Известен способ получения 2-фенилиндола коиденсацней ацетофенона с феиилгидразином с последующей циклизацией образующегося фенилгидразона в присутствии полифосфориой кислоты в качестве циклизующего агента с содержанием фосфорного ангидрида 85VoВыход готового продукта до 76%. Однако при осуществлении этого способа необходима специальная очистка продуктов реакции.
С целью повыщения выхода продукта, а также упрощения технологического процесса, предложен способ получения 2-фенилиндола, по которому циклизацию ацетофеыонфенилгидразона проводят в концентрированиой фосфорной кислоте при температуре не выше 190°С. Полученный продукт выделяют кипячением реакционной массы с водой.
Выход 2-фенилиидола 90-95 %. Для реакции может применяться непосредственно продукт конденсации соответствующих фенилгил;разина и ацетофеиона без дополь нтельных операций обезвоживания или очистки его.
Пример 1. 6,33 г ацетофенонфенилгидразона (т. пл. 100-103°С) постепенно прибавляют при 125-НОТ к 22 г ЮОо/о-ной фосфорной кислоты, массу нагревают, размешивают 2 час при 180-190°С, без охлаждения выливают в 50 мл горячей воды, кипятят 1 час, осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции.
Получают 5,54 г 2-фенилиндола, выход 95%, т. пл. 186-187°С (из спирта).
Аналогично из 6,33 г ацетофенонфенилгидразона и 22 г 95о/о-ной фосфорной кислоты получают 5,47 г 2-фенилиндола, выход 94,2%. Пример 2. 54 г феиилгидразина и 60 с ацетофенона нагревают 2 час при 98°С. Гидразон по охлаждении измельчают и без очистки постепенно добавляют к 220 г фосфорной кислоты (полученной из 150 г 88%-ной фосфорной кислоты и 70 г фосфорного ангидрида) и в условиях, указанных в примере 1, получают 91 г 2-фенилиндола, выход 94%. Избыток фосфорного ангидрида берут по расчету на связывание реакционной воды, содержащейся в техническом ацетофенонфенилгидразоне, образующемся на первой стадии процесса.
Пример 3. Аналогично из 7 г ацетофенон/г-толилгидразона и 22 г 100%-ной фосфорной кислоты нолучают 5,84 г 5-л етил-2-фенилиндола, т. пл. 213°С (из бензола).
Предмет и з о б р е т е и и я
Способ получения 2-фенилиндола или его производных конденсацией ацетофеиоиа с феиилгидразином или его производными с последующей циклизацией образующегося фенилгидразоиа в присутствии фосфорных кис34
лот, отличающийся тем, что, с целью упроще- гревании в среде концентрированной фосфорния технологии и увеличения выхода конеч- ной кислоты с дальнейшим выделением конечного продукта, циклизацию нроводят при на- ных продуктов известными приемами.
192821
Даты
1967-01-01—Публикация