СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПИРИДИНОВ Советский патент 1967 года по МПК C07D213/73 

Изобретение относится к области получения аминопиридинов, которые могут использоваться как исходные продукты в синтезе лекарственных веществ, красителей, взрывчатых веществ.

Предлагаемый способ основаи на реакции взаимодействия пиридинкарбоновых кислот с азидом натрия в среде олеума. В ряду пиридина реакция применена впервые и может быть использована как в соединениях только с карбоксильной группой, так и в соединениях, содержащих также другие заместители.

Пример 1. } 9Q мл конц. олеума (30% свободного 5Оз) при температуре не выше присыпают 20 г никотиновой кислоты, а затем осторожно небольшими порциями загружают 12 г азида натрия. После смешения компонентов реакционную массу выдерживают 3 час на холоду, нагревают сначала до комнатной температуры, а затем на водяной бане до температуры 70-90°С и выдерживают при этой температуре 3 час. Далее реакционную массу выливают в воду со льдом, нейтрализуют водным раствором NaOH и многократно экстрагируют эфиром. Получают 7,96 г (52Vo) 3-аминопиридина с т. пл. 48-51°С. Продукт не дает депрессии с известным образцом; были получены соли и идентифицированы с HNOs н пикриновой кислотой.

Прнмер 2. К 90 мл олеума присыпают 20 г изоникотиновой кислоты и охлаждают до

0°С. Затем при температуре не выше 5°С загружают 12 г азида натрия, после чего непродолжительное время выдерживают при 0°С. Далее повышают температуру до 20°С, затем до 90°С и выдерживают при этой температуре в течение 2 час. Получают 4 г 4-аминопиридина с т. нл. 155,5-157°С.

Предмет изобретения

Способ получения аминопиридинов, отличающийся тем, что пиридинкарбоновые кислоты обрабатывают азидом натрия в среде олеума.