Изобретение отиосится к области получения новых соединений, которые обладают высокой физиологической активностью. Так, антибактериальная актнвность полученных соединений приближается к действию аитибиотиков. Кроме того, 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфоны имеют повышенную реакционноспособность по сравнению с 4-оксоаиалогами, что позволит их 1гспользовать в синтезе полупродуктов органической химии или азокрасителей.
Известио нолучеиие гетероциклических соединений, например 2,4-дитионтиазолидина, путем обработки 2-тионтиазолидинона-4-пятисернистым фосфором в среде диоксана. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 85-90%.
Предлагаемый способ заключается в том, что соответствующий 4-оксотиазолидинсульфои обрабатывают пятисернистым фосфором в среде органического растворителя, предпочтительно в среде м-кснлола. Процесс желательно вести при температуре выше 100°С. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет 70-99%., .
Пример 1. 2,3-Дифенил-4-тионтиазолидинсульфон. 2,87 г (0,01 моль) 2,3-дифенил-4-оксотиазолидинсульфоиа растворяют при нагревании в 30 мл льксилола. К раствору добавляют 2,22 г (0,01 моль) иятисериистого фосфора
11 нагревают 1,5-2 час при интенсивном перомеигпванни до 100-105°С. Фильтруют и отгоняют растворитель иод вакуумом (до 1/2 объема). После охлаждения выпадает желтый осадок. Выход 2,13 г (70%), из л-бутанола - светло-л елтые иглы с т. ил. 155°С (разлолсение).
Пайдено, %: N 4,55; S 21,30.
C.sHiaNO S.
Вычислено, %: N 4,62; S 21,12.
Полученный продукт легко конденсируется с л-диметиламинобензальдегидом ири нагреваннн в метаноле с образованием мелкокристаллического ораижевого продукта с т. пл. 226-228°С.
В пиридиновом растворе 2,3-дифенил-4-тионтиазолидинсульфон с хлористым фенилдиазонием образует с количественным выходо.м желто-оранжевый азокраситель ст. пл. 209°С (разложение).
Пример 2. 2-/г-Хлорфенил-3-фенил-4-тионтиазолидинсульфон. Получен аналогично иредыдущему при взаимодействии 3,21 г (0,01 моль) 2-л-хлорфенил-3-фенил-4-оксотиазолидиисульфона и 2,22 г (0,01 моль) нятисернистого фосфора. Выход 85%; т. пл. 163°С (разложение). S Формула изобретения 1. Способ получения 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов, отличающийся тем, что соответствующий 4-оксотиазолидинсуль-5 фон подвергают обработке пятисернистым фосфором в среде органического растворителя 4 с последующим выделением продуктов известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре выше 100°С. 3. Способ по п. I, отличающийся тем, что процесс ведут в среде м-ксклола.
Авторы
Даты
1977-04-05—Публикация
1969-01-27—Подача