Способ получения производных бензо/в/тиофена или их солей Советский патент 1975 года по МПК C07D63/18 

; ui. 3 : . ключаюн;ийся в том, что соль щелочного металла замещенного нроизводиого беизо- 6 тиофена формулы где R, X, X имеют вышеуказанные в формуле I значения, конденсируют с производным алкиламина общей формулы 2 -СН-(CHJn-Am, где Z, Am, n, R имеют вышеуказанные в формуле I значения, с последующим выделением целевого продукта в свободном или в виде соли с соответствующей кислотой известным сиособом. Пример 1. 2-Этил-3-(3,5-дийодо-4-у-Ди-нпропиламинопропоксибензоил) - бензо- 6 -тиофенхлоргидрат. А. Получение 2-этил-3-анизолбензо- Ь -тпофена. В однолитровую колбу, снабл енную механической мешалкой и капельной воронкой, вносят 53,6 г (0,33 моль) 2-этилбензо- 6 -тиофена и- 59 г (0,346 моль) анизоилхлорида в 200 мл дихлорэтана. После охлаждения раствора до -|-5С с помощью ледяной бани, в него вводят при перемешивании из капельной воронки 86 г (0,33 моль) хлорного олова, причем температуру реакционной смеси поддерживают на уровне между 5 и 10°С. Затем охлаждаюшую баню убирают и реакционной смеси предоставляют возможность принять температуру окружающей среды, причем в этот период перемешивание реакционной смеси продолжают в течение 4 час. Полученный комплекс разлагают с помощью 250 мл 5 н. соляной кислоты. Органический слой отделяют, нромывают водным раствором каустической соды и затем водой до нейтральной реакции. Далее органическую фракцию осушают и растворитель упаривают в вакууме. В результате получают 80 г 2-этил-З-анизоилбензо- 6 -тиофена с т. пл. 71°С, после перекристаллизации из петролейного эфира с т. кип. 100-1.20°С. Выход продукта 81%. Пользуясь описанной методикой получают из соответствующих исходных веществ следующие соединения. СоединениеТ. пл., °С 3-Анизоилбензо- Ь -тиофен122,5 2-Метил-3-анизоилбензо- 6 -73 тиофен 2-;-г-Пропил-3-анизоилбензо-225-230 6 -тиофен 2-Изопронил-З-анизоилбензо-89 & -тиофен 2-н-Бутил-З-анизоилбензо- 6 - Легкоплавкое тиофенмасло, перекристаллизоватьне удалось ; :. „.4 Б. Получение 2-этил-3-(4-оксибензоил)-бензо- 6 -тиофе11а. В однолитровую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и термометром, загружают 80 г (0,27 моль) 2-этил-3-анизоилбензо- Ь тиофена и 400 г хлоргидрата пиридина. Полученную смесь нагревают до расплавления и расплав нагревают дальше до 220С в течение 1 час, а затем выливают его на слабонодкисленный лед. Органическую фракцию экстрагрфуют диэтиловым эфиром, эфирный раствор промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и затем упаривают досуха в вакууме. В остатке после упаривания нолучают 71,7 г 2-этил-3-(4-оксибензоил)-бензо Ь -тиофена в виде вязкого масла, которое медленно кристаллизуется при стоянии. Температура плавления кристаллического продукта ПО-С. Выход 94%. По вышеописанной методике, но с использованием соответствуюш,их исходных веш,еств, получают следуюш,ие соединения. СоединениеТ. пл., °С 3-(4-Оксибензоил)-бепзо- 6 - - 195 тиофен 2-Метил-З- (4-оксибензоил) -166 бензо- & -тиофен 2-к-Пропил-З-(4-оксибензоил)-Масло не перебензо- 6 -тиофенкристаллизовывается2-н-Бутил-З- (4-оксибензоил) -81 бензо- Ь -тиофен В. Получение 2-этил-З- (3,5-дийод-4 -оксибензоил)-бензо- 6 -тиофена. В однолитровую колбу, снабженную механической мешалкой, загружают сначала 275 мл воды при 70°С, а затем раствор 31,7 грамма металлического йода (0,125 моль) и 31,7 г йодистого калия (0,19 моль) в 65 мл воды. К этому раствору прибавляют при перемешивапии раствор 14,11 г (0,05 моль) 2-этил-З-(4-оксибензоил)бензо- Ь -тиофена и 9,4 г гидроокиси калия (0,16 моль) в 70 мл воды с последуюндим добавлением 90 мл метанола. После этого реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 3 час. По истечении указанного периода к реакционной смеси при перемешивании добавляют раствор бисульфита натрия ДО тех пор, пока реакционный раствор полностью не обесцветится. Затем реакционную среду подкисляют концентрированной соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают и после промывки и высушивания получают 17,4 г целевого 2-этпл-3-(3,5-дийод-4-оксибензоил)-бензо- Ь -тиофена. После перекристаллизации из бензола температура плавления полученного продукта 132С. Выход составил 65%. По этой методике, по с использованием сответствующих исходных вешеств получены также следуюш ие соединения. СоединенияТ. пл., °С -Метил-З-(3,5-дийод-4-оксибензоил)-бензо- 6 тиофен186

