СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧАСТИЧНО ГИДРИРОВАННЫХ N,N'-ДИAЦИJ]ЬHЫX ПРОИЗВОДНЫХдихинолилов и диизохинолилов Советский патент 1974 года по МПК C07D215/08 C07D217/06 

Описание патента на изобретение SU414258A1

Изобретение относится к способу получения соединений хинолинового и изохинолинового рядов, которые могут быть использованы для стабилизации полимеров и в других областях органического синтеза. Известен способ получения М,Ы-диацетил-1,1 ,2,2-тетрагидродиизохинолина взаимодействием изохинолина с уксусным ангидридом в присутствии цинковой пыли с последующим выделением целевого продукта известным способом. Цель изобретения - упрощение процесса, упрощение выделения целевого продукта п расщирение ассортимента получаемых продуктов достигается тем, что хинолин или изохинолин обрабатывают соответствующим галоидным ацилом, например хлористым ацетилом или хлористым бензоилом, в среде органического растворителя, например абсолютного бензола, предпочтительно при 20-130°С. Пример 1. Мезо- и й/-М,М-диацетил-1,Г, ,2,2-тетрагидродиизохинолин. ,8 мл (0,1 моль) изохинолина и 3,5мл (0,05 моль) хлористого ацетила в 20 мл абсолютного бензола выдерживают в течение суток при комнатной температуре, экстрагируют хлороформом, промывают 10%-ным раствором нащатырного спирта, затем 10%-ным раствором соляной кислоты и водой, хлороформные экстракты сущат, добавляют диэтиловый эфир и отделяют мезо- Ы,Х-диацетил-1,Г,2,2-тетрагидродиизохинолин, т. пл. 250-25ГС (гексанол). Вычислено, %: С 76,7; Н 5,8; N 8,1. C22H2oN2O2. Найдено, %: С 76,3; Н 5,8; N 8,1. В фильтрат добавляют петролейный эфир и отделяют ,М-диацетил-1,Г,2,2-тетрагидродиизохинолин, т. пл. 187-188°С (бутанол). Вычислено, %: С 76,7; П 5,8; N 8,14. C22H2oN2O2. Найдено, %: С 76,5; Н 5,7; N 8,13. Выход смеси изомеров 6 г (69%) при соотношении 3:2. Пример 2. Мезо- и ,К-дибензоил-1,Г, ,2-тетрагидродиизохинолин. 11,8мл (0,1 моль) изохинолина и 5,8 мл (0,05 моль) хлористого бензоила в 20 мл аболютного бензола выдерживают 8 час при 100°С, обрабатывают, как в примере 1, и полуают мезо-Ы,-дибензоил-1,1,2,2-тетрагидроиизохинолин, т. пл. 260-26ГС (бутанол). Вычислено, %: С 82,0; Н 5,1; N 5 9 C32H24N202. Найдено, %: С 82,2; Н 5,4; N 6,2. Затем выделяют ,N-дибeнзoил-l,Г,2,2етрагидродиизохинолин, т. пл. 190-191°С (бутанол). Вычислено, %: С 82,0; Н 5,1; N 5,9. Сз2Нз4М2О2.

Найдено, %: С 82,D; Н 5,3; N 5,6. Выход смеси изомеров 8 г (68,4%) при соотношении 7;3.

Пример 3. Мезо- и йг/-М,Ы-диацетил-1,Г, ,2,2-тетрагидродихинолил.

11,8 мл (0,1 глоль) хинолина и 3,5 м.л (0,05 моль) хлористого ацетила в 10 мл абсолютного бензола выдерживают 10 час при 100°С, обрабатывают вышеуказанным способом и получают мезо-Ы,М-диацетил-1,Г,2,2-тетрагидродихинолил, т. пл. 154-155° (толуол) .

Вычислено, %: С 76,7; Н 5,8; N 8,14.

C22H2oN2O2.

Найдено, %: С 76,9; Н 6,1; N 8,0.

