I
Изобретение относится к способу получения новых соединений - геминальных 2,2-диаминопроизводных индиндиона-1,3, содержащих одновременно аминную и амидную группы, что обусловливает их высокую физиологическую активность.
Известен способ получения 2-( N -апил)аминоиндандионов-1,3.
Предлагаемый способ получения геминальных 2,2-диаминопроизводных индандиона-1,3 заключается в том, что 2-( ацил)-аминоиндандионы-1,3 подвергают одновременному или последовательному взаимодействию с галогенируюшим агентом, апример диоксандибромидом, и первичными или вторичным амином с последующим ыделением целевого продукта известными риемами.
При мер 1. Прямое аминоалкилирование 2-( N -ацетил)-аминоиндандиона- 1,3.
1,23 г (О,О05 моль) диоксандибромида астворяют в 2О мл сухого бензола и при перемешивании приливают раствор 0,5 г
(О,О15 моль) метиламина в 9 мл сухого бензола. К полученной смеси прикапывают суспензию 1 г (0,О05 моль) 2-( N -ацетил )-аминоиндандиона-1,3 в 5О мл cyxoroi
бензола. Смесь выдерживают 2 час при комнатной температуре, затем упаривают досуха, остаток обрабатывают 5 мл воды, осадок отсасывают и промывают 4 мл воды. Получают О,9 г (75%) 2 N-апетил)-амино-2-метиламиноиндандиона-1,3 в виде светло-желтого кристаллического вещества. После перекристаллизации из этилового спирта т.пл. 177-178°С.
Найдено,%; С 62,2О; Н 5,01; 12,09.
2 12 3 2Вычислено,%: С 62,07,- Н 5,21; N 12,О6.:
П р и м е р 2, Галогенирование подвижного водородного атома 2-(N -ацетил)аминоиндандиона-1,3 с последующим обменом галогена на аминогруппу. а) Бромированне 2-( N -ацетил)-аминог индандиона-1,3. 3 г (0,О15 мопь)-2-( N -ацетил-)-аминоиндандиона-1,3 суспендируют в 45 мл хлороформа и при перемешивании и охлаждении прикапывают раствор брома {2,5 г; 0,015 моль) в 7 мл хлороформа. При этом исходное вещество растворяется и выпадает осадок бромпроиэводного, который отсасывают и промывают- этиловым спиртом. Получают 3,4 г 2-( N -ацетш1)г -амин(-2-броминдандиона-1,3, т.пл. 114-116. После перекристаллизации из бензола т.пл. 117-118 С. Полученное Вещество нестабильно, быстро разлагается, поэтому его следует немедленно использо- Вать для дальнейшего синтеза.
Найдено,%: N 4,97 .1.. Вычислено, %: N4,96. б/ Аминирование 2-( N -ацетил)-аминс -2иброминдандиона-1,3. 1,4 г {0,О05 моль) 2-( N -ацетил)-амино-2-броминдандиона-1,3 растворяют в 2О мл сухого бензола, содержащего 2 мл диметилформамида, и к полученному раствору приливают при перемещивании и охлаждении раствор 4,6 г (О,015 Moju
ВычисленоД: С 62,07; Н 5,21; 20 N 12,О6. метиламина в 5 мл бензола, после чего реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре ЗО мин. Затем отсасывают гидрогенбромид метиламина, к фильтрату добавляют 5О,мл эфира и выдерживают в холодильнике в течение ночи. Выпавший 2-( N гацетил)амино-2метиламиноиндандион 1,3 отсасывают и получают 0,8 г (69%) этого соединения. После перекристаллизации из этилового спирта т.пл. 17 7-17 БОС. Найдено, %: С 62,09; Н 5,12; N 12,02. Предмет изобретения Способ получения геминальных 2,2диаминопроизводных индандиона-1,3 отличающийся тем, чтс 2- ( N -ацил)-аминоиндандионы-1,3 подвергают одновременному или последовательному взаимодействию с галогенируюшим агентом, например диоксандибромидом, и амином с последующим выделением целевого продукта известным способом.