2-н-Пропил-3-(3,5-дийод-4-оксибензоил)-бензо- Ь -тиофен105

2-н-Бут1-|Л-3- (3.5-дийод-4-оксибензоил)-бензо- fol-тиофен112

2-Изопропил-З-(3,5-днйoд-4oкcибeнзoил)-бeнзo- fel-тиoфeн148

2-Этил-3-(3,5-дибром-4-оксибензоил)-бензо- Ь -тиофен142

3- (3,5-Дибром-4-оксибекзоил) -бензо- Ь -тиофен210

2-Метил-3-(3,5-дибром-4-оксибензоил)-бензо- &1-тиофен181

2-н-Г ропил-3-(з,5-дибром-4-оксибензоил)-бензо- 6 -тиофен104

2-Изопропил-З- (3,5-дибром-4-ок.снбензоил)-бензо- Ь -тиофен171

2-н-Бутил-З-(3.5-дибром-4-оксибснзоил) -бензо- 6 -тиофеи113

Д. Получение хлоргидрата 2-этил-3-(3,5-дийод-4-1,;-ди - н - пропиламинопротюксибензоил)бензо- & -тиофена. К раетвору 4 г (0,0075 моль) 2-этил-3-(3.5-дийод-4-у-оксибензоилбензо-Гб -тиофепа в 50 мл дихлорэтана прибавляют при персмешиваиии 3,5 г (0,025 моль) безводного карбоната калия и 2 мл воды, после чего полученную емесь нагревают при кипении в течепне 1 час. В конце этого периода к реакционно смеси, не прекращая перемешиваиия, постепенно прибавляют 2 г (0,0095 лоль) хлоргидрата З-ди-н-пропиламино-1хлорпронана, после чего перемегниванне и кипячение реакционной смеси продолжают еще в течение 3 час. Затем реакционную смесь охлаждают, водный слой декантируют, а органическую фазу упаривают в вакууме доеуха. Остаток после упаривания обрабатывают диэтиловым эфиром, органическую фазу отфильтровывают и обрабатывают раствором сухого хлористого водорода в диэтиловом эфире. Этим способом было получено 3,4 г хлоргидрата 2-этил-З- (3.5-дийод-4-7-ди-н-прогшламинопропоксибензоил)-бензо - Ь -тиофена с т. пл. 198°С (после перекристаллизации из изопропанола). Выход пподукта 64%.

С помощью вышеописанной методики (ио с использованием соответствующих исходных веществ) получен ряд аналогичных соединений, перечисленных ниже.

СоединениеТ. пл., °С

Хлоргидрат 2-метил-З- (3,5-дийод4--р-ди-н-проциламинопропоксибеизоил) -бензо- Ь -тиофена180

Хлоргидрат 2-этил-З- (3,5-дийод-47-диэтиламинонропоксибензоил)-бензо- 6 -тиофена178

Хлоргидрат 2-этил-З-(3,5-дийoд-4Y-цицepидинoнpoпoкcибeнзoлбензоил) -бензо- & -тиофена181

Оксалат 2-н-нропил-З- (3,5-дийод4- -Д Этиламниопропоксибен оил) -бензо- Ь -тиофена155

Оксалат 2-н-пропил-3- (3,5-дийод- 4- -Дн-н-нропиламии:)пропоксибензоил) -бензо- Ь -тиофена93

Оксалат 2-изопропил-З- (3,5-дпйод4-у-;Л Этиламинопроцоксибензоил)-бензо- Ы-тиофена130

Оксалат 2-н-бутил-З-(3,5-дийод-47Д этпламичопропокснбеизоILT)-бензо-fbl-тнофена164

