Изобретение относится к области получения BCUtecTB, которые могут найти нримененне 13 синтезе лекарственных нренаратов, а также в нроизводстве антиоксидантов для каучуков и пластмасс.
Предлагаемый способ нолучення хинолнннроизводных частично гидрированных конденсированных азотистых гетероциклов, например дигидроиндола, тетрагидрохинолина, заключается в том, что на азотистые гетероциклы, например дигидроиндол, тетрагидрохинолин, действуют солямн 1-ацилхиполиния в среде безводного хинолина нри 100-105°С.
Пример 1. Реакционную смесь, состоящую из 13,3 г 1-1метнл-2,3-дигидронидола, 11,5 мл хлористого бензоила и 25,8 мл безводного хинолина выдерживают нри 100- 105°С и непрерывном неремешиванни в течение 5 час. Образовавшееся темно-коричневое аморфное вещество перегоняют с водяным паром, остаток экстрагируют эфиром, экстракт сунлат и эфир отгоняют. Получаемый светло-коричиевый нродукт нерекристаллизовывают на петролейного эфира.
Выход 1-метил-5-(1-беизоил-Г,2-дигидрохинолил-2)-1,2-дигидроиндола 20 г (56,7%), белые кристаллы, т. нл. 116-117°С, R 0,36, },n,ax 265 /п.1, 8 17356 (в снирте на нриборе СФ-4).
Пайдено, %: С 81,69; 81,73; П 6,09; 6,11; N 7,38, 7,45.
Вычислено, %: С 81,94; П 6,01; N 7,65.
Аналогично получают 1-этил-5-(Г-бензонл-И, 2-дигидрохинолил-2)-дигидроиндол- белые кристаллы, выход 53%, т. нл. 128- 130°С, R 0,14.
C.8Ho,N.,O.
Найдено, %: С 81,86; 81,92; Н 6,08; 6,22; N 7,52; 7,48.
Вычислено, %: С 82,11; П 6,32; N 7,37.
Пример 2. К раствору 10,2 мл хлористого бензоила в 20,9 мл безводного хинолина добавляют 13 г 1-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолнна и реакционную смесь выдерживают 5 час нри 100°С, непрерывно неремешивая. Затем вязкую темно-коричневую массу перегоняют с водяным паром, остаток в нерегоппой колбе собирают, промывают водой, растворяют в диэтиловом эфире и эфирный раствор несколько раз промывают 5%-ной соляной кислотой. Эфирные вытяжки сугпат безводным хлористым кальцием и эфир отгоняют. Получают 1-беизоил-2-(1-метил-Г,2,3, 4-тетрагидрохинолнл-6) -1,2-днгидрохинолин.
Выход 75%, белые кристаллы, т. нл. 52- 53°С, Ry 0,45 (на окиси алюминия в системе растворителей бензол : гексан : хлороформ 6 : I : 30), Яшах -270 /пц, е 18560 (в спирте па приборе СФ-4). .3 C26H24N2O. Найдено, %: С 82,27; 82,51; Н 6,92; 6,56: N7,58; 7,81. Вычислено, %: С 82,11; Н 6,32; N 7,37.5 Аналогично получают 1-бепзоил-2-(Г-этил1,2,3,4-тетрагидрохинолил-6) - 1,2-дигидрохинолин с выходом 82%, т. пл. 58-59 0 (из петролейного эфира), R 0.47, Ятач -275 , е: 18805.10 Г- О ° Найдено, %: С 82,23; 82,32; Н 6,23, 6,55; N 7,42; 7,44 Вычислено, %: С 82,23; Н 6,59; N 7,11.15 Так же получают н 1-бензоил-2-(К-пронил-1,2,3,4-тетрагндрохинолил-6)- 1,2-дигидрохинолин с выходом 58%, т. кип. 220-226°С. 4 CasHasNaO. Найдено, %: С 82,38; 82,17; Н 6,50; 6,58; N 6,72; 6,78. Вычислено, %: С 82,35; Н 6,86; N 6,86. Н р,е д м е т изобретения Снособ нолучения хинолнннроизводных частично гидрированных конденсированных азотистых гетероциклов, например дигндроиндола, тетрагидрохинолина, отличающийся тем. что на азотистые гетероциклы, например дигидроиндол, тетрагидрохинолин, действуют солями 1-ацилхинолиния в среде безводного хинолина при 100-105°С.