Затем выделяют сС/-М,Ы-диацетил-1,1,2,2-тетрагидродихинолил, т. пл. 147-148°С (циклогексан).

Вычислено, %: С 76,7; Н 5,8; N 8,14.

C22H2oN2O2.

Найдено, %: С 77,0; Н 6,0; N 8,3.

Выход смеси изомеров 5 г (58,1%) при соотношении 3:2.

Предмет изобретения

1.Способ получения частично гидрированных М,М-диацильных производных дихинолилов и диизохинолилов на основе шестичленного азотистого гетероцикла с выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрош,ения процесса, упрощения выделения целевого продукта и расширения ассортимента получаемых продуктов, хинолин или изохинолин подвергают

взаимодействию с соответствуюш,им галоидным ацилом в среде органического растворителя, например абсолютного бензола.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем. что в качестве галоидного ацила используют хлористый ацетил или хлористый бензоил.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 20-130°С.

Похожие патенты SU414258A1

название год авторы номер документа
Способ получения частично гидрированных производных 4,9-диазапирена 1972
  • Шейнкман Авраам Кивович
  • Кучеренко Алла Петровна
  • Артемова Валентина Васильевна
SU481609A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХИНДОЛА 1970
SU276960A1
Анион-радикальная соль 2-метил-7,7, - 8,8-тетрацианохинодиметана в качестве добавки к проводящим органическим материалам 1989
  • Стародуб Владимир Александрович
  • Глузман Евгений Моисеевич
  • Крикунов Константин Викторович
  • Русских Валерий Семенович
  • Абашев Георгий Георгиевич
  • Мудролюбов Юрий Михайлович
  • Бочарова Валентина Ивановна
  • Гроховский Сергей Альбертович
  • Миквабия Виктор Давидович
  • Фомина Юлия Робертовна
SU1696428A1
Способ получения производных пиразола или их солей или эфиров органических кислот 1976
  • Такуо Коноцуне
  • Кацухико Кавакубо
SU657745A3
ГИДРОХЛОРИДЫ 2-МЕТИЛ- ИЛИ 1,2-ДИМЕТИЛ-6,7-ДИМЕТОКСИ- 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИН- 4-СПИРО-4`- ЦИКЛОГЕКСАНОЛОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ЦЕНТРАЛЬНЫМ M-ХОЛИНОЛИТИЧЕСКИМ ДЕЙСТВИЕМ 1983
  • Агекян А.А.
  • Пирджанов Л.Ш.
  • Саркисян Л.М.
  • Акопян Н.Е.
  • Маркарян Э.А.
SU1104825A1
Способ получения 8-алкил-5-оксо-5,8дигидропиридо/2,3- /пиримидин-6-карбоновых кислот 1973
  • Марсель Пессон
SU691091A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы'р-ФЕНОКСИЭТИЛ-Ы,Ы-ДИМЕТИЛ-Ы- 1967
SU197566A1
Способ получения производных бензо (с) хинолинов или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами 1978
  • Майкл Росс Джонсон
SU953981A3
Гетероциклические производные пирролохинолина как стабилизаторы полимерных материалов 1977
  • Шейнкман Авраам Кивович
  • Рыбенко Лилия Андреевна
  • Ступникова Татьяна Валентиновна
  • Клюев Николай Алексеевич
  • Дзумедзей Николай Васильевич
  • Марштупа Валентин Петрович
SU726097A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -ТЕТРААЛКИЛДИАМИДОВ S-АЛКИЛДИТИОФОСФОРНЫХ КИСЛОТ 1973
  • Авторы Изобретени
SU399509A1

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧАСТИЧНО ГИДРИРОВАННЫХ N,N'-ДИAЦИJ]ЬHЫX ПРОИЗВОДНЫХдихинолилов и диизохинолилов

Формула изобретения SU 414 258 A1

SU 414 258 A1

Даты

1974-02-05Публикация

1971-11-22Подача