СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-БЕНЗИЛЗАМЕЩЕПНЫХ СИММЕТРИЧНЫХ ГЕКСАГИДРОТРИАЗИНОВ Советский патент 1966 года по МПК C07D251/04 

Ы-Бензи/замещенные симметричные гексагидротриазины являются исходными продуктами для получения заменденных бензиламинов и замещенных бензальдегидов, которые, в свою очередь, могут быть использованы в синтезе красителей, фармакопейпы.х препаратов и т. д. Предложенный способ заключается в том, что ароматические углеводороды при перемешивании обрабатывают уротропином в среде безводного фтористого водорода. Пример 1. В стальную ампулу емкостью 140 мл, охлажденную ледяной водой, содержащую 80 г (4 моль) фтористого водорода и 45,5 г (0,428 моль) .w-ксилола, при перемещивании в течение 20 мин присыпают 15 г (0,107 моль) уротропипа. Перемешивание продолжают еще 5-6 час при температуре 10-15°С. Далее из реакционной смеси испаряют фтористый водород, обрабатывают ее водой и экстрагируют эфиром продукты нейтрального характера, в том числе взятый избыток углеводорода. Водный слой подщелачивают 40%-ным раствором едкого натра, отфильтровывают выпавший фтористый натрий и экстрагируют эфиром. Эфирные вытяжки сушат над сульфатом магния. После отгонки эфира отгоняют побочно образующийся 2,4-диметилбензиламин при остаточном давлении 8 мм рт. ст. и температуре паров до 20°С, а остаток закристаллизовывают. Получают 28 г (59о/о, считая на лг-ксилол) N, N, N-трис(2,4 - диметплбензил) - гексагидротрназипа; т. пл. 80°С (из абс. этанола). Найдено, %: С 81,29; 81,17; И 8,87; 8,78; N9,07; 9,32; мол. вес. 401, 412 (криоскопически в бензоле). СзоПзпМд. Вычислено, %: С 81,59; И 8,90; N9,51; мол. вес 441. Вещество может быть легко гидролизовано разбавленной НС1 до 2,4-диметилбензиламина. Пример 2. В стальную ампулу емкостью 140 мл, охлажденную ледяной водой, содержашую 80 г (4 моль) безводного фтористого водорода, в течение 20 мин присыпают 15 г (0,107 моль) уротропина, затем приливают 39,4 г (0,428 моль) толуола. Перемешивание продолжают еще 5-6 час при температуре 10-15°С. Далее смесь обрабатывают аналогично примеру 1. После отгонки эфира отгоняют побочно образующийся н-метилбензиламин. при остаточном давлении 2 JM; рт. ст. и температуре паров до 90°С, а остаток закристаллизовывают. Получают 21 г (49з/о) N, N, -тpиc-(л-мeтилбензил)-гексагидротриазина; т. пл. 138°С (из бензола).

с 81,45; 81,35; Н 8,43; 8,33;

о/ .

Найдено, /о N 10,43; 10,30; мол. вес 408 (криоскопически из бензола).

CgTHsiiNs.

Вычислено, %: С 81,16; Н 8,32; N 10,52; мол. вес 400.

Гидролиз полученного продукта разбавленпой НС1 приводит к п-метилбензиламнну.

Предмет изобретения

Способ получения Н-бензнлзамеш,енных симметричных гексагидротриазинов, отличающийся тем, что ароматические углеводороды при перемешивании обрабатывают уротронином в среде безводного фтористого водорода.