СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛИНДОЛА ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ Советский патент 1967 года по МПК C07D209/08 

Описание патента на изобретение SU192821A1

Известен способ получения 2-фенилиндола коиденсацней ацетофенона с феиилгидразином с последующей циклизацией образующегося фенилгидразона в присутствии полифосфориой кислоты в качестве циклизующего агента с содержанием фосфорного ангидрида 85VoВыход готового продукта до 76%. Однако при осуществлении этого способа необходима специальная очистка продуктов реакции.

С целью повыщения выхода продукта, а также упрощения технологического процесса, предложен способ получения 2-фенилиндола, по которому циклизацию ацетофеыонфенилгидразона проводят в концентрированиой фосфорной кислоте при температуре не выше 190°С. Полученный продукт выделяют кипячением реакционной массы с водой.

Выход 2-фенилиидола 90-95 %. Для реакции может применяться непосредственно продукт конденсации соответствующих фенилгил;разина и ацетофеиона без дополь нтельных операций обезвоживания или очистки его.

Пример 1. 6,33 г ацетофенонфенилгидразона (т. пл. 100-103°С) постепенно прибавляют при 125-НОТ к 22 г ЮОо/о-ной фосфорной кислоты, массу нагревают, размешивают 2 час при 180-190°С, без охлаждения выливают в 50 мл горячей воды, кипятят 1 час, осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции.

Получают 5,54 г 2-фенилиндола, выход 95%, т. пл. 186-187°С (из спирта).

Аналогично из 6,33 г ацетофенонфенилгидразона и 22 г 95о/о-ной фосфорной кислоты получают 5,47 г 2-фенилиндола, выход 94,2%. Пример 2. 54 г феиилгидразина и 60 с ацетофенона нагревают 2 час при 98°С. Гидразон по охлаждении измельчают и без очистки постепенно добавляют к 220 г фосфорной кислоты (полученной из 150 г 88%-ной фосфорной кислоты и 70 г фосфорного ангидрида) и в условиях, указанных в примере 1, получают 91 г 2-фенилиндола, выход 94%. Избыток фосфорного ангидрида берут по расчету на связывание реакционной воды, содержащейся в техническом ацетофенонфенилгидразоне, образующемся на первой стадии процесса.

Пример 3. Аналогично из 7 г ацетофенон/г-толилгидразона и 22 г 100%-ной фосфорной кислоты нолучают 5,84 г 5-л етил-2-фенилиндола, т. пл. 213°С (из бензола).

Предмет и з о б р е т е и и я

Способ получения 2-фенилиндола или его производных конденсацией ацетофеиоиа с феиилгидразином или его производными с последующей циклизацией образующегося фенилгидразоиа в присутствии фосфорных кис34

лот, отличающийся тем, что, с целью упроще- гревании в среде концентрированной фосфорния технологии и увеличения выхода конеч- ной кислоты с дальнейшим выделением конечного продукта, циклизацию нроводят при на- ных продуктов известными приемами.

192821

Похожие патенты SU192821A1

название год авторы номер документа
Способ получения 1-метил-2-фенилиндола 1961
  • Гринева Н.И.
  • Садовская В.Л.
  • Уфимцев В.Н.
SU149432A1
Способ получения производных 2-фенилиндола 1975
  • Гшарль Пижероль
  • Фийэн Поль Де Куанте
  • Жак Ле Бле
  • Сули Нантавонг
SU614748A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАТИОННЫХ КРАСИТЕЛЕЙ 1965
SU176021A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНГИДРИДА АНТРАХИНОН-2,3,7- ТРИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение относится к способу получения ангидрида антрахинон-2,3,7-трикарбоно- вой кислоты, который может найти применение в полимерной промышленности.Известен способ получения ангидрида 3,4,4'- бензофенотрикарбоновой кислоты окислением 3,4,4'-триметилбензофенона с последующей ангидридизацией полученной кислоты.Согласно изобретению получают новый ангидрид антрахинон-2,3,7-трикарбоновой кислоты, обладающий кратно улучшенной термо-СТОЙ'КОСТЬЮ.10Предлагаемый способ заключается в том, что псевдокумол подвергают взаимодействию с хлорангидридом /г-толуиловой кислоты в присутствии катализатора Фриделя—Крафтса с последующим последовательным окислением полученного продукта азотной кислотой при температуре 160—200°С и давлении, циклизацией с образованием анитрахиноновой системы в присутствии олеума при температуре 100—130°С, ангидридизацией и выделением целевого продукта известными методами.Процесс протекает согласно схеме 1972
SU423791A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1973
  • Витель В. И. Шведов, О. Б. Романова, В. К. Васильева А. Н. Гринев Всесоюзный Научно Исследовательский Физико Фармацевтический Институт С. Орджоникидзе
SU385969A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРЕНФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫХСМОЛ 1972
SU345170A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ГОМОПИРИМИДАЗОЛА 1969
SU419033A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТЕРОИДНЫХ (16, 17с)-3'-АРИЛ-5'-МЕТИЛПИРАЗОЛОВ 1973
  • А. А. Ахрем, А. В. Скорова, А. В. Камерницкий Н. С. Павлова Гришина
SU374307A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОГО ДИФЕНИЛАМИНА 1999
  • Тамбиева О.А.
  • Угольников О.Г.
  • Сальникова И.А.
  • Петрова К.Р.
RU2178784C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИМЕТИЛПИРИДО- [2,3-Ь]-ФЕНТИАЗИНА 1973
  • А. Н. Гриценко, И. Ермакова С. В. Журавлев Институт Фармакологии
SU396331A1

Реферат патента 1967 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛИНДОЛА ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ

Формула изобретения SU 192 821 A1

SU 192 821 A1

Даты

1967-01-01Публикация