СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЦИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ а-МЕТИЛТРИПТАМИНА Советский патент 1966 года по МПК C07D209/16 

Предложен способ получения аминоацильных производных а-метилтриптамина, заключающийся в том, что а-метилтриптамин конденсируют с N-ацилированиыми аминокислотами, затем гидрируют реакционную смесь в присутствии 10%-ного палладия на угле или действием гидразингидрата в метиловом или этиловом спирте. Новые соединения представляют собой интерес для фармацевтической промышленности.

Пример 1. Конденсация а-метилтриптамин а с карбобензоксиглицином. К охлажденному до -10°С раствору 0,01 М карбобензоксиглицина в этилацетате добавляют 0,014 М триэтиламина и затем через 5 мин приливают 0,014 М изобутилового эфира хлоругольной кислоты. Реакционный раствор перемешивают 10-15 ж«нпри -10°С и добавляют 0,01 М а-метилтринтамина, растворенного в 50-70 мл этилацетата. Перелгешивание продолжают при - 10°С в течение 1 час, после чего реакционную смесь оставляют стоять при комнатной температуре до следующего дня. Выделившийся осадок хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают, а фильтрат последовательно промывают 0,5 н. ПС1, 5%-ным водным раствором NaHCOa и водой. Этилацетатный раствор высушивают над безводным Na2SO4, выпаривают в вакууме и получают после растирания остатка с гексаном

карбобензоксиглицил-а-метилтриптамин, который перекристаллизоБывают из 50% ацетона. Выход 75%, т. пл. 119-121°С.

Вычислено, %: С 69,02; Н 6,34; N 11,49.

С21Н2зОзЫз.

Найдено, %: С 69,19; Н 6,39; N 11,70.

Отщепление к а р б о б е н з о кс и-г р у пп ы гидрированием над 10% палладием на угле. 0,01 М карбобензоксиглицил-а-метилтриптамина растворяют в 50 мл метилового спирта, добавляют 0,5 г 10%-ного палладия на угле и гидрируют до прекращения поглошения водорода (4-5 час). Катализатор отфильтровывают и промывают метиловым спиртом, растворитель отгоняют в вакууме при температуре 25-30°С, остаток растворяют в 20-30 мл абсолютного этилового спирта, к раствору добавляют 0,014 М ледяной уксусной кислоты и получают после охлаждения раствора ацетат глицил-а-метилтриптамина. Перекристаллизовывают из абсолютного этилового спирта. Выход 84%; т. пл. 151-152 0.

Вычислено, %: С 61,83; Н 7,26; N 14,42.

CnHivONs-CjHiOa.

Найдено, %: С 61,85; Н 7,20; N 14,31.