Известны способы получения гетероциклических производных кетостероидов путем пристраивания гетероцикла к молекуле стероида, например способы получения изоксазолов и пиразолов стероидов.
Предлагаемый способ прямого введения гетероцикла в молекулу стероида путем взаимодействия кетостероида с шестичленным азотистым гетероциклом в присутствии галоидного ацила в литературе не описан и позволяет получать новые, ранее неизвестные соединения, которые могут обладать физиологической активностью.
Предлагаемый способ заключается в том, что кетостероид, например холестанон, приводят во взаимодействие с паестичленным азотистым гетероциклом, например изохинолином, в присутствии галоидного ацнла, например хлористого бензоила, или с другими солями гетероциклов и целевой продукт выделяют известными -приемами.
Пример 1. К раствору 2,416 г холестанона в 30 мл безводного бензола прибавляют 2,9 мл изохинолина и 2,85 мл хлористого бензоила, после чего реакционную смесь выдерживают в токе азота 10 час при .100°С. Затем полученную густую массу перегоняют с водяным паром, оставшееся в перегонной колбесмолистое вещества-двалгды иерекристалли-зовывают из метанола. Получают 1,35 -г
(35%) 2-(2-бензоил-1,2-дигндроизохинолил-1)холестан-3-она, белые кристаллы, т. пл. 118- 119°С, Rf 0,3 (на окиси алюминия П степени активности в системе растворителей бензол: : гексан : хлороформ 6:1: 30). Найдено, %: С 82,88; Н 8,21; N 2,40;
C43H57N02.
Вычислено, %: С 83,31; Н 9,27; N 2,26.
Пример 2. Смесь 2,27 мл изохинолина, 1,14 мл хлористого бензоила и 4,23 г бензоата дигидротестостерона в 30 мл сухого бензола выдерживают при 150°С 10 час в атмосфере азота. После чего выделяют образовавшееся веш,ество, как описано выше. Получают 1,3 г (20 %) 2- (2-бензонл-1,2-дигидроизохинолил-1) дигидротестостеронбензоата, белые кристаллы, т. пл. 86-87°С (из метанола), Rf 0,25.
Найдено, %: С 80,18; И 8,02; N 2,31.
C44H49N04.
Вычислено, %:.С 80,58; Н 7,53; N 2Д4.
Пример 3. По аналогичной методике при взаимодействии 4,7 мл изохинолина и 2,3 мл хлористого бензоила с 6,619 г ацетата эпиандростерона получают 3,4 г (30%) 16-(2-бензоил-1,2-дигидроизохинолил-1) - 1-эпиандростеронацетата, т. пл. 85-86°С (из петролейного эфира), Rf 0,20. 34
Предмет изобретенияс шестичленными азошстыми гетероциклами
Способ получения гетероциклических про- ми солями гетероциклов и целевой продукт изводных кетостероидов, отличающийся тем, выделяют известными приемами, что кетостероид приводят во взаимодействие 5
31857S
в присутствии галоидного ацила или с други
