Предложен способ получения пеиасыщепных жирноароматических аминов. Эти соединения представляют интерес как мономеры, содержащие функциональные группы, для синтеза полимеров.
Способ заключается в том, что соответствующие ненасыщенные жирноароматические оксимы восстанавливают литийалюминийгидридом с последующим выделением продукта известными способами.
Пример 1. Получение а-метил-п-випилбензиламина.
К раствору 6 г (0,0372 моль) п-винилацетофеноноксима в 130 мл эфира в литровой колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, приливают 150 мл эфира, содержащего 2,82 г (0,074 моль) литпйалюминийгидрида.
Смесь перемещивают в течение трех суток. Избыток литийалюминийгидрида разрушают прибавлением по каплям 10 мл воды. Затем к реакционной смеси прибавляют 50 мл 10%-ного раствора гидрата окиси калия. Выпавший осадок отделяют фильтрованием и многократно промывают эфиром. Эфирный слой отделяют от фильтрата., сушат MgSO4, эфир отгоняют; оставшееся желто-зеленое масло разгопяют под вакуумом.
Получают 4,27 г дистиллята: т. кип. 72°С при 0,2 мм рт. ст.; п 1,5840.
Содержание а-метил-л-вини л бензил амина с дистиллате составляет 90% (кондуктомегрическое титрование).
Выход а-метил-/г-В 11и1лбепзиламнна 3,84 г (70%).
ИК-спектр имеет следующие полосы поглощения, c. : 3480, 3360, 1448, 1255 (аминогруппа), 1608, 1515, 830 (бензольное ядро), 3080, 1625, 1415, 983 и 894 (випильная грунна).
Для CioHiaN (из расчета на 90%-ную конN 8,56;
амнна)
центрацию
вычислено найдено (% N 8,49.
Пример 2. Получение сс-метил-п-изопроне1Н лбензпламина.
К раствору 4,22 г (0,024 моль) п-изопропенилацетофеноноксима в 100 мл эфира в литровой колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой н обратным холодильником ирнливают 80 мл эфира, содержан его 1,90 г (0,05 моль литийалюмннийгндрнда. Зателг смесь перемешивают в течение трех суток. Избыток лнтийалюминийгидрнда разрушают прибавлением по каплям 6 мл воды. К реакцнонной смесн нрибавляют 40 мл 10%-лого раствора гидрата окиси калия. Далее смесь фильтруют. Осадок миогократно промывают
эфиром, эфирный слой отделяют от фильтрата и сушат MgSOi. После отгоики эфира, остаток разгоняют под вакуумом.
Получают 3 г дистиллата; т. кип. 80°С при 0,1 мм рт. ст.; 1,5695.
Содержание а-метил-л-изопропеиилбеизиламина в дистиллате составляет 87% (коидуктометрическое титрование).
Выход а-метил-л-изопропепилбепзил амина 2,6 г (67%).
ИК-спектр имеет следующие полосы поглощения, ог-1 : 3480, 3360, 1448, 1255 (амииогруппа), 1608, 1515, 830 (бензольное ядро), 3080, 1625 и 894 (изопропенильная группа).
Для (из расчета на 87в/о-ную концентрацию амина) вычислено (%) N 7,57; найдено (%) N 7,47.
Предмет изобретения
Способ получения ненасыщенных жирноароматических аминов, отличающийся тем, что соответствующие ненасыщенные жирноароматические оксимы восстанавливают литийалюминийгидридом с последующим выделением продукта известными способами.
