СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 17а-ЭТИНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХЭСТРАНА Советский патент 1967 года по МПК C07J1/00 

Описание патента на изобретение SU192202A1

Известны способы получения 17а-этинйльных производных эстрана взаимодействием 17-кетопроизводных эстрана с ацетиленом в присутствии растворов алкоголятов щелочных металлов алифатических спиртов.

Указанные способы технологически сложны.

Сущность предлагаемого способа заключается в том, что реакцию проводят в среде апротонного растворителя. Это упрощает технологию способа.

Для получения алкоголятов вторичных и третичных спиртов (С4-Cs) или первичных сниртов (Ci-GS) с разветвленной углеродистой цепью соответствующие спирты кипятят с едким кали в толуоле или других ароматических углеводородах с отгонкой образующейся воды. Затем отгоняют избыток взятого спирта с толуолом. Полученный раствор алкоголята реагирует с ацетиленом и производными 17а-кетоэстрана при комнатной температуре.

Пример 1. Смесь 32 г едкого кали, 600 мл изобутилового спирта и 600 мл толуола кипятят в токе азота с обратным холодильником, снабженным водоотделителем Дина-Старка. По окончании отгонки воды холодильник переключают на нисходящий и отгоняют смесь толуола и изобутилового спирта. Для полноты отгонки спирта к реакционной массе несколько раз добавляют абсолютный толуол. Коэффициент преломления отгона должен

быть не ниже 1,4850. Раствор изобутилата калия в толуоле охлаждают в токе азота до комнатной температуры, прибавляют 300 мл абсолютного толуола и в течение двух часов пропускают ток ацетилена, одновременно добавляя 20 г 3-метокси-Д Лу1°/-эстрадиенона-17 в толуоле. Перемешивание в токе ацетилена продолл ают еще 6 час, затем при охлал депии постепенно прибавляют 950 мл насыщенного раствора хлористого аммония, отделяют верхний толуольный слой, а водный слой экстрагируют толуолом. Объединенный толуольный экстракт промывают иасыщенным раствором хлористого натрия и сушат сульфатом

натрия. После отгонки растворителя получают 18,2 г (82-85% от теоретического) Г7аэтинил-3-метокси- А о/-эстрадиенола-17р с т. пл. 182-184°С.

Пример 2. К раствору изобутилата каЛИЯ, полученного, как это описано в примере 1, прибавляют 20 г метилового эфира эстрона в течение двух часов в токе ацетилена. Перемешивание в токе ацетилена продолжают еще 6 час и при охлаждении медленно добавляют

935 мл 5%-ной серной кислоты. Верхний, толуольный слой отделяют, а нижний, водный - экстрагируют толуолом. Объединенный толуольный экстракт промывают водой, 5%-ным раствором соды, снова водой и сушат сульфатом 3 т. пл. 148,5-150°С. Выход 90-92% от теоретического. Ппедмет изобоетения предмет изооретения Способ получения 17а-этинильных производ-5 ных эстрана взаимодействием 17-кетопронзвод4ных эстрана с ацетиленом в присутствии растворов алкоголятов щелочцых металлов алифатических спиртов, отличающийся тем, что, . упрощения технологии, реакцию проводят в среде апротонного растворителя,

Похожие патенты SU192202A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-МЕТИЛ-7- 1967
  • М. А. Миропольска В. В. Егорова, И. Е. Валашек Г. И. Самохвалов
SU202102A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 3-ОКСИБЕНЗХИНУКЛИДИНА 1969
SU242172A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИТРАЛЯВС?ООЮЗ!-1ЛЯШг^з^^-^ -. v''"^-^5""??P •.dUiU"i^-Л!^ai^--..»=•'БИБЛ^ЮТЕНА 1970
  • В. И. Артемьев, Л. П. Богородска С. А. Будаг Н. Бычкова,
  • В. Г. Воронин, А. А. Горностаева, Н. А. Даев, И. Д. Деева,
  • М. А. Миропольска Г. А. Ржаницына, Г. И. Самохвалов,
  • Н. И. Скворцова Л. А. Шварева
  • Калужский Филиал Всесоюзного Научно Исследовательского Института Синтетических Натуральных Душистых Веществ
SU268404A1
МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-ДИФЕНИЛПРОПИН-2-ОЛА-1 1966
SU184837A1
Концентрат органической дегазирующей рецептуры и способ его получения 2021
  • Иноземцев Валерий Александрович
  • Никонов Вадим Сергеевич
  • Шаров Сергей Андреевич
  • Беляков Павел Евгеньевич
RU2786674C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЦЕНАФТЕНА, ФЕНАНТРЕНА, ФЕНАНТРОЛА И ФЛЮОРЕНА 1970
  • А. И. Левченко, Р. Мороз, Е. И. Затолокин В. В. Белоглазова
SU259873A1
Способ получения эстрона и его изомера 1960
  • Ананченко С.Н.
  • Леонов В.Н.
  • Платонова А.В.
  • Торгов И.В.
SU136368A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6 а-МЕТИЛ-19-НОРПРОГЕСТЕРОНАI2Изобретение относится к способу получения угле, в присутствии донора водорода, напри- ба-метил-19-норпрогестерона, обладающего ценными физиологическими свойствами.Ирименяя известную реакцию восстановления альдегидной группы с помощью палла- 5 Описывается способ получения 6 а-метилмер циклогексена, получают новое соединение.19-норпрогестеропа формулы--OCOlCH^j^CHj.(I) 1974
  • Аннер Георг
  • Калвода Ярослав
SU440829A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 16а,17а-ДИМЕТИЛ-А4- ПРЕГНЕНДИОНА-3,20 1968
SU207232A1
Способ получения dl-19-нор-Д-гомотестостерона и его 17a-алкиланалогов 1961
  • Ананченко С.Н.
  • Торгов И.В.
  • Леонов В.Н.
  • Ржезников В.М.
SU147589A1

Реферат патента 1967 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 17а-ЭТИНИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХЭСТРАНА

Формула изобретения SU 192 202 A1

SU 192 202 A1

Даты

1967-01-01Публикация