СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНИЛЬНЫХ Советский патент 1967 года по МПК C07D307/12 C07D309/06 

Пзобретение относится к области получения производных карбонильных соединений ряда тетрагидрофурана или тетрагидроиирана, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веш,еств.

Предлагаемый способ состоит в том, что 2-хлортетрагидрофураны или 2-хлортетрагидропираны подвергают взаимодействию с винилацетатом или другим енолацетатом в присутствии такого катализатора, как, например, хлористое олово.

Пример. К раствору 0,2 моль 2-хлортетрагидрофурана в 50 мл сухого четыреххлористого углерода прибавляют 3 мл 10%-ного раствора хлористого олова в четыреххлористом углероде и вводят по каплям 0,2 моль свежеперегнанного винилацетата при температуре не выше 25°С. Смесь перемешивают 2 час и оставляют на 12 час, после чего нрилнвают 0,5 мл пиридина, фильтруют, растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Получают 2-(2-хлор-2-ацетоксиэтил)тетрагидрофуран с выходом 29%, т. кип. 90°С 2 мм, По 1,4560 и d|§ 1,1745.

Кипячением с 10%-ным раствором получают 2-тетрагидрофурилуксусный альдегид, 2,4-динитрофенилгидразон (т. пл. ).

Предмет изобретения

Способ получения производных карбонильных соединений ряда тетрагидрофурана или тетрагидронирана, отличающийся тем, что 2-хлортетрагидрофураны или 2-хлортетрагидропираны подвергают взаимодействию с енолацететами, наиример винилацетатом, в присутствии таких катализаторов, как, например, хлористое олово.