Изобретение относится к способу получения соединений хинолинового и изохинолинового рядов, которые могут быть использованы для стабилизации полимеров и в других областях органического синтеза. Известен способ получения М,Ы-диацетил-1,1 ,2,2-тетрагидродиизохинолина взаимодействием изохинолина с уксусным ангидридом в присутствии цинковой пыли с последующим выделением целевого продукта известным способом. Цель изобретения - упрощение процесса, упрощение выделения целевого продукта п расщирение ассортимента получаемых продуктов достигается тем, что хинолин или изохинолин обрабатывают соответствующим галоидным ацилом, например хлористым ацетилом или хлористым бензоилом, в среде органического растворителя, например абсолютного бензола, предпочтительно при 20-130°С. Пример 1. Мезо- и й/-М,М-диацетил-1,Г, ,2,2-тетрагидродиизохинолин. ,8 мл (0,1 моль) изохинолина и 3,5мл (0,05 моль) хлористого ацетила в 20 мл абсолютного бензола выдерживают в течение суток при комнатной температуре, экстрагируют хлороформом, промывают 10%-ным раствором нащатырного спирта, затем 10%-ным раствором соляной кислоты и водой, хлороформные экстракты сущат, добавляют диэтиловый эфир и отделяют мезо- Ы,Х-диацетил-1,Г,2,2-тетрагидродиизохинолин, т. пл. 250-25ГС (гексанол). Вычислено, %: С 76,7; Н 5,8; N 8,1. C22H2oN2O2. Найдено, %: С 76,3; Н 5,8; N 8,1. В фильтрат добавляют петролейный эфир и отделяют ,М-диацетил-1,Г,2,2-тетрагидродиизохинолин, т. пл. 187-188°С (бутанол). Вычислено, %: С 76,7; П 5,8; N 8,14. C22H2oN2O2. Найдено, %: С 76,5; Н 5,7; N 8,13. Выход смеси изомеров 6 г (69%) при соотношении 3:2. Пример 2. Мезо- и ,К-дибензоил-1,Г, ,2-тетрагидродиизохинолин. 11,8мл (0,1 моль) изохинолина и 5,8 мл (0,05 моль) хлористого бензоила в 20 мл аболютного бензола выдерживают 8 час при 100°С, обрабатывают, как в примере 1, и полуают мезо-Ы,-дибензоил-1,1,2,2-тетрагидроиизохинолин, т. пл. 260-26ГС (бутанол). Вычислено, %: С 82,0; Н 5,1; N 5 9 C32H24N202. Найдено, %: С 82,2; Н 5,4; N 6,2. Затем выделяют ,N-дибeнзoил-l,Г,2,2етрагидродиизохинолин, т. пл. 190-191°С (бутанол). Вычислено, %: С 82,0; Н 5,1; N 5,9. Сз2Нз4М2О2.
Найдено, %: С 82,D; Н 5,3; N 5,6. Выход смеси изомеров 8 г (68,4%) при соотношении 7;3.
Пример 3. Мезо- и йг/-М,Ы-диацетил-1,Г, ,2,2-тетрагидродихинолил.
11,8 мл (0,1 глоль) хинолина и 3,5 м.л (0,05 моль) хлористого ацетила в 10 мл абсолютного бензола выдерживают 10 час при 100°С, обрабатывают вышеуказанным способом и получают мезо-Ы,М-диацетил-1,Г,2,2-тетрагидродихинолил, т. пл. 154-155° (толуол) .
Вычислено, %: С 76,7; Н 5,8; N 8,14.
C22H2oN2O2.
Найдено, %: С 76,9; Н 6,1; N 8,0.
Затем выделяют сС/-М,Ы-диацетил-1,1,2,2-тетрагидродихинолил, т. пл. 147-148°С (циклогексан).
Вычислено, %: С 76,7; Н 5,8; N 8,14.
C22H2oN2O2.
Найдено, %: С 77,0; Н 6,0; N 8,3.
Выход смеси изомеров 5 г (58,1%) при соотношении 3:2.
Предмет изобретения
1.Способ получения частично гидрированных М,М-диацильных производных дихинолилов и диизохинолилов на основе шестичленного азотистого гетероцикла с выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью упрош,ения процесса, упрощения выделения целевого продукта и расширения ассортимента получаемых продуктов, хинолин или изохинолин подвергают
взаимодействию с соответствуюш,им галоидным ацилом в среде органического растворителя, например абсолютного бензола.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем. что в качестве галоидного ацила используют хлористый ацетил или хлористый бензоил.
3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 20-130°С.
Даты
1974-02-05—Публикация
1971-11-22—Подача