,2; 4,09; N 28,12; 28,50.

Си HeNsOo.

Вычислено, %: С 54,32; Н 3,70; N 28,90.

В. 3-А мимо м ети л-5-а м и н о-1,2,4-т р и а3 о л д и X л о р г и д р а т. 3-Фталилимидометил-5-амино-1,2,4-триазол кипятят 4 час в десятикратном количестве 6 н. соляной кислоты. После ч хлаждепия в холодильнике собирают выпавщую фтavTeвyю кислоту, а маточник упа3рирают досуха на водяной бане; т. пл. 279- 282°С (разложение, из воды). Выход SOo/o. Найдено, %: N 37,93; С1 37,82. CaHgNoCU. Вычислено, /о: N 37,63; С1 38,17. , ,. Предмет изобретения Способ получения З-аминоалкил-5-амино1,2,4-триазолов, отличающийся тем, что, с це4лью расширения ассортимента биологически активных веществ, хлорангидриды фталилимидоалкилкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с аминогуанидином при темнературе 170-180°С, реакционную массу обрабатывают водным раствором щелочи и образовавщийся нри этом 3-фталилимидоалкил5-амино-1,2,4-триазол обрабатывают соляной кислотой, фильтруют и маточинк упаривают.