Изобретение относится к области получения веществ, которые могут найти применение в качестве азокрасителей. Предлагаемый способ получения 5-арилазо2,4-дитиогидантоинов заключается в том, что 2-тногидантоин обрабатывают пятисернистым фосфором в среде диоксана при кипячении с последующим сочетанием полученного при этом продукта с солями диазония, например с диазотированным анилином, диазотированной антранилоБой кислотой. Пример 1. 5-ф е н и л а 3 о-2,4-д и т и о г ид а н т о и н. 2,32 г (0,02 моль) 2-тиогидантоина, 2,5 г и 25 жл безводного диоксана кипятят 50 мин с обратным холодильником, после чего горячий раствор фильтруют. К полученному раствору, содержащему 2,4-дитиогидаитоин, нрибавляют 10 г льда и при 0°С ностепенно при помешивании добавляют раствор 1,94 г (0,02 моль) диазотированного анилина. Через 15 мин вынадает кристаллический осадок азокрасителя. Смесь оставляют при 0°С еще 30 мин, затем осадок отфильтровывают и промывают водой. Выход 0,6 г (12о/о). Перекристаллизация из дихлорэтана дает темно-красные иглы, т. ил. 208-209°С (с разложением). Вычислено, э/д: N 23,70; S 27,23. Пример 2. 5-о-к а р б о к с и ф е н н л а 3 02,4-д и т и о г и д а и т о и н. К 0,02 моль 2,4-дитиогндантоина в дноксановом растворе (получение онисано выше) добавляют при 0°С раствор 0,02 моль диазотированной антраниловой кислоты. Красный раствор выдерживают при 0°С в течение 1 час, носле чего разбавляют водой, подкисленной НС1. Выпадает светло-красный осадок красителя, который отфильтровывают, нромывают водой. Выход 2,1 г (37о/о). После перекристаллизании нз метанола - мелкие светло-красные кристаллы, т. пл. 255- 256°С (с разложением). Найдено, о/о: N 20,13; S 22,63. CioHs02N4S2. Вычислено, о/о; N 19,98; S 22,80. Другие синтезированные азокраснтели общей формулы представлены в таблице. -сNH iI В-Н-Ъ1-СН
Примечание. Все препараты плавятся с разложением.
Предмет изобретениясреде диоксана при кипячении с последуюСпособ получения 5-арилазо-2,4-дитиогидан-дукта с солями диазония, например с диазотитоинов, отличающийся тем, что 2-тиогидантоинрованным анилином, диазотированной антраобрабатывают пятисернистым фосфором в 5 ниловой кислотой.
щим сочетанием полученного при этом про
Даты
1967-01-01—Публикация