Способ получения 4-хлоранилида 5-хлорантраниловой кислоты Советский патент 1993 года по МПК C07C237/40 

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения 4-х лоранилида 5-хлорантраниловой кислоты формулы I

аминов, содержащих акцепторные заместители в о- или п-положении, происходит преимущественное образование побочных продуктов (путь б):

со

С

Исходный 6-хлоризатовый ангидрид 55 Формула из о. бретения

получают в две стадии из антраниловой кислоты, превращенной под действием фосгена в изатовый ангидрид (выходы 95-98%), хлорированный хлористым сульфурилои в соединение V (выходы 94-95%)

Способ получения 4-хлоранилида рантраниловой кислоты взаимодейс хлорзамещенного ароматического со ния с 4-хлоранилином в среде органи

Способ получения 4-хлоранилида 5-хло- рантраниловой кислоты взаимодействием хлорзамещенного ароматического соединения с 4-хлоранилином в среде органического растворителя при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве хлорзаме- щенного ароматического соединения используют 6-хлоризатовый ангидрид, в качестве органического растворителя - смесь

уксусной кислоты и диметилсульфоксида при их объемном соотношении 1-2:1, при этом процесс ведут при температуре 100°С. массовом соотношении б-хлоризатового и смеси растворителей, равном 1:22:11, массовом соотношении исходных реагентов, равном 1:0,97-1,94.

Сущность изобретения: продукт-4-хло- ранилид 5-хлорантраниловОй кислоты (I), т. пл. 175-178°С Ci3HioCi2N20. Реагент 1; 6- хлоризатовый ангидрид (II). Реагент 2:4-хло- ранилин. Условия реакции: в среде смеси СНзСООН и диметилсульфоксида при их объемном соотношении (1-2):1, при 100°С, при массовом соотношении II и смеси растворителей 1:22:11 и массовом соотношении исходных реагентов 1:(0,97-1,94). 1 табл.

Примеры получения соединения.1

Считая на 0.39 г (0.002 моль) исходногоооединения V.