Оксалат 2-н-бутил-З- (3,5-дийод-47-ди-н-пропиламинопропоксцбензопл)-бензо-Г&1-т1юфеца76

Хлоргидрат 2-пзопропил-3-(3,5-ди ЮД-4-7-ДИ-К-ПрОП1 ла М НОПрОПоксибензо 1л)-бензо-Г&1-тиофена 195 Хлорглдрат 2-этил-З- (3,5-дибром4-г-ли-,ч,-проппламииопропоксибензоил)-бензо- 6 -тиофена152

Хлоргидрат 3- (3.5-дибром-4-7ди-н-цронила тинопропоксибензоил)-бензо-Г& -тиофен149

Хлоогидрат 2-м: ил-3- (3.5-дибpoм-4-v-ди eтилaминoпpoпoкcибензоил)-бепзо-ГЬ -тиоЛен177

Хлорид .-метпл-3- (3,5-чибром-4.-нипепитинопроноксибензоил)бензо- &1-тиофен173

Хлоргидрат 2-метил-З-(3,5-днброДГО-4-у-ДЛ-г,-ПрОПИЛ МИНОПрОПОКсибензоил)-бензо-ГЬ1-тиофен149

Хлоргидрат 2-этил-З- (3,5-дибром4-у-диэтиляминопролокеибензоил)-бензо- Ы-тиофеи132

Оксалат 2-этил-З- (3,5-дибром-4-упирролидинопропоксибензоил)бензо-ffcj-тиофен163

Хлоргилрат 2-этнл-З- (3,5-дибром4-л-иипери1инонропоксибензоил)-бензо- 6 -тиофена152

Хлоргидрат 2-этил-З- (3,5-дибром4- -цер идроазеиинопроиоксибензоил)-бензо-f& -тиофена123

Оксалат 2-«-иронил-3-(3,5-дибром4-г-лиэтиламинопропоксибензоил) -бензо- ft -тиобена152

Оксалат 2-м-пропил-3- (3.5-дибром 1-у-ДИ-- Цропиламинопропоксибензоил)-бензо- Ы-тиофена120

Хлоргидрат 2-этил-З- (3-5-дибром4-у-ди-н-б тиламтиопропоксибензонл)-бсизо-Г6 -тиофена149

Оксалат 2-н-бутил-З- (3,5-дибром4-у-диэтиламиноиропоксибензонл)-бензо-ГЬ -тиофена171

Хлоргидрат 2-н-бутил-З- (3,5-дибром-4-у-ди-н-пропилал«шопроцоксибензоил) -бензо- Ь -тиофена 133 Оксалат 2-изоппопил-3-(3,5-дибром-4-у-диэтилпминопропоксибензоил) -бепзо- Ь -тиофена147

Оксалат 2-изопроцил-З- (3,5-дибром-4-у-ди-н-проииламинопропоксибензои ч)-бензо- Ь -тиофена 122

Пример 2. Хлоргидрат 2-этил-З-(3,5-дихлор4-у-ди-н - проииламинопропоксибензоил) - бензо- ft -тиофеиа.

.4. Получение 2-этил-З- (3,5-дихлор-4-оксибензоил)-бензо- & -тиофеиа. Из 5.64 г (0,02

моль) 3-этил-З- (4-оксибензоил) -бензо- Ь -тиофена и 100 мл 2,5%-ного водного раствора гидроокиси натрия получают гомогенный раствор, к которому прибавляют при перемешивании 250 мл 1,5н. раствора гипохлорита натрия. Реакционную смесь нагревают до 60°С и затем охлаждают до комнатной температуры. Получают таким образом хлорированное производное (в форме его натровой соли) отфильтровывают и промывают водой. Свободное фенолъное производное выделяют из фенолята обработкой последнего концентрированным раствором бисульфита натрия с последующей экстракцией диэтиловым эфиром. После упаривания эфирного раствора досуха было выделено 3,69 г 2-этил-3(3,5-дихлор-4-оксибензоил)-бензо- й -тиофена с т. пл. 130°С (после перекристаллизации из бензола). Выход продукта 52%.

