СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЙОДДИХЛОРИДОВjN- Советский патент 1967 года по МПК C07D213/18 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения N-йоддихлоридов N-ациламиноэтилпиридинов или уретанов пиридинового ряда заключается в том, что 2-1 -ациламиноэтилпиридины обрабатывают треххлористым йодом либо калиевой солью тетрахлорйодатной кислоты или уретаны пиридинового ряда обрабатывают соответственно калиевой солью тетрахлорйодатиой кислоты в среде хлороформа.

Пример 1. К раствору 0,05 г-моль 2-(2пиридил)-этилуретана в 25 мл хлороформа при перемешивании прибавляют 0,051 г-моль KJCli и реакционную смесь нагревают 1 час при 40-45°С. В результате реакции образуются два слоя. Реакционную смесь охлаждают до 20°С, отфильтровывают осадок хлористого калия, отделяют нижний слой, упаривают в вакууме (3-4 мм рт. ст.) до постоянного веса и получают К-йоддихлор-2-(2-пиридил)-этилуретаи в виде очень густой желтой жидкости с выходом 84Vo.

CioHisCloJNoOa.

Вычислено, о/о: С 30,71; Н 3,35; Hal 50,59.

Пример 2. К раствору 0,05 г моль 2-Nпиридилуретана в 20 мл хлороформа при перемешивании прибавляют 0,05 г-моль KJCU и реакционную смесь нагревают на водяной бане при 60- 70°С 3 час. После этого отфильтровывают осадок хлористого калия, а фильтрат упаривают в вакууме. В остатке получают К-йоддихлор-(2-пиридил)-уретан в виде желтой кристаллической массы, с выходом 5 82,50/0 и т. пл. 119-12ГС (после кристаллизации из смеси этанол-эфир).

CsHgCUNoOg.

Пайдено, о/о; N 7,71; J 34,96. Вычислено, «/о: N 7,84; J 85,43.

0

Пример 3. К раствору 0,05 г-моль 2-Nацетиламиноэтил-(2-пиридина) в 30 мл хлороформа при перемешивании добавляют суспензию 0,05 г моль треххлористого йода в

5 15 мл хлороформа. Полученную реакционную смесь нагревают 30 мин на водяной бане. СЗбразуются два слоя, после чего реакционную смесь охлаждают и отделяют нижний слой, который упаривают в вакууме водоструйного

0 насоса. Получают кристаллический осадок

N-йоддихлор -N- ацетаминоэтил-(2-пиридина)

с выходом 15,7 г (87о/о от теор.) и т. пл. 133-

134°С.

Пример 4. К суспензии 0,1 г-моль KJCi

5 в 50 мл хлороформа при перемешивании и охлаждении добавляют 0,1 г-моль 2-М-ацетиламиноэтил-(2-пиридина) в 10 мл хлороформа и выдерживают реакционную смесь при 20°С 4 час, а затем еше 30 мин при 50-

фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса. В остатке получают кристаллический осадок Н-йоддихлор-М-ацетаминоэтил(2-пиридина) с выходом 22 г ( от теор.) и т. пл. 133--134°С. Аналогично получают 2-М-йоддихлорациламиноэтил- (2-пиридины)

общей

СНг-CHrN-COR ЗСЬ

) При получении из KJCI выход 61. Предмет изобретения Способ получения N-йоддихлоридов N-ациламиноэтилпиридинов или N-йоддихлоридов уретанов пиридинового ряда, отличающийся тем, что в среде, хлороформа 2-М-ациламиноэтилпиридины обрабатывают треххлористым йодом либо калиевой солью тетрахлорйодатной кислоты или соответственно уретаны пиридинового ряда обрабатывают калиевой солью тетрахлорйодатной кислоты,