Известен способ получения аминопроизводных 2-замещенных индандионов-1,3, заключающийся во взаимодействии 2-бром-2-замещенных индандионоБ-1,3 с аминами.
С целью упрощения процесса предложен способ получения аминопроизводных 2-замещенных индандионов-1,3, заключающийся в том, что 2-замещенные индандионы-1,3 подвергают взаимодействию со смесью диоксандибромида и амина в бензоле при 20°С.
Пример 1. 2-Метиламино-2-фенилиндандиона-1,3. Раствор 2,47 г (0,01 моль) диоксандибромида в 40 мл бензола смешивают с раствором 0,93 г (0,03 моль) метиламина в 30 мл бензола. К этой смеси прибавляют медленно при встряхивании раствор 2,22 г (0,01 моль) 2-фенилиндандиона-1,3 в 50 мл бензола. Реакционная смесь становится зеленовато-желтой. На следующий день отфильтровывают гидрогенбромид метиламина, к фильтрату добавляют 50 мл эфира и пропусканием сухого хлористого водорода осаждают хлористоводородную соль 2-метиламино2-фенилиндандиона-1,3. Соль отделяют, суспендируют в воде и добавлением водного аммиака осаждают 1,92 г (76%) 2-метиламино2-фенилиндандиона-1,3. Т. пл. 119-120°С (из этанола),
дина и 2,47 г (0,01 моль) диоксандибромида в 60 мл бензола прибавляют медленно при встряхивании раствор 2,22 г (0,01 моль) 2-фенилиндандиона-1,3 в 50 мл бензола. Реакционная смесь становится желтой. На следующий день отфильтровывают гидрогенбромид пиперидина, к фильтрату добавляют 50 мл эфира и пропусканием сухого хлористого водорода осаждают хлористоводородную соль 2-пиперидино-2-фенилиндандиона-1,3. Соль отделяют, суспендируют в воде и добавлением водного аммиака осаждают 1,1 г () 2-пиперидино-2-фенилиндандиона-1,3. Т. пл. 138- 4:Ь°С (из этанола).
П р им ер 3. 2-Метиламино-2-7г-метоксифекилиндандиона-1,3. Раствор 2,47г(0,01 моль) диоксандибромида в 60 мл бензола насыщают 0,93 г (0,03 моль) сухого метиламина. К этой смеси прибавляют медленно при встряхивании раствор 2,52 г (0,01 лголь) 2-/г-метоксифенилиндандиона-1,3 в 100 мл бензола. Далее реакционную смесь обрабатывают как в предыдущем опыте. Получают 1,1 г (39%) 2-метиламино-2-п-метоксифенилиндандиона-1,3. Т. пл. 105-106°С (из этанола).
П р и м е р 4. 2-Пиперидино-2-п-метоксифе нилиндакдисна-1,3. Из 2,52 е (0,01 моль) 2-nметоксифенилиндандиона-1,3, 2,55 г (0,03 моль) пиперидина и 2,47 г (0,01 моль) диоксанднбромида аналогично 2-пипериднно-2-фенилиндандиону-1,3 получают 2,3 г (689/а) 2-пиперидино-2- п -метоксифенилиндандионг1,3. Т. пл. 138-140°С (из этанола).
Пример 5. 2-Мет {ламино-2-метилиндандион-1,3. Из 1,6 г (0,01 моль 2-метилиидандиоиа-1,3 (раствор в 30 мл бензола), 0,93 г (0,03 моль} метиламина и 2,47 г (0,01 моль диоксандибромида, аналогично 2-метиламино2-фенилиндандиону-1,3, получают 0,53 г (28%) 2-метиламиио-2-метилиидандиона-1,3. Т. пл. 96°С (из этанола).
Пример 6. 2-Пипериди О-2-метилиндандион-1,3. Из 1,6 2 (0,01 моль) 2-метилиидапдиона-1,3; 2,55 г (0,03 моль} пиперидина и
2,47 г (0,01 люль диоксандибромида, аналогично 2-пиперидино-2-фепилипдандиону-1,3, получают 0,55 г (27з/о) 2-пиперидино-2-метилиндапдиопа-1,3. Т. пл. 13Г°С (из этанола).
Предмет изобретения
Способ получения аминопроизводных 2-замсщепных индандионов-1,3 с применением аминов в среде органического растворителя при 20°С, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, амин смешивают с диоксапдибромидом и полученную при этом смесь подвергают взаимодействию с 2-замещенными индандионами-1,3, в среде бензола.