Б. Получение хлоргидрата 2-этил-3-(3,5-дихлор-4-л-ди-н - пропиламинопропоксибензоил)бензо- 6 -тиофена. К раствору 2,64 г (0,0075 моль) 2-этил-З- (3,5-дихлор-4-оксибензоил) бензо- ЬТ-тиофенз в 40 мл дихлорэтана прибавляют при перемешивании 3,1 г (0,025 моль) безводного карбоната калия и 1 мл воды. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 час. По истечении указанного промежутка времени к реакционной смеси добавляют 1,8 г (0.0034 моль) хлоргидрата 3-ди-нпроииламино-1-хлорпропан, после чего перемешивание и кипячение реакционной смеси продолжают еще 3 час.

Затем смеси дают возможность остыть до комнатной температуры, водный слой декантируют, а органическую фазу упаривают в вакууме досуха. Полученный остаток обрабатывают диэтиловым эфиром, эфирный слой отфильтровывают и обрабатывают раствором хлористого водорода в диэтиловом эфире. Этим способом было получено 1,2 г целевого хлоргидрата 2-этил-З- (3,5-дихлор-4-у- (ди-нпропиламипопропоксибензоил)-бензо- 6 - тиофена с т. нл. 139°С (после перекристаллизации из ацетона). Выход 55%.

В соответствии с вышеописанной методикой и при использовании соответствующих исходных продуктов получены также следующие соединения.

СоединениеТ. ил., С

Хлоргидрат 2-этил-З-(3,5-дихлор4-г-ДИэтиламинопроцоксибензоил)-бензо-Г& -тиофен131

Хлоргидрат 2-этил-З- (3,5-дихлор4-у-ииперадинопроцоксибензоил)-бензо-ГЬ -тиофен143

Оксалат 2-н-бутил-З- (3,5-дихлор-4у-ди-н-пропиламинопропоксибензоил)-бензо- 6 -тиофен112

Пример 3. Хлоргидрат 2-этил-З-(3,5-дибром-4 - Y - диметиламинопропоксибензоил)бензо- & -тиофена.

К раствору 8.8 г (0,02 моль) 2-этил-З-(3,5дибром-4-оксибензоил) -бензо- 6 -тиофена в 120 мл бензола прибавляют при перемешивании 8,2 г (0,06 моль) безводного карбоната калия и 2 мл воды. Реакционную смесь нагревают при непрерывном перемешивании и кипячении с обратным холодильником в течение 1 час. Затем к реакционной смеси, не прерывая перемешивания и кипячения, прибавляют небольшими порциями, 6,3 г (0,022 моль) хлоргидрата З-тозилокси-1-диметиламинопропан, после чего перемешивание и кипячение продолжают еще 2 час. Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры, водный слой декантируют, а бензольный упаривают в вакууме досуха. Остаток после упаривания обрабатывают диэтиловым эфиром, полученный эфирный раствор отфильтровывают и подкисляют с помошью раствора хлористого водорода в серном эфире. В результате этой ироцедурь было выделено 1 г целевого хлоргидрата 2-этил-З-(3,5-дибром-4у-диметиламинопропоксибензоил) - бензо- 6 тиофена с т. пл. 129°С (после перекристаллизации из ацетона). Выход продукта 9%

В соответствии с вышеописанной методикой и при использовании соответствующих исходных продуктов синтезировали также следующие соединения.

СоединениеТ. пл.,°С

Оксалат 2-н-пропил-З- (3,5-дибром4-у-диметиламинопропоксибензоил)-бензо- ft -тиофена132

Оксалат 2-н-бутил-З- (3,5-дибром4-у-ДИметиламинопропоксибензоил)-бензо-ГЫ-тиофен179

Кислый Оксалат 2-изопропил-3-(3,5дибром-4-у-диметиламинопропоксибензоил)-бензо-ГЬ1-тиофец172

Пример 4. Хлоргидрат 2-этил-З-(3,5-дибPoм-4-v-ди - н - пропиламиноэтоксибензоил)бензо- Ь -тиофена.

