За последние годы производные карбаминовых кислот нашли большое применение в .сельском хозяйстве (севин, цетран и др.)Однако в литературе пет сведений о получении фениловых эфиров алкилкарбаминовых кислот, содержащих в фенильном радикале одновременно атомы хлора и брома. Эти соединения представляют интерес, как пестициды. Предлагается способ получения 2,5-дихлор4-бромфениловых эфиров М-алкилкарбаминовой кислоты взаимодействием 2,5-дихлор4-бромфенола с алкилкарбамоилхлорндом или алкилизоциапатом в среде инертного органнческого растворителя с носледуюш,им выделением продукта. Реакция протекает гладко, выход продукта хороплий. Пример i. Получение 2,5-д и х л о р4 - бром фен илового эфира - N-мет и л к а р б а м и и о в о и кислоты. К раствору 33 г 2,5-дихлор-4:-бромфенола в сухом бензоле прибавляют раствор 12,75 г метилкарбамоилхлорида в сухом бензоле. Смесь охлаждают до 0°С и, поддерживая эту температуру, прибавляют по каплям 13,75 г триэтнламина. Выпадает белый обильный осадок, представляющий собой смесь продукта реакции с хлоргидратом триэтиламина. Последний отмывают водой, остаток отфильтровывают, промывают сниртом и эфиром и нерекристаллизовывают из спирта. Получают 17,7 г вещества с т. пл. 143-144°С. Из эфирно-спиртового фильтрата после упаривания и нерекристаллизации получают еще 8,5 г продукта с т. нл. 141 - 142°С. Выход 2,5-дихлор4-бромфенилового эфира N-метилкарбаминовой кислоты 64%. Найдено, %: N 4,76, 4,92. Вычислено для CsHeBrCbNOa, %: N 4,69. Пример 2. Получение 2,5 - д и х л о р4-6 ром фен илового эфира N-этилк а р б а м и Н о в о и кислот ы. К раствору 2,6 г 2,5-дихлор-4-бромфенола в 12лгл сухого бензола приливают пл (0,762 с:) этилизоцпаната. Смесь оставляют при комнатной температуре на несколько дней, затем отгоняют растворнтель и остаток перекристаллизовывают из гентана. Получают 2,8 г 2,5-дихлор-4-бромфеннлового эфира N-этилкарбаминовой кислоты с т. пл. 114-115°С. Выход 83,3%. Ыайдено, %: N 5,14, 5,04. Вычислено для CeHgBrCUNO, %: N 4,48. . 3 НОЛ подвергают взаиморействию с алкилизоцианатом. и,ли ..длкилкарбамоилхлорндом з 4 среде инертного растворителя с последующим выделением целевого продукта.
..... . V.--
Авторы
Даты
1967-01-01—Публикация