СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ [Ы-АЛКИЛ(ДИАЛКИЛ)ДИТИОКАРБАМИЛМЕТИЛ]-АРИЛ ОКСИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1967 года по МПК C07C333/20 

Предлагается способ получения производных (М-алкил(диалкил)дитиокарбамилметил арилоксикарбоновых кислот общей формулы

- CHjSCNR,R2(i 5/77i W,W/r )

Dpmo iinunopa i

где X -NHa, OR; - H или алкил;

R-алкил;

У - галоид или алкил;

п - 1 - 3, взаимодействием соответствующих производных хлорметиларилоксикарбоновых кислот с М-алкил{диалк«л)дитиокарбаматами щелочных металлов. Указанные соединения могут быть использованы в качестве пестицидов.

Пример 1. Смесь 3,42 г (0,015 моль) метил- -хлорметил-4-метилфеноксиацетата, 3,42 г (0,02 моль) диэтилдитиокар|бамата натрия в 30 мл безводного спирта нагревают 3 час лри 59-60° С и размешивают. Выпавший осадок хлористого натрия отфильтровывают, в вакууме удаляют избыток спирта, остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают 4,2 г метил-2-(Ы,Ы-диэтилдитиокарбамилметил) - 4метилфеноксиацетата с т. пл. 72-73° С.

Найдено, %: S 18,32, 18,69; N 3,94, 3,98.

CieHajNOaS.

Вычислено, %: S 18,80; N 4,01.

Пример 2. К раствору 5,13 г (0,03 моль) диэтнлдитиокарбамата натрия в 45 мл безводного спирта при перемешивании в течение 0,5 час добавляют 7,89 г (0,03 моль) метил-2хлорметил-4-хлорфенокси-а-пропионата в 30мл спирт,а и, не прекращая перемешивание, смесь нагревают 1,5 час при 50-60° С. Выпавший хлористый натрий отфильтровывают, маточник упаривают в вакууме, а оставшееся вязкое масло, разлагающееся при перегонке, растворяют в ацетоне, очищают хроматографией на колонке (3X60 см) из силикагеля, применяя систему ацетон:гептан (1:5).

Получают 12,1 г мeтил-2-(N,N-диэтилдитиoкарбамнлмеркаптометил) - 4-хлорфеноксн-апропиолата.

Найдено, %: С1 9,29, 9,59; N 3,38, 3,23.

CioHoaClNOsSa.

Вычислено, %: С1 9,45; N 3,72.

II р и м е р 3. К 2 сг диэтилдитиокарбамата натрия в 25 мл безводного ацетона при ком натной температуре и неремешиванин прикапывают в течение 0,5 час 3,1 г 2-хлорметил-4бромфеиокси- -бутирамида в 40 мл сухого ацетона. Смесь далее кипятят 2 час, охлаждают и выливают Б 100 мл воды. Выпавший кристаллический осадок отфильтровывают, очи шлют переосаждением водой из спирта. Получают 2,77 г 2-(К ,К -диэтилдитиохарбамил.меркаптометил)-4-бромфенокси-у-бутирамида с т. пл. 120-121° С. Найдено, %: Вг 19,21, 19,03. CieHasBrNaOaS. Вычислено, %: Вг 19,03. Аналогично подучают остальные производные М-алкил(диалкил)дитиокарбамилметил арилокси.карбоновых кислот, которые подпадают под общую формулу. Предмет изобретения Способ получения нроизводных N-алкил (диалкил) дитиокарбамилметил -арилоксикарбоновых кислот обндей формулы. ()(CH.JnCOX - :,(opmOU/iunapa (( где X -NH2, OR; Ri Ra - П или алкил; R-алкил; У - галоид или алкил; п 1-3, отличающийся тем, что соотетствующие производные хлорметиларилоксиарбоновые кислоты подвергают взаимодействию с N-алкил(диалкил)дитиокарбаматами щелочных металлов.