Замещенные N-4-/1-окси-1-гидразинокарбонил-2,2,2-трифторэтил)анилины, обладающие свойствами регуляторов роста растений Советский патент 1993 года по МПК C07C243/34 A01N37/28 

Изобретение относится к новым производным анилинов, а именно, к соединениям общей формулы I

CF, x

I 3 R

НО-С- 0 -Ь Х

Поставленная цель достигается новыми соединениями формулы I.

Предложенные замещенные (1-ок- си-1-гид рази нокарбо нил-2,2,2-трифторэ- тил)анилины (I) получают взаимодействием М-4-(1-окси-1-метоксикарбонил-2,2,2-триф- торэтил)анилины I с гидразингидратом по схеме:

СО

Использование: в сельском хозяйстве, т.к. обладает рострегулирующ ей активностью. Сущность изобретения: продукт - замещенные М-4-(1-оксо-1-гид- разинокарбонил-2,2,2-трифторзтил)анил ины формулы НОС(СР3)(СОМНМН2)СбН2-п- NRR -fln(O-X), где R-HiCH3, Ri-HiCH3, R-H, СНз, C2Hs, CONHC4H9, CH2CH2C N, X-H, СНз. Выход 40-75%; Реагент 1: М-4-(1-окси- 1-метоксикарбонил-2,2,2-трифторэтил)ани лин. Реагент 2: гидразингидрат. Условия реакции: при 20-25°С в избытке гидразингид- рата.2 табл.

0 C-NHNH2

где , СНЗ; , СНз, CaHg, CONHC4H9, СН2СН2С N; или СНз, обладающие свойствами регуляторов роста растений.

Цель изобретения - усиление антистрессовой активности производных анилина.

CF5 X

iX

сооснэ

,R + NH2NHj-H20СРз

НО-Сi Ј&

0 C-NHNH2

Процесс проводят при 20-25°С в избытке гидразин гидрата.

Строение полученных соединений доказано методом ИК-спектроскопии. Соединения формулы I представляют собой устойчивые кристаллические вещества, хорошо или умеренно растворимые в обычных органических растворителях.

Соединения малотоксичны для теплокровных животны.х. острая токсичность LDsd для белых мышей при внутримышечном введении 1450-1550 мг/кг.

Пример 1. Получение 4-(1-окси-1-гид- разинокарбонил-2,2,2-трифторэтил)-Ы-мет- иланилина,

К 1 г(3, моля)4-(1-окси-1-метокси- карбонил-2,2,2-трифторэтил)-М-метиланил- ина приливают 1,5 мл гидразингидрата, после чего происходит полное растворение замещенного анилина. Через 48 ч в реакционной массе выпадают белые кристаллы. Полученный осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой (15 мл), гексаном (10 мл), сушат на воздухе. Получено 0,75 г (75%) продукта, т.пл. 190°.

Найдено , %: С 45,54; Н 4,68, N 15,58.

СюН12Рз№02

Вычислено, %: С 45,62; Н 4,56; N 15,97.

В ИК-спектре4-(1-окси-1-гидразинокар- бонил-2,2,2-трифторэтил)-Ы-метиланилина наблюдаются следующие полосы: , 3330, 3285 , , n F 1100- 4300 (табл. КВ4) (разв. ССЦ).

Пример 2. Получение4-(1-окси-1-гидразин окарбонил-2,2,2-трифторэтил)-2,6- ксилидина,

КО,5г(1,8х10 3моль)(4-(1-окси-1-меток- сикарбонил-2,2.2-трифторэтил)-2,6-ксилид- ина прибавляют 1 мл гидразингидрата, перемешивают на магнитной мешалке 24-30 ч, Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре водой (15 мл), 10 мл смеси диэтиловый зфир-гексан (1:1), сушат. Получено 0,2 г (40%) продукта, т.пл. 190-192°С.

Найдено, %: С 47,70; Н 5,56.

CiiHi4F3N302 Вычислено, %: С 47,68; Н 5,05.

Свойства аналогично полученных соединений I представлены в табл.1.

Пример 3. Влияние препаратов на засухоустойчивость яровой пшеницы.

Семена яровой пшеницы Московская 35 проращивают 3 дня на влажной фильтровальной бумаге в термостате в кюветах, накрытых стеклом. Затем стекло снимают и кюветы с проростками переносят на свет. Через 4 дня из кюветы отбирают одинаковые растения и переносят в рулоны влажной фильтровальной бумаги так. чтобы только корни были закрыты бумагой. На рулон - 30 растений; на вариант - 2 рулона. Рулоны с

растениями нижним концом погружают в стаканы с растворами исследуемых соединений и выдерживают на свету 3 дня. Общий возраст растений 10 дней.

В каждом варианте из рулонов отбирают 50 одинаковых растений срезают корни, удаляют зерновки и в лодочках из фильтровальной бумаги раскладывают в термостате при 24°С для высушивания. На лодочку - 25. растений. Растения высушивают до тех пор,

пока в контроле растения не потеряют 70% исходного веса. Контрольные растения выращивают в рулонах на водопроводной воде. .

После высушивания растения раскладывают во влажные камеры, накрытые стеклом, для регенерации. Камеры выдерживают на свету 7 дней. Через 7 дней подсчитывают число выживших растений в каждом варианте. Затем растения высушивагот до постоянного веса и определяют сухую массу растений Суммарно в каждом варианте. Сухую массу выражают в % от исходной сырой массы растений. Эта вели- . чина является показателем устойчивости

структур, связанных с синтетическими процессами в растениях, к повреждающему действию обезвоживания.

Таким образом, активность препаратов оценивается по двум показателям: выжива емость растений после обезвоживания и сухая масса после регенерации. В предварительных опытах была проведена статистическая обработка вариации для второго показателя для выборки из 50 растений.

Полученная ошибка средней арифметической используется для оценки достоверности разности между вариантами и контролем.

В качестве эталона использован известный антистрессовый препарат картолин.

Поскольку опыты проводились в течение длительного времени, на протяжении которого чувствительность растений к биологически -активным веществам менялась,

то эталон служил масштабом активности соединения в каждом отдельном опыте. Поэтому для сравнения активности соединения в разных опытах ее выражали в % активности эталона (картолина в его оптимальной

концентрации). Изменение активности картолина в разных опытах, выраженное в % к контролю, является показателем чувствительности растений.

Результаты опытов приведены в табл.2.

(тэбл.КВч) JflU 3590, - 3WO (разе. CCL ) itСН5 СН,СН4с;н 55 18V-183 W.lili (,67 ; 1.7,16 ««9,39 ,75 17,73 3390,3290,3210:

Ъс-f- 2250, . 1690

v- . CF 00-1300 (табл.КВч)

IS,1 Нй , 3330, Oto- 1655 и 1755, )cf 1100-1300 (табл.КВч)

5СН5 ,Н,- 66 215-216 трет

15,5 .С,5Н2)Г4М,03

15,5 .С,5Н2)Г4М,03

Таблица 2