2.2 г (0.005 моль 2-этил-З-(3,5-дибром-4оксибензоил)-бензо-Г&Т-тиофена растворяют в 40 мл дихлорэтанола и к полученному раствоPV прибавляют при перемешивании 2,35 г fO.Ol моль) безводного карбоната калия и

I мл воды. Реакционную смесь нагревают при кипении в течение 1 час. По истечении указанного промежлтка времени к реакционной смеси прибавляют 1 г (0.005 моль) хлоргидрата 2-ди-н-пропиламино-1-хлорэтана и перемещивания и кипячение реакционной смеси продолжают еще 3 час. После этого смесь охлаждают до комнатной температуры, водный слой декантируют, а органический слой упаривают в вакууме досуха. Остаток после упаривания органического растворителя обрабатывают диэтиловым эфиром, эфирный раствор отфильтровывают и фильтрат подкисляют эфирным раствором хлористого водорода. Этим способом было получено 1,2 г целевого

хлоргидрата 2-этил-З-(3.5-дибром-4-у-ди-н-пропиламиноэтоксибензоил) -бензо- ГЯ -тиофена с

т. пл. 165°С (после перекристаллизации из

изопропанола). Выход продукта 40%.

В соответствии с вышеописанной методикой

и при использовании соответствующих исходных продуктов получены также следующие соединения.

СоединениеТ. пл.,С

Оксалат 2-этил-3-(3,5-дибром-4Y-диэтиламнноэтоксибензоил) бензо- & -тиофена158

Оксалат 2-н-пропил-З- (3,5-дибром4-р-диэтиламиноэтоксибензоил) бензо- Ь -тиофена120

Оксалат 2-этил-З- (3,5-дибром-4р-диметиламиноэтоксибензоил) бензо- 6 -тиофена185

Оксалат 2-н-бутил-З- (3,5-дибром4-|3-ди-н-пропиламиноэтоксибензоил)-бензо- 6 -тиофена167

Оксалат 2-изопропил-З- (3,5-дибром4-р-диэтиламиноэтоксибензоил)бензо- 6 -тиофена148

Пример 5. Оксалат 2-этил-З-(3,5-дибром4-р-ди-н-пропиламино - а - метилэтоксибензоил) -бензо- Ь -тиофен.

К раствору 1,76 г (0,004 моль) 2-этил-З-(3,5дибром-4-оксибензоил) -бензо- Ь -тиофена в 40 мл дихлорэтана прибавляют при перемешивании 1,5 г (0,011 моль) безводного карбоната калия и 0,5 мл воды. Полученную смесь кипятят с обратным холодильником 1 час и затем прибавляют к ней 1,8 г (0.01 моль) 1 -ди-н-прониламиио-2-хлорпропана. Перемешивание и кипячение реакционной смеси продолжают после этого еще 3 час. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, водный слой декантируют, а органический раствор упаривают досуха. Полученный в результате упаривания остаток обрабатывают эфиром, эфирный раствор отфильтровывают и фильтрат обрабатывают спиртовым раствором щавелевой кислоты, получая в итоге 1,2 г целевого оксалата 2-этил3-(3,5-дибром-4-В-ДИ-н-пропиламино-а - метилэтоксибензоил)-бензо- & -тиофена с т. пл. 166°С (после перекристаллизации из смеси ацетона с метанолом).

Пример 6. Хлоргидрат 2-этил-З- (3,5-дибром-4- -ди-н - пропиламинопропоксибензоил) бензо- & -тиофен.

К раствору 32,6 г (0.074 моль) 2-этил-З-(3,5дибром-4-оксибензоил) -бензо- 6 -тиофена в 400 мл дихлорэтана прибавляют цри перемешивании 31 г (0,22 моль) безводного карбоната калия и 15 мл воды. Полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 час, а затем постепенно в реакционную смесь вводят при перемешивании 17,5 г (0,082 моль) хлоргидрата 3-ди-н-пропиламино-1 -хлорпропан. После этого перемешивание и кипячение реакционной смеси продолжают еще 3 час. Полученный раствор оставляют охлаждаться до комнатной температуры, после чего водный слой декантируют, а органический раствор упаривают в вакууме досуха. Остаток после упаривания обрабатывают диэтиловым эфиром, эфирный раствор профильтровывают и гЬильтрат обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат до постоянного веса. Таким образом было получено 40,2 г целевого хлоргидрата 2-этил-З(3,5-дибром-4-у-ДИ - н - пропиламинопропоксибензоил)-бензо- Ь -тиофена. Выход продукта составил 88%.

Пример 7. Хлоргидрат 2-этил-З- (3,5-дийод-4-у-Диметиламиноцропоксибензоил) - бензо- Ь -тиофен.

