Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов Советский патент 1977 года по МПК C07D277/12 

Описание патента на изобретение SU273824A1

Изобретение отиосится к области получения новых соединений, которые обладают высокой физиологической активностью. Так, антибактериальная актнвность полученных соединений приближается к действию аитибиотиков. Кроме того, 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфоны имеют повышенную реакционноспособность по сравнению с 4-оксоаиалогами, что позволит их 1гспользовать в синтезе полупродуктов органической химии или азокрасителей.

Известио нолучеиие гетероциклических соединений, например 2,4-дитионтиазолидина, путем обработки 2-тионтиазолидинона-4-пятисернистым фосфором в среде диоксана. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 85-90%.

Предлагаемый способ заключается в том, что соответствующий 4-оксотиазолидинсульфои обрабатывают пятисернистым фосфором в среде органического растворителя, предпочтительно в среде м-кснлола. Процесс желательно вести при температуре выше 100°С. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 70-99%., .

Пример 1. 2,3-Дифенил-4-тионтиазолидинсульфон. 2,87 г (0,01 моль) 2,3-дифенил-4-оксотиазолидинсульфоиа растворяют при нагревании в 30 мл льксилола. К раствору добавляют 2,22 г (0,01 моль) иятисериистого фосфора

11 нагревают 1,5-2 час при интенсивном перомеигпванни до 100-105°С. Фильтруют и отгоняют растворитель иод вакуумом (до 1/2 объема). После охлаждения выпадает желтый осадок. Выход 2,13 г (70%), из л-бутанола - светло-л елтые иглы с т. ил. 155°С (разлолсение).

Пайдено, %: N 4,55; S 21,30.

C.sHiaNO S.

Вычислено, %: N 4,62; S 21,12.

Полученный продукт легко конденсируется с л-диметиламинобензальдегидом ири нагреваннн в метаноле с образованием мелкокристаллического ораижевого продукта с т. пл. 226-228°С.

В пиридиновом растворе 2,3-дифенил-4-тионтиазолидинсульфон с хлористым фенилдиазонием образует с количественным выходо.м желто-оранжевый азокраситель ст. пл. 209°С (разложение).

Пример 2. 2-/г-Хлорфенил-3-фенил-4-тионтиазолидинсульфон. Получен аналогично иредыдущему при взаимодействии 3,21 г (0,01 моль) 2-л-хлорфенил-3-фенил-4-оксотиазолидиисульфона и 2,22 г (0,01 моль) нятисернистого фосфора. Выход 85%; т. пл. 163°С (разложение). S Формула изобретения 1. Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов, отличающийся тем, что соответствующий 4-оксотиазолидинсуль-5 фон подвергают обработке пятисернистым фосфором в среде органического растворителя 4 с последующим выделением продуктов известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре выше 100°С. 3. Способ по п. I, отличающийся тем, что процесс ведут в среде м-ксклола.

Похожие патенты SU273824A1

название год авторы номер документа
Способ получения бис-(3,5-диарил -пиразолинил-1)-аренов 1973
  • Цукерман Самуил Вениаминович
  • Данильченко Эдуард Викторович
  • Лаврушин Владимир Федорович
SU477157A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ДИАЛКИЛ-(АРИЛ)- ТЕТРАТИОФОСФОРНЫХ КИСЛОТ 1967
SU201398A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,6-ДИАРИЛ-3,4-ДИГИДРОКСИ-2,4-ГЕКСАЛИЕН-1,6-ДИОНОВ 1990
  • Козьминых В.О.
  • Игидов Н.М.
  • Козьминых Е.Н.
  • Андрейчиков Ю.С.
SU1767835A1
Способ получения диариловых эфиров -фосфонометилглицинонитрила или их солей 1978
  • Джерард Энтони Дютра
SU704457A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(АРИЛОКСИХЛОРТИОФОСФОРИЛ)--БЕНЗОЛОВ 1970
SU268421A1
Способ получения замещенных -6-арил4н- -триазоло/3,4-с/тиено /2,3-с/-1,4диазепинов или их солей 1976
  • Карл-Гейнц Вебер
  • Адольф Бауер
  • Адольф Лангбейн
SU622406A3
Способ получения трифенилалкеновых производных или их солей,или или -изомеров 1977
  • Тибор Хорват
  • Гизелла Абрахам
  • Геза Шнайдер
  • Лайош Толдь
  • Еден Фехер
SU612622A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ТИОСОЕДИНЕНИЙЬаш1«я<^л ^-алл---"-»---• 1965
SU172808A1
Способ получения диарилхлорметилфосфиноксидов 1988
  • Чаузов Владимир Андреевич
  • Студнев Юлий Николаевич
  • Износкова Марина Георгиевна
  • Фокин Александр Васильевич
SU1525162A1
Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия 2017
  • Кошевенко Анастасия Сергеевна
  • Юсковец Валерий Николаевич
  • Чернов Никита Максимович
  • Ксенофонтова Галина Владимировна
  • Яковлев Игорь Павлович
RU2637926C1

Реферат патента 1977 года Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов

Формула изобретения SU 273 824 A1

SU 273 824 A1

Авторы

Житарь Б.Е.

Баранов С.Н.

Даты

1977-04-05Публикация

1969-01-27Подача