К раствору 2,67 г (0,005 моль) 2-этил-З-(3,5дийод-4-оксибензоил) -бензо- Ь -тиофена в 40 мл бензола прибавляют при перемешивании 2,4 г (0,017 моль) карбоната калия и 1 мл воды. Полученную таким образом смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 час (при перемешивании), а затем, не прекращая перемешивание, вводят в нее небольшими порциями 1,65 г (0,0056 моль) хлоргидрата 3-тизоилокси-1-диметиламинопропан. После этого реакционную смесь кииятят при перемешивании еще 2 час. По истечении указанного промежутка времени нагревание прекращают и реакционную смесь оставляют, охлаждают при комнатной температуре. После охлаждения системы водный слой декантируют, а органический упаривают досуха. Остаток после упаривания обрабатывают эфиром, органический слой отфильтровывают и обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат до постоянного веса. В итоге получено 1,1 г целевого хлоргидрата 2-этил-З- (3,5-дийод-4-у - диметиламинопропоксибензоил)-бензо- 6 -тиофена с т. ил. 184°С (после перекристаллизации из изоиропанола). Вы ход 34%.

В соответствии с вышеописанной методикой и при использовании соответствующих исходных продуктов получены также следующие два соединения.

СоединениеТ. пл.,С

Оксалат 2-н-пропил-З- (3,5-дийод4-7-диметиламинопропоксибензоил)-бензо- 6 -тиофена170

Оксалат 2-изопропил-З-(3,5-дийод-4-7-диметиламинопропоксибензоил)-бензо- Ь -тиофена165

Пример 8. Оксалат 2-этил-З- (3,5-дийод-4р-диэтиламиноэтоксибензоил)-бензо - 6 -тиофен.

К раствору 2,67 г (0,005 моль) 2-этил-З(3,5-дийод-4-оксибензоил)-бензо - 6 - тиофена в 40 мл дихлорэтана прибавляют при перемешивании 2,4 г (0,017 моль) безводного карбоната калия и 1 мл воды. После кипячения полученной смеси в течение 1 час к ней добавляют 0,086 г (0,005 моль) хлоргидрата 2-диэтиламино-1-хлорэтанола и перемешивание и кипячение реакционной смеси продолжали еще в течение 3 час. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, во.пный слой декантуют, а органическую фазу упаривают в вакууме досуха. Полученный остаток обрабатывают диэтиловым эфиром, органический с,той отфильтровывают

11

и фильтрат обрабатывают спиртовым раствором щавелевой кислоты. В итоге выделено 0,8 г целевого оксалата 2-этил-3-(3,5-дийод4-р-диэтиламиноэтоксибензоил) - бензо - Ь тиофена с т. пл. 180°С (после перекристаллизации из изопропанола). Выход продукта 22%.

В соответствии с вышеописанной методикой и при использовании соответствующих исходных продуктов получены также следующие три соединения.

СоединениеТ. пл.,°С

Оксалат 2-н-пропил-З- (3,5-дийод4-р-диэтиламииоэтоксибензоил)бензо- 6 -тиофена121

Хлоргидрат 2-н-бутил-З- (3,5-дийод-4-р-дизтиламиноэтоксибензоил)-бензо- й -тиофена149

Оксалат 2-изопропил-З- (3,5-дийод4-р-диэтиламиноэтоксибензоил)-бензо- & -тиофена175

Предмет изобретения

1. Способ получения производных бензо 6 -тиофена общей формулы I

СП-/Уо-СН-(СН2)л-А1п S R

или их солеи,

где R представляет собой атом водорода или алкил с разветвленной или нормальной цепью, содержащий от I до 4 атомов углерода;

R представляет собой атом водорода или метил;

12

X, X, имеющие идентичное значение, представляют собой атом хлора, брома или йода;

Аш представляет собой группу диметиламина, диэтиламина, ди-н-пропиламина, ди-н-бутиламина, пирролидина, пиперидина, или пергидроазепина;

п-целое число в пределах 1-2, отличающийся тем, что соль щелочного металла замещенного производного бепзо- й -тиофена общей формулы II

где R, X и X имеют выщеуказанные значения, конденсируют с производным алкиламина общей формулы

г--СН-(СН,)„-Аш I

R

или с его кислой солью,

где R, Аш и п имеют вышеуказанные в формуле I значения и Z представляет собой атом галогена или тозилоксильный радикал, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли с соответствующей кислотой.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что соль замещенного производного бензо 6 -тиофена формулы II со щелочным металлом представляет собой соль калия или натрия.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс конденсации проводят в присутствии инертного растворителя, например бензола или дихлорэтана.